(S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(benzyloxycarbonylmethyl)oxazolidin-5-one | 207731-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(benzyloxycarbonylmethyl)oxazolidin-5-one
• 英文别名: phenylmethyl (4S)-5-oxo-4-{2-oxo-2-[(phenylmethyl)oxy]ethyl}-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；benzyl (4S)-5-oxo-4-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 207731-06-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: AUQWJEUPNSTJAF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(benzyloxycarbonylmethyl)oxazolidin-5-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以65%的产率得到4-benzyl hydrogen N-benzyloxycarbonyl-N-methyl-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  通过恶唑烷酮轻松生产 N-甲基氨基酸

  摘要：

  以N-氨基甲酰基α-氨基酸为原料，制备了一系列恶唑烷酮类化合物，作为合成N-甲基氨基酸和多肽的关键中间体。该方法适用于除碱性侧链以外的大多数α-氨基酸。恶唑烷酮通过还原裂解转化为N-甲基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1071/ch99082
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-L-天冬氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-benzyloxycarbonyl-4-(benzyloxycarbonylmethyl)oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-恶唑烷酮-5-酮和1,3-恶唑烷酮-6-酮由二十种常见的α-氨基酸合成N-甲基β-氨基酸的有效方法

  摘要：

  应用N-甲基β-氨基酸通常是潜在合成具有生物活性的修饰的肽和其他寡聚体的应用。先前的工作强调了1，3-恶唑烷-5-酮的还原裂解以合成N-甲基α-氨基酸。从α-氨基酸开始，使用两种方法来制备相应的N-甲基β-氨基酸。首先，α -氨基酸转化为Ñ甲基α -氨基酸由所谓的“-1,3-恶唑-5-酮的策略”，将它们再由同系阿恩特-艾斯特方法，得到Ñ-protected Ñ -甲基β -氨基酸选自20种常见衍生α -氨基酸。这些化合物的制备产率为23–57％（相对于N-甲基α-氨基酸）。在第二种方法中，可以通过Arndt–Eistert方法将12个N保护的α-氨基酸直接同源，然后将所得的β-氨基酸以30–45％的产率转化为1,3-恶二嗪-6-酮。 。最后，还原裂解以41–63％的收率提供了所需的N-甲基β-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690235

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-substituted aspartic acids via tetrahydro-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Guillaume Burtin、Pierre-Jean Corringer、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00705-4

  日期：1999.5

  Oxazinones have been synthesised and used as chiral templates in the synthesis of beta-substituted aspartic acids. Use of a Brebereck's reagant/Grignard/hydrogenation strategy gave cis-oxazinones with complete stereoselectivity, whereas an alkylation strategy, although trans-selective, gave mixtures of isomers. The oxazinones could be convened to beta-substituted aspartic acids and to regioselectively protected beta-substituted aspartic acids without loss of stereochemistry at either centre. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.