methyl 12-iodododecanoate | 86374-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-iodododecanoate
• CAS: 86374-36-9
• 化学式: C₁₃H₂₅IO₂
• 分子量: 340.245
• InChiKey: WZSRPBOGKHVPPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 12-hydroxydodecanoate	71655-36-2	C13H26O3	230.348
  12-碘十二烷酸	12-iodododecanoic acid	71736-19-1	C12H23IO2	326.218
  12-溴十二酸甲酯	methyl 12-bromododecanoate	26825-95-6	C13H25BrO2	293.244
  氧杂环十三烷-2-酮	oxacyclotridecan-2-one	947-05-7	C12H22O2	198.305
  12-羟基十二酸	12-hydroxydodecanoic acid	505-95-3	C12H24O3	216.321
  12-溴十二烷酸	12-bromododecanoic acid	73367-80-3	C12H23BrO2	279.217

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  月桂酸甲酯	methyl 11-dodecenoate	29972-79-0	C13H24O2	212.332
  ——	methyl 12-fluorododecanoate	151276-34-5	C13H25FO2	232.339

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-iodododecanoate 在 一水合肼 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (1S,2R)-13-(2-(eicosyl)cyclopropyl)tridecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis

  摘要：

  We report a synthesis of a single enantionner of a mycolic acid from Mycobacterium tuberculosis containing a di-cis-cyclopropane. The method can be simply varied to modify the chain lengths or the absolute stereochemistry of either cyclopropane. (c) 2005 Elsevier Ltd. All fights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.056
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 硫酸 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 12-iodododecanoate
  参考文献：
  名称：

  Zapesochnaya,G.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 2486 - 2488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in Pheromone Biosynthesis: Preparation of³H Labelled Precursors of Drosophila Pheromones
  作者：L. Bricard、G. Kunesch

  DOI：10.1080/00397919308012587

  日期：1993.9

  Abstract Two synthetic schemes were designed giving access to tritium labelled potential precursors of Drosophila pheromones. An intermediate in the first scheme allowed the preparation of [3H]-labelled vaccenyl acetate.

  摘要 设计了两种合成方案，可以获得氚标记的果蝇信息素的潜在前体。第一个方案中的中间体允许制备[3H]-标记的醋酸乙烯酯。
• A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions
  作者：Donald Poirier、Marie Bérubé、Fatima Kamal、Jenny Roy

  DOI：10.1055/s-2006-950204

  日期：——

  A new methodology for preparing terminal olefins in good yield by dehydrohalogenation of primary alkyl iodide with tetrabutylammonium fluoride in dimethyl sulfoxide at room temperature is presented. Optimization of the mild reaction conditions and assays on various alkyl iodides are described.

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。
• New myocardial imaging agents: stabilization of radioiodine as a terminal vinyl iodide moiety on tellurium fatty acids
  作者：F. F. Knapp、M. M. Goodman、A. P. Callahan、L. A. Ferren、G. W. Kabalka、K. A. R. Sastry

  DOI：10.1021/jm00363a014

  日期：1983.9

  To determine the myocardial uptake and retention properties of radioiodinated tellurium fatty acids, we prepared two new tellurium fatty acids in which iodine-125 has been chemically stabilized by attachment as a trans-vinyl iodide (I-CH = CH-R-Te-R'-COOH) and evaluated them in rats. Fabrication of 18-iodo-13-tellura-17-octadecenoic acid was accomplished by coupling 1,5-diiodo-1-pentene with sodium

  为了确定放射性碘化碲脂肪酸的心肌摄取和保留特性，我们制备了两种新的碲脂肪酸，其中碘125已通过附着作为反乙烯基碘而化学稳定（I-CH = CH-R-Te-R '-COOH），并在大鼠中对其进行了评估。通过将1，5-二碘-1-戊烯与12-（甲氧基羰基）-n-十二烷基-1-基碲化钠偶联来完成18-碘-13-碲-十七-十八烯酸的制备。[5-125I] -1,5-二碘-1-戊烯是通过有机硼烷技术制备的，该技术涉及125I +处理5-碘-1-戊-1-基硼酸[I（CH2）3CH = CHB（OH）2 ]。该药物的绝对心脏摄取量中等（60分钟后为1.47-2.52％剂量/克），但心脏/血液比率较低（约2.6：1）。仅发生体内边缘脱碘，因为甲状腺摄取量低（60分钟后剂量为15-18％/ g）。碲在位置13的影响是出乎意料的。为了确定低心脏特异性和低心/血比是否取决于碲的位置，我们制备了具有相同链长的类似物18-
• A facile and efficient method for macrolactamization
  作者：Donglu Bai、Yunxin Bo、Qiting Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80098-7

  日期：1990.1

  Using 2-bromo-l-methylpyridinium iodide as carboxyl activating agent, 10 ansa-macrolactams were prepared conveniently from the corresponding seco-precursor ω-amino acids. In most cases the yields are excellent.

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。
• [EN] METHODS OF MAKING CANCER COMPOSITIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSITIONS DESTINÉES AU TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENSPERA INC

  公开号：WO2014145035A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided herein are methods of making the compound of Formula I and certain intermediates involved in such process.

  本文提供了制备式I化合物的方法以及涉及此过程的某些中间体。