(S)-(Z)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-aminohex-2-enedioic acid, 6-benzyl ester | 142955-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(Z)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-aminohex-2-enedioic acid, 6-benzyl ester
• 英文别名: (Z,4S)-6-oxo-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)hex-2-enoic acid
• CAS: 142955-57-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: KPNDBTWTTQCBOZ-YUIUBULTSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-aminohex-2-enedioic acid, 6-benzyl ester 在 四氧化锇 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((2S,3S)-2-{(S)-Hydroxy-[(S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  胃保护性天然产物AI-77-B和盐酸氨苄青霉素C的天然对映异构体的全合成

  摘要：

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00776-5
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬氨酸β-苄酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(Z)-N-(benzyloxycarbonyl)-4-aminohex-2-enedioic acid, 6-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成

  摘要：

  报道了AI-77-B（1）的短总合成，该合成使用S-亮氨酸和S-天冬氨酸作为光学活性原料生产了天然对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92088-4

文献信息

• A total synthesis of AI-77-B
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92088-4

  日期：1992.6

  A short total synthesis of AI-77-B (1) is reported, which produces the natural enantiomer using S-leucine and S-aspartic acid as the optically active starting materials.

  报道了AI-77-B（1）的短总合成，该合成使用S-亮氨酸和S-天冬氨酸作为光学活性原料生产了天然对映体。
• A Total Synthesis of the Natural Enantiomer of the Gastroprotective Natural Products AI-77-B and Amicoumacin C Hydrochloride
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00776-5

  日期：1995.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of AI-77-B and amicoumacin C hydrochloride is described.

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。