2-壬基喹啉-4(1H)-酮 | 55396-45-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-壬基喹啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-nonyl-4(1H)-quinolone
• 英文别名: 2-nonyl-4-quinolone；pseudane IX；2-nonylquinolin-4-one；2-Nonylquinolin-4(1h)-One；2-nonyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 55396-45-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: KKRXDNYRUZGPFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL，DMSO：15mg/mL，乙醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、避光环境，并在惰性气体氛围中保存。

制备方法与用途

从狭叶芸香叶中分离出的化合物Pseudane IX具有较强的抗HCV活性，其IC50值为1.4μg/mL，能够有效降低HCV RNA的复制以及病毒蛋白的合成水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬基喹啉-4(1H)-酮 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((ethoxycarbonyl)oxy)-2-nonylquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h
• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 对甲苯磺酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-壬基喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h

文献信息

• Close the ring to break the cycle: tandem quinolone-alkyne-cyclisation gives access to tricyclic pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolin-5-ones with potent anti-protozoal activity
  作者：Dávid Szamosvári、Kayla Sylvester、Philipp Schmid、Kuan-Yi Lu、Emily R. Derbyshire、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c9cc01689a

  日期：——

  We describe a tandem reaction leading to tricyclic pyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ones with unique selectivity against the liver stage of the malaria parasite.

  我们描述了一种串联反应，导致三环吡咯并[1,2-a]喹啉-5-酮的形成，具有独特的选择性针对疟疾寄生虫的肝阶段。
• Exploiting Interkingdom Interactions for Development of Small-Molecule Inhibitors of Candida albicans Biofilm Formation
  作者：F. Jerry Reen、John P. Phelan、Lorna Gallagher、David F. Woods、Rachel M. Shanahan、Rafael Cano、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken、Fergal O'Gara

  DOI：10.1128/aac.00190-16

  日期：2016.10

  decline in the development of new antimicrobial therapeutics has coincided with the emergence of new and more aggressive multidrug-resistant pathogens. Pathogens are protected from antibiotic activity by their ability to enter an aggregative biofilm state. Therefore, disrupting this process in pathogens is a key strategy for the development of next-generation antimicrobials. Here, we present a suite of

  新的抗微生物疗法的发展迅速下降，同时又出现了新的，更具侵略性的耐多药病原体。病原体进入聚合生物膜状态的能力可以保护它们免受抗生素活性的影响。因此，破坏病原体的这一过程是开发下一代抗菌剂的关键策略。在这里，我们介绍了一套基于铜绿假单胞菌2-庚基-4（1H）-喹诺酮（HHQ）核心喹诺酮中枢信号结构的化合物，这些化合物对真菌病原体白色念珠菌具有非细胞毒性的抗生物膜活性，除了提供新的见解之外，进入临床上重要的细菌-真菌相互作用，通常，将喹诺酮信号的功能模块化的能力是在充分利用信号分子治疗潜力方面的重要进步。这为开发针对临床相关真菌病原体的有效的下一代小分子疗法提供了平台。
• A structure activity-relationship study of the bacterial signal molecule HHQ reveals swarming motility inhibition in Bacillus atrophaeus
  作者：F. Jerry Reen、Rachel Shanahan、Rafael Cano、Fergal O'Gara、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/c5ob00315f

  日期：——

  Swarming motility inhibition inBacillus atrophaeus.

  在Bacillus atrophaeus中的群体运动抑制。
• An Unsaturated Quinolone<i>N</i>-Oxide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Modulates Growth and Virulence of<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Thomas Böttcher

  DOI：10.1002/anie.201702944

  日期：2017.6.12

  which belong to the class of 2‐alkyl‐4‐quinolone N‐oxides (AQNOs) with various chain lengths and degrees of saturation. We present the first synthesis of a previously proposed unsaturated compound that is confirmed to be present in culture extracts of P. aeruginosa, and its structure is shown to be trans‐Δ1‐2‐(non‐1‐enyl)‐4‐quinolone N‐oxide. This compound is the most active agent against S. aureus, including

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。
• COMPOUND FOR USE AGAINST PATHOGENIC NEISSERIA AND HAEMOPHILUS SPECIES AND MORAXELLA CATARRHALIS
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3502095A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The present invention relates to a compound, which can be used in the prevention and treatment of infections with pathogenic Neisseria species, in particular N. gonorrhoeae and N. meningitidis (the gonococcus and the meningococcus, respectively), and other pathogenic bacteria (e.g. Haemophilus species or Moraxella catarrhalis ), and which can be used for disinfecting a substrate from said bacteria. Moreover, the present invention relates to a corresponding pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及一种化合物，可用于预防和治疗致病奈瑟菌属（特别是淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌）以及其他致病细菌（例如衣原体属或喜马拉雅猫杆菌）感染，并可用于消毒受到这些细菌污染的基质。此外，本发明涉及包含该化合物的相应药物组合物。