3-hydroxyimino-olean-12-en-28-oic acid | 49815-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-hydroxyimino-olean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 3-hydroxyiminoolean-12-en-28-oic acid；3-(hydroxyimino)oleanolic acid；3-oximeolean-12-en-28-oic acid；3-oximeoleic acid；oleanate 3-oxime；3-hydroxyimino-oleanen-(12)-oic acid-(28)；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-10-hydroxyimino-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-3,4,5,6,6a,7,8,8a,11,12,13,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 49815-49-8
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₃
• 分子量: 469.708
• InChiKey: JXAQIRMTFVLMTK-FUAOEXFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyimino-olean-12-en-28-oic acid 在 吡啶 、 草酸氯化物 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N-(3-chloroacetoxyimide-olean-12-ene-28-acyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  靶向EGFR的新型齐墩果酸类似物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  基于表皮生长因子受体抑制剂与已知活性小分子化合物的模拟对接，利用计算机辅助药物设计技术分析关键氨基酸组成...

  DOI：

  10.1080/10286020.2023.2206572
• 作为产物：
  描述：

  3-表齐墩果酸 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxyimino-olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸肟酯的高效合成及抗真菌活性

  摘要：

  为了开发潜在的葡萄糖胺-6-磷酸合酶抑制剂和抗真菌剂，以有效的方式合成了 25 种齐墩果酸肟酯。新化合物的结构经MS、HRMS、1H-NMR和13C-NMR确证。基于Elson-Morgan方法的初步研究表明，许多化合物对6-磷酸氨基葡萄糖合酶（GlmS）具有一定的抑制活性，原始杀真菌活性结果表明，部分化合物对核盘菌具有良好的杀真菌活性。 Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn 和 Botrytis cinerea Pers，浓度为 50 µg/mL。因此，这些化合物作为抗真菌剂值得进一步研究和开发。

  DOI：

  10.3390/molecules18033615

文献信息

• Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds
  作者：Danylo Kaminskyy、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Olexandr Vasylenko、Oxana Kazakova、Borys Zimenkovsky、Lucjusz Zaprutko、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s00044-011-9893-9

  日期：2012.11

  The synthesis and evaluation of the anticancer activity of new acylated oximes derivatives of oleanolic acid with 4-thiazolidinone-3(5)-carboxylic acid moieties were described. Newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H, and 13C NMR). Anticancer activity of the tested compounds has been evaluated in vitro at National Cancer Institute (NCI)

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。
• Hybrid Compounds Strategy in the Synthesis of Oleanolic Acid Skeleton-NSAID Derivatives
  作者：Anna Pawełczyk、Dorota Olender、Katarzyna Sowa-Kasprzak、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.3390/molecules21040420

  日期：——

  The current study focuses on the synthesis of several hybrid individuals combining a natural oleanolic acid skeleton and synthetic nonsteroidal anti-inflammatory drug moieties (NSAIDs). It studied structural modifications of the oleanolic acid structure by use of the direct reactivity of hydroxyl or hydroxyimino groups at position C-3 of the triterpenoid skeleton with the carboxylic function of anti-inflammatory

  目前的研究重点是合成几种结合天然齐墩果酸骨架和合成非甾体抗炎药部分 (NSAIDs) 的杂交个体。它利用三萜骨架 C-3 位的羟基或羟基亚氨基与抗炎药的羧基功能的直接反应研究齐墩果酸结构的结构修饰，从而产生具有高潜在药理活性的新化合物。获得并表征了具有不同 NSAID 的齐墩果酸单元的新型酯类和亚氨基酯类衍生物，如布洛芬、阿司匹林、萘普生和酮洛芬。而且，
• Chemical Modification of Oleanene Type Triterpenes and Their Inhibitory Activity against HIV-1 Protease Dimerization.
  作者：Chao-mei MA、Norio NAKAMURA、Masao HATTORI

  DOI：10.1248/cpb.48.1681

  日期：——

  Oleanolic acid derivatives with different lengths of 3-O-acidic acyl chains were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against HIV-1 protease. The lengths of the acidic chains were optimized to 6 and 8 carbons. Changing a 3-ester bond to an amide bond or dimerization of the triterpenes retained their inhibitory activity against HIV-1 protease. Introduction of an additional acidic chain to C-28 of oleanolic acid increased the inhibitory activity appreciably, though a derivative with only one acidic chain linked at C-28 also showed potent activity against HIV-1 protase.The inhibitory mechanism was proved directly by size exclusion chromatography to be inhibition of dimerization of the enzyme polypeptides. The ester bonds of the triterpene derivatives were found to be stable to lipase under mild alkaline conditons.

  合成了不同长度的3-O-酸性酰基链的齐墩果酸衍生物，并评估其对HIV-1蛋白酶的抑制活性。酸性链的长度经过优化为6和8个碳。将3-酯键更改为酰胺键或三萜的二聚化保留了它们对HIV-1蛋白酶的抑制活性。在齐墩果酸C-28位引入额外的酸性链显著提高了抑制活性，尽管只在C-28位连接一个酸性链的衍生物同样对HIV-1蛋白酶表现出强效活性。通过尺寸排阻色谱直接证明了抑制机制为对酶多肽二聚化的抑制。在温和碱性条件下，发现三萜衍生物的酯键对脂肪酶具有稳定性。
• Pentacyclic triterpenes. Part 3: Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as novel inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Jun Chen、Jun Liu、Luyong Zhang、Guanzhong Wu、Weiyi Hua、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.009

  日期：2006.6

  Oleanolic acid and its synthetic derivatives have been identified as novel inhibitors of glycogen phosphorylase. Within this series of compounds, 4 (IC50 = 3.3 microM) is the most potent GPa inhibitor. Preliminary structure-activity relationships of the oleanolic acid derivatives are discussed.

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。
• Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivative–chalcone conjugates as α-glucosidase inhibitors
  作者：Chu Tang、Linhui Zhu、Yu Chen、Rui Qin、ZhiNan Mei、Jing Xu、Guangzhong Yang

  DOI：10.1039/c3ra46492j

  日期：——

  α-Glucosidase is a promising target for the treatment of obesity and diabetes mellitus. A series of oleanolic acid derivative–chalcone conjugates were designed and synthesized as α-glucosidase inhibitors. Their structures were determined by spectroscopic analysis and their α-glucosidase inhibitory activities were investigated in vitro. Most conjugates exhibited moderate inhibitory activity against

  α-葡萄糖苷酶是治疗肥胖症和糖尿病的有希望的靶标。设计并合成了一系列齐墩果酸衍生物-查耳酮共轭物，作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过光谱分析确定其结构，并在体外研究其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数缀合物对α-葡萄糖苷酶表现出中等的抑制活性。其中，缀合物1b（IC 50= 3.2±0.2μM）具有最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，初步的构效关系表明，缀合物查尔酮单元中的呋喃环或噻吩环具有增强活性的趋势。Lineweaver-Burk图分析表明1b，6b，5c和4d竞争性抑制了α-葡萄糖苷酶的活性。它们的抑制常数（K i）分别为16.6、29.3、14.6和20.6μM。结合物和α-葡萄糖苷酶之间的相互作用力是氢键和范德华力。