2-butyl-buta-1,3-diene | 1189-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-butyl-buta-1,3-diene
• 英文别名: 2-Butyl-buta-1,3-dien；3-Methylen-hepten-(1)；3-Methylidenehept-1-ene
• CAS: 1189-53-3
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: UIUAYGPSOKPOKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-buta-1,3-diene 在 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium methylate 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-丁基吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Pyridines via Regiocontrolled [4 + 2] Cycloadditions of Oximinosulfonates

  摘要：

  Diels-Alder cycloadditions of oximinosulfonate 8 with a variety of 1,3-dienes proceed with regiochemistry opposite to that observed with conventional imino dienophiles, providing expeditious synthetic routes to substituted pyridines, tetrahydropyridines, and pyrrolines. The oximinosulfonate 8 is prepared in one convenient synthetic operation from Meldrum's acid and reacts with conjugated dienes at -78 degrees C in the presence of 2 equiv of dimethylaluminum chloride to afford [4 + 2] cycloadducts in good to excellent yield. Exposure of these cycloadducts to the action of NaOMe and N-chlorosuccinimide in methanol-THF at room temperature then produces substituted pyridines. The utility of this new two-step annulation protocol is demonstrated in total syntheses of the pyridine alkaloids fusaric acid and (S)-(+)-fusarinolic acid. Heating the [4 + 2] cycloadducts derived from 8 in a mixture of acetonitrile and pH 7 phosphate buffer induces an unusual Stieglitz-type rearrangement leading to the formation of interesting spirobicyclic pyrrolines.

  DOI：

  10.1021/jo981014e
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基己醛 在 吡啶 作用下， 生成 2-butyl-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Korobova,L.M.; Livshits,I.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3460 - 3462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural and functional insights into asymmetric enzymatic dehydration of alkenols
  作者：Bettina M Nestl、Christopher Geinitz、Stephanie Popa、Sari Rizek、Robert J Haselbeck、Rosary Stephen、Michael A Noble、Max-Philipp Fischer、Erik C Ralph、Hoi Ting Hau、Henry Man、Muhiadin Omar、Johan P Turkenburg、Stephen van Dien、Stephanie J Culler、Gideon Grogan、Bernhard Hauer

  DOI：10.1038/nchembio.2271

  日期：2017.3

  elongated aromatic and aliphatic tertiary alcohols (C5–C15) that contain a specific signature motif demonstrate the broad substrate specificity of LinD. The three-dimensional structure of LinD from Castellaniella defragrans revealed a pentamer with active sites at the protomer interfaces. Furthermore, the structure of LinD in complex with the product geraniol provides initial mechanistic insights into

  醇的不对称脱水是直接合成烯烃的重要过程。我们报告的结构和底物特异性的双功能芳樟醇脱水酶异构酶（LinD）从自然界中催化β-月桂烯水合到芳樟醇和随后的异构化成香叶醇的Castellaniella defragrans细菌。包含特定特征基序的截短和延长的芳香族和脂肪族叔醇（C5-C15）的酶促动力学拆分证明了LinD具有广泛的底物特异性。林德从三维结构Castellaniella defragrans揭示了一个五聚体，在前体界面处具有活性位点。此外，LinD与香叶醇产物复合的结构为这种双功能酶提供了初步的力学见解。定点诱变证实了其脱水和异构化活性必不可少的活性位点氨基酸残基。这些结构和机理的见解促进了水合催化剂的开发，丰富了用于新型键形成生物催化的工具箱。
• Stereo- and regio-controlled aldol synthesis using relative 1,2-asymmetric induction
  作者：Fumie Sato、Yoshiyuki Takeda、Hiroshi Uchiyama、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c39840001132

  日期：——

  addition of nucleophiles to α-methyl-β-methylene carbonyl compounds combined with the hydromagnesiation reactions of 2-alkyl-substituted 1,3-dienes affords a practical, efficient stereo- and regio-controlled aldol synthesis.

  亲核试剂向α-甲基-β-亚甲基羰基化合物的高度立体选择性加成与2-烷基取代的1,3-二烯的氢磁化反应相结合，提供了一种实用，有效的立体和区域控制的羟醛合成。
• Synthesis and transformations of metallocycles
  作者：A. G. Ibragimov、A. P. Zolotarev、R. R. Muslukhov、S. I. Lomakina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00696970

  日期：1995.1

  A novel regioselective method has been developed for the synthesis of 2-substituted 1,3-butadienes by beta-vinylation of alpha-olefins with AlEt(3) in the presence of Ni- and Zr-containing catalysts.
• Acetylene Polymers and their Derivatives. XVI. The Preparation of Orthoprenes by the Action of Grignard Reagents on Chloro-4-butadiene-1,2
  作者：Wallace H. Carothers、Gerard J. Berchet

  DOI：10.1021/ja01334a028

  日期：1933.7
• Chemical processes and new products produced thereby
  申请人：DU PONT

  公开号：US02072867A1

  公开（公告）日：1937-03-09