1,N-dibenzoyl-4-(methylamino)-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole | 100999-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,N-dibenzoyl-4-(methylamino)-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: 1,N-dibenzoyl-4-methylamino-1,2,2a,3-tetrahydrobenz[c,d]indole；N-(1-benzoyl-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indol-4-yl)-N-methylbenzamide
• CAS: 100999-19-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 394.473
• InChiKey: WFKJKYZWJLMOTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,N-dibenzoyl-4-(methylamino)-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-trans-4,6,6a,7,8,12b-hexahydro-7-methylindolo<4,3-ab>phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  反式六氢吲哚并[4,3-ab]菲啶（“苯并吗啉”）是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性多巴胺D1受体激动剂的第一类结构。

  摘要：

  与已知的许多选择性多巴胺（DA）D2受体激动剂相反，仅描述了选择性D1受体激动剂的两个原型。由于它们的邻苯二酚部分结构，它们都表现出对周边的偏爱。我们对非邻苯二酚，选择性D1激动剂的研究基于以下假设：D1选择性可以通过与苯环环合而赋予麦角灵。通过使用二宫烯酰胺光环化反应，有效地合成了目标分子，即反式-4,6,6a，7,8,12b-六氢吲哚-[4,3-ab]菲啶酮（“苯甲啉”）。发现这些化合物与腺苷酸环化酶D1受体模型中最有效的D1激动剂一样有活性，但在ACh释放D2受体测定中没有活性。与相应的麦角灵相比，新结构获得的亚型选择性伴随着增强的效能和功效。这指出了D1亲和力增强，D2受体对另外的苯基的区分作用，并为D1受体特异性辅助芳基结合位点的存在提供了进一步的支持。因此，苯甲麦角林是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性D1激动剂的第一结构类别，其应允许有效的中枢神经系统渗透。基于这些结果，必须从有

  DOI：

  10.1021/jm00105a047
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-4-oxobenzindole 在 Montmorillonite K₁₀ (acidic catalyst) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,N-dibenzoyl-4-(methylamino)-1,2,2a,3-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  反式六氢吲哚并[4,3-ab]菲啶（“苯并吗啉”）是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性多巴胺D1受体激动剂的第一类结构。

  摘要：

  与已知的许多选择性多巴胺（DA）D2受体激动剂相反，仅描述了选择性D1受体激动剂的两个原型。由于它们的邻苯二酚部分结构，它们都表现出对周边的偏爱。我们对非邻苯二酚，选择性D1激动剂的研究基于以下假设：D1选择性可以通过与苯环环合而赋予麦角灵。通过使用二宫烯酰胺光环化反应，有效地合成了目标分子，即反式-4,6,6a，7,8,12b-六氢吲哚-[4,3-ab]菲啶酮（“苯甲啉”）。发现这些化合物与腺苷酸环化酶D1受体模型中最有效的D1激动剂一样有活性，但在ACh释放D2受体测定中没有活性。与相应的麦角灵相比，新结构获得的亚型选择性伴随着增强的效能和功效。这指出了D1亲和力增强，D2受体对另外的苯基的区分作用，并为D1受体特异性辅助芳基结合位点的存在提供了进一步的支持。因此，苯甲麦角林是缺乏邻苯二酚基团的有效和选择性D1激动剂的第一结构类别，其应允许有效的中枢神经系统渗透。基于这些结果，必须从有

  DOI：

  10.1021/jm00105a047

文献信息

• Indolophenanthridines useful as dopaminergic and analgesic agents
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04634708A1

  公开（公告）日：1987-01-06

  4,6,6a,7,8,12b-hexahydro-indolo[4,3-ab]phenanthridines are useful as dopaminergic and analgesic agents.

  4,6,6a,7,8,12b-六氢吲哚[4,3-ab]苯并哌啶类化合物可用作多巴胺能药物和镇痛剂。
• Indolophenanthridine, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0155903A1

  公开（公告）日：1985-09-25

  Die Erfindung betrifft 4,6,6a,7,8,12b-Hexahydro- indolo[4,3-ab]- phenanthridine sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Pharmazeutika. Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen dopaminerge und analgetische Eigenschaften auf.

  本发明涉及 4,6,6a,7,8,12b-六氢-吲哚并[4,3-ab]-菲啶类化合物及其制备工艺和药物用途。本发明的化合物具有多巴胺能和镇痛特性。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• HAGENBACH, A.;SEILER, M. P.;WUETHRICH, H. J.
  作者：HAGENBACH, A.、SEILER, M. P.、WUETHRICH, H. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4634708A
  申请人：——

  公开号：US4634708A

  公开（公告）日：1987-01-06