对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷 | 5094-33-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷
• 中文别名: 4-氨基苯-β-D-半乳糖苷；4-氨基苯基β-D-吡喃半乳糖苷；4-氨苯基β-D-吡喃半乳糖苷；对氨基苯基-beta-D-半乳糖苷
• 英文名称: p-aminophenyl β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-aminophenyl β-D-galactopyranoside；4-aminophenyl-β-D-galactopyrranoside；4-Aminophenyl-beta-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-aminophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 5094-33-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: MIAKOEWBCMPCQR-YBXAARCKSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  556℃
• 密度：
  1.517
• 闪点：
  290℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P305+P351+P338,P310,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H318,H411

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of carbohydrates and peptides into large triazine-based screening libraries using automated parallel synthesis

  摘要：

  A procedure for the sequential, selective derivatization of cyanuric chloride that allows for the incorporation of carbohydrates and peptides has been elucidated. As a result, large combinatorial arrays of individual derivatives, over 40,000 in all, have been produced in 50 mu mole quantities using automated parallel solution phase synthesis. The use of this technology in a search for protease inhibitors, glycopeptide surrogates and other bioactive compound classes will also be discussed. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00134-3
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 对氨基苯基-BETA-D-半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  CHEMO-IMMUNOLOGICAL STUDIES ON CONJUGATED CARBOHYDRATE-PROTEINS

  摘要：

  已经证明，许多倍的伤寒杆菌反应因子的最小剂量可以被特异性免疫血清中的抗体中和。 给定血清的效力可以方便地通过逐渐增加的反应因子量进行滴定。 如果免疫血清被稀释或者如果反应因子的量对于一定量的血清来说太大，那么只能不规则地获得中和效果。 正常和异种血清（治疗性脑膜炎球菌和红斑狼疮马血清）中不含正常凝集素或具有低滴度（1:16）的正常凝集素对伤寒杆菌的反应因子无法进行中和。使用具有正常伤寒杆菌凝集素的血清（1:64稀释）可以获得可疑的中和效果。 中和抗体的滴度在免疫过程中会增加。 免疫血清对静脉注射伤寒杆菌培养滤液引起的死亡具有明确的保护作用。

  DOI：

  10.1084/jem.50.4.521

文献信息

• Fluorosulfuryl Isocyanate Enabled SuFEx Ligation of Alcohols and Amines
  作者：Shoujun Sun、Bing Gao、Junyu Chen、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.202105583

  日期：2021.9.20

  Fluorosulfuryl isocyanate (FSI, FSO2NCO) is established as a reliable bis-electrophilic linker for stepwise attachment of an alcohol bearing module to an amine bearing module and thence a new module RO-C(=O)-NH-SO2-NR′R′′ is created. FSI's isocyanate motif fuses directly and quickly with alcohols and phenols, affording fluorosulfuryl carbamates in nearly quantitative yield. A new reagent and process

  氟磺酰异氰酸酯 (FSI, FSO 2 NCO) 被确立为可靠的双亲电连接剂，用于将含醇模块逐步连接至含胺模块，从而形成新模块 RO-C(=O)-NH-SO 2 -NR 'R'' 已创建。 FSI 的异氰酸酯基序直接快速地与醇和酚融合，以几乎定量的产率提供氟磺酰氨基甲酸酯。还开发了一种新的试剂和工艺，可将 FSI 衍生的氟硫酰氨基甲酸酯片段传递给胺。鉴于不同产品的结构非常复杂，步骤 1 所得的 S VI -F 基序非常稳定。在与胺的第 2 步反应中，仅用水即可获得 SN 连接产物的最佳产率。这种“水上”界面反应现象至关重要，揭示了 S VI -F 探针潜在的体内蛋白质共价捕获的潜在反应性，这在当今的药物发现中非常重要。 SuFEx 化学的范围因此大大扩展，并且轻松进入这些磷酸盐样连接应该对跨不同领域的点击化学有用。
• Compositions and methods for targeted enzymatic release of cell regulatory compounds
  申请人：Marker Gene Technologies, Inc.

  公开号：US06656917B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  Novel pro-drugs and methods for their use to alter the growth and biological characteristics of living cells, tissues, or whole organisms are described. The methods allow for selective activation of the pro-drugs at or near transformant host cells expressing a gene for an enzyme that activates the pro-drugs. Pro-drugs according to a preferred embodiment of the invention are conjugates of a bioactive compound and a chemical group that is capable of being cleaved from the bioactive compound by action of an enzyme. Methods according to this invention include, (a) introducing into targeted cells a gene encoding an enzyme and (b) administering a pro-drug, wherein the enzyme releases the pro-drug from conjugation. In a preferred embodiment of the invention, the gene encoding the enzyme is a marker gene.

