5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯 | 17357-14-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯
• 中文别名: 3-乙酰氧基-5-溴吲哚；5-溴代乙酰吲哚酚；5-溴-3-羟基吲哚乙酸酯；5-溴吲哚酚-3-醋酸盐；乙酸5-溴代吲哚酚酯；5-溴吲羟乙酸盐；O-乙酰-5-溴吲羟
• 英文名称: 5-bromo-3-indoxyl acetate
• 英文别名: 5-bromo-1H-indol-3-yl acetate；3-acetoxy-5-bromoindole；5-bromoindoxylacetate；(5-bromo-1H-indol-3-yl) acetate
• CAS: 17357-14-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00037933
• 分子量: 254.083
• InChiKey: KFTGECHXNQBTNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(lit.)
• 溶解度：
  乙醇：可溶50mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  本品应密封保存于阴凉干燥处，并避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-溴代乙酰吲哚酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Acetoxy-5-bromoindole
O-Acetyl-5-bromoindoxyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Acetoxy-5-bromoindole
别名
O-Acetyl-5-bromoindoxyl
: C10H8BrNO2
分子式
: 254.08 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 130 - 132 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法 方法一

将3-羟基吲哚乙酸酯、N-溴代琥珀酰亚胺以及150 mL四氯化碳加入250 mL圆底烧瓶中，油浴回流2小时。通过薄层色谱（TLC）监控反应进程。当溶液从深黄色变为浅黄色，并析出白色固体（丁二酰亚胺）时，表明反应已结束。将产物抽滤并洗涤滤饼，收集滤液并蒸干后，得到5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯。

方法二

在500 mL单口瓶中，将3-羟基吲哚乙酸酯溶解于四氢呋喃溶液中。冰浴下加入N-溴代琥珀酰亚胺，搅拌反应3小时。完成后，将反应混合物倒入150 mL冰水中，并用甲基叔丁基醚（共4次，每次100 mL）萃取有机相。合并有机相后，使用无水硫酸钠干燥，浓缩后得到5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5,5'-dibromo-1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  High performance ambipolar organic field-effect transistors based on indigo derivatives

  摘要：

  仿生有机半导体5,5'-二苯基靛蓝显示出优异且均衡的双极晶体管特性；其空穴和电子迁移率分别为0.56和0.95 cm2 V−1 s−1。性能的增强归因于苯基基团的扩展π-π重叠以及人字形和砖砌结构混合的特征堆积模式。考虑其工作区域来分析双极晶体管的特性，其中由于电子和空穴阈值电压的差异而出现大的单极饱和区域。

  DOI：

  10.1039/c4tc01563k
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-溴代-3-羟基吲哚乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  High performance ambipolar organic field-effect transistors based on indigo derivatives

  摘要：

  仿生有机半导体5,5'-二苯基靛蓝显示出优异且均衡的双极晶体管特性；其空穴和电子迁移率分别为0.56和0.95 cm2 V−1 s−1。性能的增强归因于苯基基团的扩展π-π重叠以及人字形和砖砌结构混合的特征堆积模式。考虑其工作区域来分析双极晶体管的特性，其中由于电子和空穴阈值电压的差异而出现大的单极饱和区域。

  DOI：

  10.1039/c4tc01563k

文献信息

• Indirubin derivatives protect against endoplasmic reticulum stress-induced cytotoxicity and down-regulate CHOP levels in HT22 cells
  作者：Yasuhiro Kosuge、Hiroaki Saito、Tatsuki Haraguchi、Yoshimi Ichimaru、Sachiyo Ohashi、Hiroko Miyagishi、Shunsuke Kobayashi、Kumiko Ishige、Shinichi Miyairi、Yoshihisa Ito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.069

  日期：2017.12

  Indirubin and its derivatives have been reported to exhibit anti-cancer and anti-inflammatory activities. Recently, some of its derived analogs have been shown to have neuroprotective potential. Endoplasmic reticulum (ER) stress has been demonstrated to contribute to the pathogenesis of various neurodegenerative diseases, whereas the effects of indirubin derivatives on ER stress-induced cell death

