methyl 13-oxodocosanoate | 2388-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 13-oxodocosanoate
• 英文别名: Methyl-13-oxodocosanoat；13-oxo-docosanoic acid methyl ester；13-Oxo-docosansaeure-methylester
• CAS: 2388-99-0
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃
• 分子量: 368.601
• InChiKey: DPXSRSSOKDGKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-oxodocosanoate 在 镍 氢气 作用下， 生成 13-Hydroxy-docosansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  A new hydroxy fatty acid sophoroside from Candida bogoriensis

  摘要：

  当酵母Candida bogoriensis在搅拌发酵罐中培养时，产生外源性的糖脂类化合物，产量为0.5至1克/升。其中的主要成分是一种结晶的sophorosyl羟基脂肪酸，其结构已被确定为13-[(2'-O-β-D-葡萄糖苷基-β-D-葡萄糖苷基)-氧基]十二酸6'，6"-二乙酸酯。分子中的羟基酸部分可能具有L-构型。还存在一种单乙酰糖脂作为次要成分。

  DOI：

  10.1139/v68-057
• 作为产物：
  描述：

  erucic acid methyl ester epoxide 在 lithium perchlorate 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 13-oxodocosanoate
  参考文献：
  名称：

  电生成的酸是将环氧化物转化为酮和丙酮化物的有力催化剂

  摘要：

  通过使用电生成的酸催化剂，可将环氧化合物电化学转化为酮和丙酮化物。M（ClO 4）n [M; 具有极性非质子溶剂[CH 2 Cl 2，ClCH 2 CH 2 Cl，THF，CH 3 COCH 3，AcOEt，（MeO）2 CO]的Li，Na，Mg，n = 1、2 ]可用于电化学转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88043-0

文献信息

• Synthesis of fatty ketoesters by tandem epoxidation–rearrangement with heterogeneous catalysis
  作者：Vicente Dorado、Lena Gil、José A. Mayoral、Clara I. Herrerías、José M. Fraile

  DOI：10.1039/c9cy01899a

  日期：——

  Fatty ketoesters are obtained from unsaturated fatty esters in a tandem two-step process with a combination of two heterogeneous catalysts, without intermediate purification and with maximum productivity of the catalysts through recycling and reuse.

  脂肪酮酯是从不饱和脂肪酯中通过串联两步过程获得的，使用两种异质催化剂的组合，无需中间纯化，通过循环再利用最大限度地提高催化剂的生产率。
• Highly efficient oxyfunctionalization of unsaturated fatty acid esters: an attractive route for the synthesis of polyamides from renewable resources
  作者：Matthias Winkler、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1039/c3gc41921e

  日期：——

  of fatty acid methyl esters (FAMEs) employing molecular oxygen as an oxidizing agent is described. Keto-fatty acid esters were directly synthesized by co-catalyst-free Wacker oxidations employing oxygen as a sole re-oxidant. Amine functionalization of the thus obtained keto-fatty acid esters was achieved by reductive amination. The prepared renewable AB-type monomers were studied in homopolymerizations

  描述了一种使用分子氧作为氧化剂对脂肪酸甲酯（FAME）进行氧官能化的有效，环保的策略。通过使用氧作为唯一的再氧化剂，通过无助催化剂的Wacker氧化直接合成酮基脂肪酸酯。如此获得的酮-脂肪酸酯的胺官能化通过还原胺化来实现。在均聚以及与六亚甲基二甲基胺和己二酸二甲酯的共聚反应中研究了制备的可再生AB型单体，以改变常规尼龙6,6的性能。通过SEC，NMR和DSC分析以及吸水率测试对获得的（共）聚合物进行表征。
• Chemoselective cycloadditions to epoxide derivatives of erucic acid with CO₂ and CS₂: controlled access to value-added bio-derived compounds
  作者：Lucía Álvarez-Miguel、Marta E. G. Mosquera、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1039/d2ob01482c

  日期：——

  towards the chemoselective (and in cases regioselective) oxidation with m-CPBA and incorporation of cyclic carbonate and cyclic dithiocarbonate functionalities which have potential to be employed in a range of applications. Expedient routes to unusual derivatives containing both cyclic carbonate and cyclic dithiocarbonates are also presented taking advantage of the distinct reactivities of the two different

  随着注意力转向发展真正的循环和可持续经济，生物衍生分子在我们日常生活中的应用潜力引起了广泛关注。虽然大量分子是天然可用的并且包含各种官能团，但这些化合物中很少有能够立即转移到可以直接替代已建立的石油衍生物种的应用中。这个问题对合成化学界既是挑战也是机遇。本研究展示了芥酸（一种含有烯烃和羧酸的分子，很容易从常见的栽培菜籽油中获取）如何用作平台，使用既定的高产率化学选择性地转化为一系列增值化合物合成程序。m -CPBA 以及环状碳酸酯和环状二硫代碳酸酯官能团的结合，这些官能团有可能在一系列应用中使用。利用中间化合物中两种不同环氧化物的不同反应性，还介绍了获得包含环状碳酸酯和环状二硫代碳酸酯的不寻常衍生物的便捷途径。这项工作还提供了一个罕见的内环二硫代碳酸酯合成实例。这些新产品有潜力作为单体应用于日益增长的生物基非异氰酸酯聚氨酯合成领域。
• Chicoisne et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1232,1236
  作者：Chicoisne et al.

  DOI：——

  日期：——