CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯 | 3256-57-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - Cbz-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯
• 中文别名: 苄氧羰基-L-天冬酰胺对硝基苯基酯；N-苄氧羰基-L-天冬氨酰胺-4-硝基苯酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-asparagine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: 4-nitrophenyl N²-[(benzyloxy)carbonyl]-L-asparaginate；N²-benzyloxycarbonyl-L-asparagine-(4-nitro-phenyl ester)；N²-Benzyloxycarbonyl-L-asparagin-(4-nitro-phenylester)；carbobenzoxy-L-asparagine para-nitrophenyl ester；Nα-benzyl-oxycarbonyl-asparagine-4-nitrophenyl ester；Z-Asn-onp；(4-nitrophenyl) (2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 3256-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₇
• 分子量: 387.349
• InChiKey: YLWIFNIVONXXMG-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯基甲基N-[(2S)-4-氨基-1-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(叔丁基氨基甲酰)吡咯烷-1-基]-3-羟基-4-氧代-1-苯基丁烷-2-基]氨基]-1,4-二氧代丁烷-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  有趣的结构-活性关系是基于诺斯达汀的肽对HIV蛋白酶的有效抑制作用的基础。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00085a020
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-苄氧羰基-L-天冬酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Wuensch,E. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 803 - 811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthèse d'analogues structuraux de l'élédoïsine. 1^repartie: Préparation des produits intermédiaires
  作者：Ed. Sandrin、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19630460518

  日期：——

  The preparation of new dipeptides and tripeptides, which are useful intermediates in the synthesis of Eledoisin analogues, is described.

  描述了新的二肽和三肽的制备，它们是Eledoisin类似物合成中的有用中间体。
• Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Kazunori NAKABAYASHI、Yoshikazu MATSUMOTO、Naoki TENO、Yuko TSUDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.2369

  日期：——

  Various peptide fragments related to eglin c, which consists of 70 amino acid residues, were synthesized by a conventional solution method and their inhibitory effects on leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin were examined. Among them, H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe (eglin c 22-25) and H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe (eglin c 41-49) inhibited cathepsin G and α-chymotrypsin but not leukocyte elastase, while H-Thr-Asn-Val-Val-OMe (eglin c 60-63) inhibited leukocyte elastase but not cathepsin G or α-chymotrypsin, although eglin c potently inhibited leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin. These results indicated that the interaction sites of eglin c with leukocyte elastase, cathepsin G and α-chymotrypsin might be different.

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。
• Synthesis of fragments of human β-lipotropin, β_h -LPH. Part II. The synthesis of β_h -LPH-(61-91), β_h -endorphin
  作者：J. W. van Nispen、W. A. A. J. Bijl、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19800990206

  日期：——

  The classical fragment condensation approach was used to synthesize the hentriacontapeptide human β-endorphin [βh-LPH-(61-91)].

  经典的片段缩合方法来合成的hentriacontapeptide人β内啡肽[β ħ -LPH-（61-91）]。
• Inhibitors of transglutaminase
  申请人：N-Zyme Biotech GmbH

  公开号：US20020132776A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to a chemical compound of the formula (I): 1 in which R 1 is: 2 R 2 is H, alkyl, which may optionally be substituted by halogen or N 2 , or NH 2 ; m and o are 0 to 3 and n is 0 or 1; a p , b q and c r are amino acid chains and p, q and r denote the number of amino acids, where a and/or b and/or c may likewise comprise at least one side chain represented by (CH 2 ) m Y n (CH 2 ) o C(Z)R 2 where Y, Z, R 2 , m, n, and o have the same meanings as in formula (I), and p, q and r may be identical or different and are an integer from 0 to 1000; R 3 and R 4 are, independently of one another, H, alkyl, aryl, a heterocycle, an amino protective group or a carboxyl protective group; R 5 and R 6 are, independently of one another, alkyl which may comprise at least one heteroatom selected from N, O and S, aryl or a heterocycle; X is a methine group, a nitrogen or phosphorus atom; Y is an oxygen atom, sulfur atom or an NH group; and Z is an oxygen atom, sulfur atom or an NR 7 group, where R 7 is H, alkyl, aryl, a heterocycle, O-alkyl, O-aryl, O-heterocycle, NR 2 or NHCONR 2 , where R is H, alkyl, aryl or a heterocycle, and to the use thereof as inhibitor of transglutaminases.

  该发明涉及化学式(I)的化合物： 其中R1为： R2为H，烷基，可以选择性地被卤素或N2或NH2取代； m和o为0至3，n为0或1； ap，bq和cr为氨基链，p、q和r表示氨基酸的数量，其中a和/或b和/或c同样可以包括至少一个由(CH2)mYn(CH2)oC(Z)R2表示的侧链，其中Y、Z、R2、m、n和o的含义与化学式(I)中相同，p、q和r可以相同也可以不同，是0至1000的整数； R3和R4分别为H，烷基，芳基，杂环，氨基保护基或羧基保护基； R5和R6分别为烷基，可以包括至少一个来自N、O和S的杂原子，芳基或杂环； X为一个亚甲基团，一个氮原子或磷原子； Y为一个氧原子，硫原子或NH基团；以及 Z为一个氧原子，硫原子或NR7基团，其中R7为H，烷基，芳基，杂环，O-烷基，O-芳基，O-杂环，NR2或NHCONR2，其中R为H，烷基，芳基或杂环，并且用作转谷氨酰胺酶的抑制剂。
• Synthesis of a tetradecapeptide corresponding to sequence 90-103 of bovine adrenodoxin.
  作者：KOICHI KAWASAKI、CHIYE KAWASAKI、MITSUKO MAEDA、YOSHIO OKADA

  DOI：10.1248/cpb.28.2105

  日期：——

  Two tetradecapeptides, Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-Ile-Cys (Bzl)-Leu-Thr-Lys (Z)-Ala-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OH (I) and its benzyl ester (VIII) were synthesized. I was synthesized by the condensation of two heptapeptides [Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-Ile-Cys (Bzl)-Leu-NHNH2 (II) and Boc-Thr-Lys (Z)-Ala-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OH (III)], while VIII was synthesized stepwise by the condensation of 4 fragments [Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-OH (XI), Boc-Ile-Cys (Bzl)-Leu-OH (X), Boc-Thr-Lys (Z)-Ala-NHNH2 (IV) and Boc-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OBzl (IX)]. Deblocked I and deblocked VIII each formed a chelate with iron and sulfur.

  合成了两个十四肽，Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-Ile-Cys（Bzl）-Leu-Thr-Lys（Z）-Ala-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OH（I）及其苄酯（VIII）。I是通过两个七肽[Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-Ile-Cys（Bzl）-Leu-NHNH2（II）和Boc-Thr-Lys（Z）-Ala-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OH（III）]的缩合合成的，而VIII则是通过4个片段[Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-OH（XI），Boc-Ile-Cys（Bzl）-Leu-OH（X），Boc-Thr-Lys（Z）-Ala-NHNH2（IV）和Boc-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OBzl（IX）]的逐步缩合合成的。去保护后的I和去保护后的VIII分别与铁和硫形成了配合物。