  据报道，靛玉红及其衍生物表现出抗癌和抗炎活性。最近，一些衍生的类似物已显示具有神经保护潜力。内质网（ER）应激已被证明有助于各种神经退行性疾病的发病机理，而靛玉红衍生物对ER应激诱导的细胞死亡的影响尚未得到解决。在本研究中，准备了一系列靛玉红的44种衍生物，以寻找针对ER应激引起的神经元死亡的新型神经保护剂。MTT降低试验表明，内质网应激的诱导剂衣霉素（TM）显着降低了海马神经元HT22细胞的活力。在测试的化合物中，有八种显示出对TM诱导的细胞死亡的显着抑制活性。蛋白质印迹分析表明，将这些类似物与TM同时应用于细胞会降低TM诱导的CHOP的表达，而CHOP是ER应激的既定介质。我们的结果表明，这些靛玉红衍生物对内质网应激诱导的神经元死亡的预防作用可能至少部分是由于CHOP依赖性信号传导系统的减弱。
• Araf51 with improved transglycosylation activities: one engineered biocatalyst for one specific acceptor
  作者：Alizé Pennec、Richard Daniellou、Pascal Loyer、Caroline Nugier-Chauvin、Vincent Ferrières

  DOI：10.1016/j.carres.2014.10.031

  日期：2015.1

  were selected on their ability to catalyze the transglycosylation reaction of p-nitrophenyl α-L-arabinofuranoside (pNP-Araf) used as a donor and various aliphatic alcohols as acceptors. This screening strategy underlined 5 interesting clones, each one corresponding to one acceptor. They appeared to be much more efficient in the transglycosylation reaction compared to the wild type enzyme whereas no self-condensation

  为了获得用于合成烷基阿拉伯呋喃糖苷的有效生物催化剂，已经进行了阿拉伯呋喃呋喃糖基水解酶Araf51的随机诱变。选择突变体是基于其催化用作供体的对硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷（pNP-Araf）和各种脂族醇作为受体的转糖基化反应的能力。这种筛选策略强调了5个有趣的克隆，每个克隆对应一个受体。与野生型酶相比，它们在转糖基化反应中似乎更有效，而未检测到自缩合或水解产物。此外，突变体对已为其选择了醇的高特异性证实了筛选过程。突变酶的序列分析表明，
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of 1H-Indol-3-yl Acetates
  作者：Guosheng Huang、Kexin Liu、Ping Wen、Jin Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258240

  日期：2010.11

  method for the synthesis of 1H-indol-3-yl acetates from 1H-indoles is described. The reaction takes place in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and potassium hydroxide as the base under mild conditions (MeCN, 35 ˚C, 1.5 h). This represents a simple and efficient new method for 1H-indol-3-yl acetate synthesis. indoles - (diacetoxyiodo)benzene (DIB) - 1H-indol-3-yl acetates - oxidation

  为1的合成中的不含催化剂的方法ħ -吲哚-3-基乙酸酯1个H ^ -indoles进行说明。反应在温和的条件下（MeCN，35°C，1.5 h）在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和氢氧化钾为碱的条件下进行。这代表了一种简单有效的合成1 H-吲哚-3-基乙酸酯的新方法。 吲哚-（二乙酰氧基碘）苯（DIB）-1 H-吲哚-3-基乙酸酯-氧化
• [EN] THIOINDIRUBINS<br/>[FR] THIOINDIRUBINES
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2019046551A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Disclosed herein inter alia are compositions and methods for treating cancer using thioindirubin derivatives.

  本文披露了使用硫代吲哚红衍生物治疗癌症的组合物和方法，其中包括其他内容。
• An iodine effect in ambipolar organic field-effect transistors based on indigo derivatives
  作者：Oratai Pitayatanakul、Kodai Iijima、Minoru Ashizawa、Tadashi Kawamoto、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1039/c5tc01023c

  日期：——

  crystals. In addition, the iodine–iodine interaction provides extraordinarily large interchain interaction. However, the X-ray diffraction suggests that the indigo molecules are arranged approximately perpendicular to the substrate in the thin films, probably due to the extra iodine–iodine interaction. The remarkable performance is ascribed to this characteristic supramolecular interaction.

  5,5'- Diiodoindigo（4）表现出与孔/的电子迁移率优良的双极性晶体管特性μ ħ / μ ë = 0.42 /0.85厘米2 V -1小号-1。卤素取代的靛蓝在晶体中显示出从F到I的减小的倾斜角。另外，碘与碘的相互作用提供了非常大的链间相互作用。但是，X射线衍射表明，靛蓝分子大致垂直于薄膜中的基材排列，这可能是由于额外的碘-碘相互作用所致。杰出的性能归因于这种特征性的超分子相互作用。

表征谱图