3-cyano-3,4-seco-4-ylidenolean-12-en-28-oic acid | 192864-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-cyano-3,4-seco-4-ylidenolean-12-en-28-oic acid
• CAS: 192864-84-9
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₂
• 分子量: 451.693
• InChiKey: SMVXSAIHDAVEOH-AVMMQJPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-3,4-seco-4-ylidenolean-12-en-28-oic acid 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-oxo-24-norolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 24-Noroleanolic Acid Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021090037
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxyimino-olean-12-en-28-oic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以42.4%的产率得到3-cyano-3,4-seco-4-ylidenolean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物-查尔酮共轭物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  α-葡萄糖苷酶是治疗肥胖症和糖尿病的有希望的靶标。设计并合成了一系列齐墩果酸衍生物-查耳酮共轭物，作为α-葡萄糖苷酶抑制剂。通过光谱分析确定其结构，并在体外研究其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。大多数缀合物对α-葡萄糖苷酶表现出中等的抑制活性。其中，缀合物1b（IC 50= 3.2±0.2μM）具有最强的α-葡萄糖苷酶抑制活性，初步的构效关系表明，缀合物查尔酮单元中的呋喃环或噻吩环具有增强活性的趋势。Lineweaver-Burk图分析表明1b，6b，5c和4d竞争性抑制了α-葡萄糖苷酶的活性。它们的抑制常数（K i）分别为16.6、29.3、14.6和20.6μM。结合物和α-葡萄糖苷酶之间的相互作用力是氢键和范德华力。

  DOI：

  10.1039/c3ra46492j

文献信息

• Synthesis and cholinesterase inhibiting potential of A-ring azepano- and 3-amino-3,4-seco-triterpenoids
  作者：Oxana Kazakova、Irina Smirnova、Tatyana Lopatina、Gul'nara Giniyatullina、Anastasiya Petrova、Elmira Khusnutdinova、René Csuk、Immo Serbian、Anne Loesche

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104001

  日期：2020.8

  In this study, a series of A-ring azepano- and 3-amino-3,4-seco-derivatives were synthesized from betulin, oleanolic, ursolic and glycyrrhetinic acids aiming to develop new cholinesterase inhibitors. Azepanobetulin, azepanoerythrodiol and azepanouvaol were modified to give amide and tosyl derivatives, while azepano-anhydrobetulines and azepano-glycyrrhetols were obtained for the first time. Oleanane

  在这项研究中，从甜菜碱，齐墩果酸，熊果酸和甘草次酸中合成了一系列A环Aze环和3-氨基-3,4-seco衍生物，目的是开发新的胆碱酯酶抑制剂。修饰了叠氮青霉素，氮杂四氢呋喃二醇和氮杂泛醇，以产生酰胺和甲苯磺酰基衍生物，而首次获得了氮杂-脱水甜菜碱和氮杂-甘草醇。通过还原可从贝克曼2型重排获得的相应2-氰基衍生物，合成了齐墩果烷和乌苏烷3-氨基-3,4-seco-4（23）-三萜烯醇。在比色Ellman分析中筛选了这些化合物，以确定它们充当酶乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）的抑制剂的能力。尽管这些化合物中的大多数仅是AChE的中度抑制剂，但其中一些化合物被证明是作为混合型抑制剂的BChE抑制剂。阿奇巴贝汀如图1所示，其C28-酰胺衍生物7和8，氮杂环庚烷-11-脱氧-甘草油醇12和氮杂环庚烷醇18保持抑制常数K i在0.21±0.06至0.68± 0.
• α-Glucosidase and cholinesterase inhibiting potential of a series of semisynthetic nitrogen triterpenic derivatives
  作者：Oxana Kazakova、Irina Smirnova、Ha Thi Thu Nguyen、Niels V. Heise、Sophie Hoenke、Immo Serbian、René Csuk

  DOI：10.1007/s00044-023-03014-0

  日期：2023.3

  In this study, a series of 40 semisynthetic nitrogen triterpenic derivatives of lupane, oleanane and ursane type including 33 previously synthesized and 7 new compounds were synthesized and screened to determine their ability to act as inhibitors for the enzymes α-glucosidase (from S. saccharomyces), acetylcholinesterase (AChE, from electric eel) and butyrylcholinesterase (BChE, from equine serum)

  在这项研究中，合成并筛选了一系列 40 种羽扇烷、齐墩果烷和熊烷类型的半合成氮三萜衍生物，包括 33 种先前合成的化合物和 7 种新化合物，以确定它们作为酶α-葡萄糖苷酶（来自S. saccharomyces )、乙酰胆碱酯酶（AChE，来自电鳗）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）。结果，40 种化合物中有 17 种表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制特性，IC 50值不超过 10 μM，阿卡波糖的 IC 50为 178.25 μM 作为参考。A-azepano-28-cinnamoyloxy-erythrodiol 被发现是一种先导化合物，IC为 50值为 0.22 μM，因此活性是阿卡波糖的 810 倍。化合物6和15是酶 AChE 的中等抑制剂，但对 BChE 的活性较低，羽扇豆型偕胺肟11表现出较高的活性，对 AChE 的抑制率为 41.98%，而熊磺酸N-乙基-哌嗪基-酰胺34是
• Acetylcholinesterase Inhibitory Activity of Modified Lupane, Oleanane, and Ursane A‐ <i>seco</i> ‐Triterpenoids
  作者：Anastasiya V. Petrova、Oxana B. Kazakova、Ivan S. Nazarov、René Csuk、Niels V. Heise

  DOI：10.1002/cbdv.202300185

  日期：——

  A series of new lupane, ursane, and oleanane type triterpenic A-seco-derivatives containing bromo-, azido-, alkyne-, 1H-tetrazol-5-yl-, 5-methyloxazol-2-yl-, N-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)but-2-yn-1-yl), and a carbonyl group at C2, C24, C28, C30 positions has been synthesized. The bioactivity was evaluated by Ellman's method, and the results showed that most of the compounds displayed moderate acetylcholinesterase

  一系列新的羽扇烷、熊烷和齐墩果烷型三萜类A- seco-衍生物，含溴-、叠氮基-、炔-、1H-四唑-5-基-、5-甲基恶唑-2-基-、N- (4 -(4-甲基哌嗪-1-基)丁-2-炔-1-基)和C2、C24、C28、C30位的羰基已合成。采用Ellman法评价生物活性，结果表明大部分化合物在体外表现出中度的乙酰胆碱酯酶抑制活性。其中，具有溴基和叠氮基的 28-氧代别白桦林和桦木酸的 A- seco衍生物对 AChE 表现出最强的抑制活性。额外的实验表明甲基 2-cyano-3,4- seco -dibromo- 和 2-cyano-3,4-桦木酸的二叠氮基衍生物作为混合型抑制剂，Ki 值分别低至 K i =0.18 μM 和 K i =0.21 μM。
• Novel A-ring cleaved analogs of oleanolic and ursolic acids which affect growth regulation in NRP.152 prostate cells
  作者：Heather J. Finlay、Tadashi Honda、Gordon W. Gribble、David Danielpour、Nicole E. Benoit、Nanjoo Suh、Charlotte Williams、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00310-7

  日期：1997.7

  Syntheses of eight novel A-ring cleaved oleanane and ursane analogs an described. These compounds were assessed for their ability to inhibit cell proliferation in NRP.152 prostate cells. Four A-ring cleaved derivatives showed significant activity; 5 beta-(1-methyl-2-ethyl)-10 alpha-(3-aminopropyl)-des-A-urs-12-en-28-oic acid was the most active compound, (IC50, 0.3 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.