1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-oxobenzindole | 51867-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-oxobenzindole
• 英文别名: 1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindol-4-(5H)-one；1-benzoyl-2,2a,3,5-tetrahydrobenzindol-4(1H)-one；1-benzoyl-4-keto-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole；1-benzoyl-1,2,2a,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4(3H)-one；1-Benzoyl-4-keto-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol；1-benzoyl-1,2,2a,5-tetrahydro-3H-benz[cd]indol-4-one；1-Benzoyl-1,2,2a,5-tetrahydro-3H-benz[cd]indol-4-on；1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-ketobenz[c,d]indole；1-benzoyl-4-keto-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole；1-benzoyl-2,2a,3,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-one
• CAS: 51867-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: XZKCQZDPAWMXSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-oxobenzindole 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Montmorillonite K₁₀ (acidic catalyst) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (+/-)-trans-4,6,6a,7,8,12b-hexahydro-7-methylindolo<4,3-ab>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  反式六氢吲哚并[4,3-ab]菲啶（“苯并吗啉”）是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性多巴胺D1受体激动剂的第一类结构。

  摘要：

  与已知的许多选择性多巴胺（DA）D2受体激动剂相反，仅描述了选择性D1受体激动剂的两个原型。由于它们的邻苯二酚部分结构，它们都表现出对周边的偏爱。我们对非邻苯二酚，选择性D1激动剂的研究基于以下假设：D1选择性可以通过与苯环环合而赋予麦角灵。通过使用二宫烯酰胺光环化反应，有效地合成了目标分子，即反式-4,6,6a，7,8,12b-六氢吲哚-[4,3-ab]菲啶酮（“苯甲啉”）。发现这些化合物与腺苷酸环化酶D1受体模型中最有效的D1激动剂一样有活性，但在ACh释放D2受体测定中没有活性。与相应的麦角灵相比，新结构获得的亚型选择性伴随着增强的效能和功效。这指出了D1亲和力增强，D2受体对另外的苯基的区分作用，并为D1受体特异性辅助芳基结合位点的存在提供了进一步的支持。因此，苯甲麦角林是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性D1激动剂的第一结构类别，其应允许有效的中枢神经系统渗透。基于这些结果，必须从有

  DOI：

  10.1021/jm00105a047
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-3-(2-methoxyvinyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 甲醇 、 indium 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-oxobenzindole
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成：开发适用于 D 环类似物快速组装的不同合成策略

  摘要：

  二氢麦角酸和二氢麦角醇的全合成基于 Pd(0) 催化的分子内 Larock 吲哚环化制备嵌入式三环吲哚（ABC 环系）以及随后的强反电子需求 Diels-Alder 反应 5-甲氧基-1,2,3-三嗪与酮衍生的烯胺引入官能化吡啶，作为显着非对映选择性还原成N-甲基哌啶 D 环的前体。通过设计，使用相同的酮衍生烯胺和一组相关的互补杂环氮杂二烯[4+2]环加成反应，允许在后期阶段制备一系列替代杂环衍生物，而这是更传统的方法不易获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.093

文献信息

• Bicyclic and tricyclic ergoline partial structures. Rigid 3-(2-aminoethyl)pyrroles and 3- and 4-(2-aminoethyl)pyrazoles as dopamine agonists
  作者：Nicholas J. Bach、Edmund C. Kornfeld、Noel D. Jones、Michael O. Chaney、Douglas E. Dorman、Jonathan W. Paschal、James A. Clemens、E. Barry Smalstig

  DOI：10.1021/jm00179a003

  日期：1980.5

  support of this hypothesis, bicyclic and tricyclic ergoline partial structures 6, 11, 25, and 35 have been synthesized. In addition, some pyrazole isosters (37, 38, 40, and 45) of these rigid pyrroleethylamines have been made. All of the classes show dopaminergic activity in prolactin inhibition and in lesioned rat turning assays. The most potent drugs, the linear tricyclic pyrazoles 38 (R = Pr) and

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。
• The Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Edmund C. Kornfeld、E. J. Fornefeld、G. Bruce Kline、Marjorie J. Mann、Dwight E. Morrison、Reuben G. Jones、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja01594a039

  日期：1956.7

  immunological homogeneity it has been established by several investigators that proteins which are non-homogeneous in the ultracentrifuge, electrophoretically and in amino acid composition may be immunochemically uniform. The relationship of amino acid composition to specificity among the blood group substances is not clear from the data presented. Work on the inhibition by oligosaccharides of the precipitation

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，
• Indolophenanthridines useful as dopaminergic and analgesic agents
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04634708A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  4,6,6a,7,8,12b-hexahydro-indolo[4,3-ab]phenanthridines are useful as dopaminergic and analgesic agents.

  4,6,6a,7,8,12b-六氢吲哚[4,3-ab]苯并哌啶类化合物可用作多巴胺能药物和镇痛剂。
• Diastereoselectivity in ergoline synthesis: A face selective epoxidation
  作者：M.Robert Leanna、Michael J. Martinelli、David L. Varie、Thomas J. Kress

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99288-8

  日期：1989.1

  Epoxidation of 1-Benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydrobenz[cd]indole (4a) proceeded smoothly with metachloroperbenzoic acid with high exo diastereoselectivity (de = 96%) and chemical yield (97%). The basis for this selectivity was probed with substituent effects, and was extended to other oxidation media.

  1-苯甲酰基-1,2,2a，3-四氢苯并[ cd ]吲哚（4a）的环氧化反应采用间氯过苯甲酸，具有高的非对映异构选择性（de = 96％）和化学收率（97％）。这种选择性的基础是通过取代基效应来探究的，并扩展到了其他氧化介质。
• 4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04110339A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]-indole, useful as prolactin inhibitor and in treatment of Parkinsonisn.

  4-(二正丙基)氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]-吲哚，可用作催乳素抑制剂和帕金森病的治疗药物。