3-Oxo-2β-acetoxy-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide | 60390-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Oxo-2β-acetoxy-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide
• 英文别名: (11S)-2β-acetoxy-6α-hydroxy-3-oxo-4βH-eudesman-12-oic acid-lactone；(11S)-2β-Acetoxy-6α-hydroxy-3-oxo-4βH-eudesman-12-saeure-lacton
• CAS: 60390-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: XADJNQMAXGYKJS-NWRDUGBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-2β-acetoxy-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 diphenylhydroxyselenium acetate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 74.08h， 生成 3-Oxo-14-acetoxy-2α-(phenylseleneyl)-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin (2) from (-)-alpha-santonin (8), by functionalization of the angular methyl from a 2 beta- or 6 beta-alkoxy radical generated by reaction of the alcohol 6 or 7 with diphenylhydroxyselenium acetate and iodine and l,4-fragmentation of the gamma-hydroxystannane 35 using hypervalent organoiodine reagents as the key steps, is described. The most important structural features of this compound and other vernolepin congeners, the delta 8-valerolactone cis-fused to ring B moiety and the angular vinyl group, are introduced in the same step.

  DOI：

  10.1021/jo00100a049
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 Lindlar's catalyst 高氯酸 、 硫酸 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 55.58h， 生成 3-Oxo-2β-acetoxy-5αH,4,6,11βH-eudesman-12,6-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-8-Deoxyvernolepin

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (+)-8-deoxyvernolepin (2) from (-)-alpha-santonin (8), by functionalization of the angular methyl from a 2 beta- or 6 beta-alkoxy radical generated by reaction of the alcohol 6 or 7 with diphenylhydroxyselenium acetate and iodine and l,4-fragmentation of the gamma-hydroxystannane 35 using hypervalent organoiodine reagents as the key steps, is described. The most important structural features of this compound and other vernolepin congeners, the delta 8-valerolactone cis-fused to ring B moiety and the angular vinyl group, are introduced in the same step.

  DOI：

  10.1021/jo00100a049

文献信息

• Cocker; McMurry, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1956, vol. 8, p. 1097,1100
  作者：Cocker、McMurry

  DOI：——

  日期：——
• Santonin and Related Compounds. XIX.¹ Some Transformation Reactions of 2-Bromo-α-tetrahydrosantonin
  作者：KOJI YAMAKAWA

  DOI：10.1021/jo01089a001

  日期：1959.7