  本发明描述了新型前药及其用于改变活细胞、组织或整个生物体的生长和生物学特性的方法。该方法允许在表达激活前药酶基因的转化宿主细胞附近或附近选择性地激活前药。根据本发明的一个优选实施例，前药是生物活性化合物与能够通过酶作用从生物活性化合物中裂解出来的化学基团的缀合物。根据本发明的方法包括：(a)将编码酶的基因引入目标细胞；(b)施用前药，其中酶从前药缀合物中释放前药。在本发明的一个优选实施例中，编码酶的基因是标记基因。
• An Improved Protocol for the Synthesis and Purification of Yariv Reagents
  作者：Raghuraj Hoshing、Michael Saladino、Helene Kuhn、David Caianiello、Robert F. Lusi、Amit Basu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01812

  日期：2020.12.18

  Yariv reagents are glycoconjugate tris-azo dyes widely used in plant biology. These reagents are synthesized by diazo coupling between phloroglucinol and a para-diazophenyl glycoside. Despite their synthetic accessibility, well-defined protocols for obtaining pure Yariv reagents, and their complete compound characterization data, have not been reported. We report here optimized protocols used to synthesize

  Yariv试剂是广泛用于植物生物学的糖缀合物tris-azo染料。这些试剂通过间苯三酚和对重氮苯基糖苷之间的重氮偶合来合成。尽管可以合成，但尚未报道用于获得纯Yariv试剂的明确定义的方案及其完整的化合物表征数据。我们在这里报告了用于合成，纯化和表征一组六种Yariv试剂的优化方案，并提出了对其他糖缀合物的纯化和表征也可能有价值的方法。
• Self-Assembling Structures of Long-Chain Sugar-Based Amphiphiles Influenced by the Introduction of Double Bonds
  作者：Jong Hwa Jung、Youngkyu Do、Young-A Lee、Toshimi Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200401288

  日期：2005.9.19

  trans double bonds in the lipophilic region, exhibited crystal- or plate-like structures, which formed a bilayer structure with a d spacing value of 3.93 nm. These results indicate that the self-assembly properties are strongly dependent on the type of double bond. Furthermore, 8 and 9, with the galactopyranose moiety, revealed helical ribbon and well-defined double helical fiber structures, respectively

  合成了九个具有饱和或不饱和长烷基链基团的苯基葡糖苷或半乳糖苷两亲物，作为高度有组织的分子结构的自组装单元。通过使用能量过滤TEM（EF-TEM），SEM，CD，XRD和FT-IR技术研究了它们的自组装性能。化合物2在亲脂性部分具有一个顺式双键，表现出扭曲的螺旋纤维，形成具有3.59 nm周期的双层结构，而化合物3表现出螺旋带和内径为150-200 nm的左手纳米管结构和壁。厚度约为20 nm。非常有趣的是，具有三个顺式双键的4表现出纳米管结构，其内径约为70 nm，广告间距值为4.62 nm。另一方面，7 在亲脂区具有两个反式双键，表现出晶体或板状结构，形成了双层结构，其广告间距值为3.93 nm。这些结果表明自组装性能强烈依赖于双键的类型。此外，具有吡喃半乳糖部分的8和9分别显示出螺旋带和明确定义的双螺旋纤维结构。这些发现支持了以下观点：糖部分之间的分子间氢键相互作用的取向在产生纳米管结
• Carbohydrate Coatings via Aryldiazonium Chemistry for Surface Biomimicry
  作者：Dilushan R. Jayasundara、Thomas Duff、M. Daniela Angione、Jean Bourke、Deirdre M. Murphy、Eoin M. Scanlan、Paula E. Colavita

  DOI：10.1021/cm4027896

  日期：2013.10.22

  Carbohydrates are extremely important biomolecules and their immobilization onto solid surfaces is of interest for the development of new biomimetic materials and of new methods for understanding processes in glycobiology. We have developed an efficient surface modification methodology for the functionalization of a range of materials with biologically active carbohydrates based on aryldiazonium chemistry. We

  碳水化合物是极其重要的生物分子，将其固定在固体表面上对于开发新型仿生材料和理解糖生物学过程的新方法具有重要意义。我们已经开发了一种有效的表面改性方法，可以基于芳基重氮化学对具有生物活性碳水化合物的多种材料进行功能化。我们描述了碳水化合物试剂的合成和表征，随后将其用于单糖的碳，金属和合金的一步式，基于溶液的修饰。我们结合使用了光谱学和纳米重力法来表征碳水化合物层的结构。我们报告的平均表面覆盖率为7.8×10 –10 mol cm –2在我们的实验条件下。发现伴刀豆球蛋白A（甘露糖结合凝集素）和花生凝集素（半乳糖结合凝集素）从溶液中结合到固定在表面的它们各自的单糖结合伴侣上。该结果表明芳基重氮单糖前体的自发化学吸附导致形成单糖层，该单糖层保留了母体碳水化合物分子的生物学识别特异性。最后，我们使用荧光标记的牛血清白蛋白（BSA）进行了测量，发现这些碳水化合物涂层减少了该蛋白在碳表面的非特异性吸附