17S,20R-dihydrofusidic acid lactone | 4701-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17S,20R-dihydrofusidic acid lactone
• 英文别名: (1S,2S,4S,7R,8S,9S,11R,12S,13S,16R,17S,18S)-11,16-dihydroxy-1,2,13,17-tetramethyl-7-(4-methylpent-3-enyl)-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-6-one
• CAS: 4701-60-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: DKUQULCSOAKOFZ-ZOMFAJNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17S,20R-dihydrofusidic acid lactone 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-O-TBDMS-17S,20R-dihydrofusidin-3,11,16,21-tetrol
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a
• 作为产物：
  描述：

  夫西地酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17S,20R-dihydrofusidic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸侧链衍生物的合成和构象分析与抗菌活性。

  摘要：

  描述了具有柔性侧链的新型夫西地酸型抗生素。夫西地酸的C-17和C-20之间的双键饱和会产生四个立体异构体，其立体构型在C-17和C-20处不同。使用计算机辅助分析的低能构象和晶体学数据，研究了立体异构体的构效关系。四种立体异构体中只有一种具有与夫西地酸相当的有效抗生素活性，而其他三种立体异构体几乎没有或没有活性。侧链的取向至关重要，并且对于生物活性侧链构象只有有限的空间。

  DOI：

  10.1021/jm010899a