1-羟基-2-壬基喹啉-4-酮 | 316-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-2-壬基喹啉-4-酮
• 英文名称: 1-hydroxy-2-nonylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-2-nonylquinolin-4-one
• CAS: 316-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: JYFNTDPGDPZMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正癸酸 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-羟基-2-壬基喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Profiling structural diversity and activity of 2-alkyl-4(1H)-quinolone N-oxides of Pseudomonas and Burkholderia

  摘要：

  这里，我们报告了对假单胞菌和布氏杆菌所有主要2-烷基-4(1H)-喹啉酮N-氧化物类的合成，以及它们的天然产量水平和对竞争性金黄色葡萄球菌的抗生素活性的定量。

  DOI：

  10.1039/d0cc02498h

文献信息

• Close the ring to break the cycle: tandem quinolone-alkyne-cyclisation gives access to tricyclic pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolin-5-ones with potent anti-protozoal activity
  作者：Dávid Szamosvári、Kayla Sylvester、Philipp Schmid、Kuan-Yi Lu、Emily R. Derbyshire、Thomas Böttcher

  DOI：10.1039/c9cc01689a

  日期：——

  We describe a tandem reaction leading to tricyclic pyrrolo[1,2-a]quinolin-5-ones with unique selectivity against the liver stage of the malaria parasite.

  我们描述了一种串联反应，导致三环吡咯并[1,2-a]喹啉-5-酮的形成，具有独特的选择性针对疟疾寄生虫的肝阶段。
• An Unsaturated Quinolone<i>N</i>-Oxide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Modulates Growth and Virulence of<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Thomas Böttcher

  DOI：10.1002/anie.201702944

  日期：2017.6.12

  which belong to the class of 2‐alkyl‐4‐quinolone N‐oxides (AQNOs) with various chain lengths and degrees of saturation. We present the first synthesis of a previously proposed unsaturated compound that is confirmed to be present in culture extracts of P. aeruginosa, and its structure is shown to be trans‐Δ1‐2‐(non‐1‐enyl)‐4‐quinolone N‐oxide. This compound is the most active agent against S. aureus, including

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。
• COMPOUND FOR USE AGAINST PATHOGENIC NEISSERIA AND HAEMOPHILUS SPECIES AND MORAXELLA CATARRHALIS
  申请人：Universität Konstanz

  公开号：EP3502095A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The present invention relates to a compound, which can be used in the prevention and treatment of infections with pathogenic Neisseria species, in particular N. gonorrhoeae and N. meningitidis (the gonococcus and the meningococcus, respectively), and other pathogenic bacteria (e.g. Haemophilus species or Moraxella catarrhalis ), and which can be used for disinfecting a substrate from said bacteria. Moreover, the present invention relates to a corresponding pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及一种化合物，可用于预防和治疗致病奈瑟菌属（特别是淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌）以及其他致病细菌（例如衣原体属或喜马拉雅猫杆菌）感染，并可用于消毒受到这些细菌污染的基质。此外，本发明涉及包含该化合物的相应药物组合物。
• Concise Synthesis of Pseudane IX, Its N-Oxide, and Novel Carboxamide Analogs with Antibacterial Activity
  作者：Plamen Angelov、Yordanka Mollova-Sapundzhieva、Francisco Alonso、Bogdan Goranov、Paraskev Nedialkov、Denitsa Bachvarova

  DOI：10.3390/molecules29153676

  日期：——

  of the synthesis allowed for the preparation of novel carboxamide analogs of the natural product. An agar diffusion assay against six different bacterial strains revealed significant antibacterial activity of the novel analogs against S. aureus at a concentration of 100 µg/mL. One of the novel compounds showed a remarkably broad spectrum of antibacterial activity, comparable to that of the positive

  以 3-氧代十二烷酸苯酰胺为原料，仅包括一次色谱纯化，分四步合成了天然产物准烷 IX，总收率为 52%。相同的合成顺序，但倒数第二个中间体中硝基的受控部分还原，产生了假烷 IX (NQNO) 的 N-氧化物。缩短的三步合成允许制备天然产物的新型甲酰胺类似物。针对六种不同细菌菌株的琼脂扩散测定表明，浓度为 100 µg/mL 的新型类似物对金黄色葡萄球菌具有显着的抗菌活性。其中一种新型化合物表现出非常广谱的抗菌活性，与阳性对照 NQNO 相当。
• Cornforth; James, Biochemical Journal, 1956, vol. 63, p. 124,125
  作者：Cornforth、James

  DOI：——

  日期：——