4-amino-1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole | 69380-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
• 英文别名: 1-Benzoyl-4-amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol；4-amino-1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indole；1-benzoyl-4-amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole；1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benzo[cd]indol-4-ylamine；(4-Amino-2a,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-1(2H)-yl)phenylmethanone；(4-amino-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 69380-12-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: ZBQKMEILFXHNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 RU 28251
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-amino-1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003

文献信息

• Polyhydrobenzi[c,d]indolesulphonamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04853406A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Thrombocyte aggregation-inhibiting polyhydrobenz[c,d]indolesulphonamide of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, aryl or alkyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxyl, aralkoxy or a group of the formula ##STR2## R.sup.3 and R.sup.4 each independently is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl or acyl and X is cyano or carboxyl, and salts thereof. Intermediates therefor of the formula ##STR3## are also new.

  公式为##STR1##的抑制血小板聚集的聚氢苯[c，d]吲哚磺酰胺，其中R.sup.1是氢、芳基或烷基，R.sup.2是氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、羟基、芳基氧基或公式##STR2##的基团，R.sup.3和R.sup.4各自独立地是氢、烷基、芳基、芳基烷基或酰基，X是氰基或羧基，以及其盐。其中间体的公式为##STR3##也是新的。
• 4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04110339A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]-indole, useful as prolactin inhibitor and in treatment of Parkinsonisn.

  4-(二正丙基)氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]-吲哚，可用作催乳素抑制剂和帕金森病的治疗药物。
• Tetrahydrobenz(cd)indoles, their production and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0002570A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  A compound of the formula and its pharmaceutically acceptable salts is prepared by hydrolysis of 1-benzoyl-4-(di-n-propyl) amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenncdlindole and the subsequent oxidation of (4-di-n-propyl)ammo-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz(cd)indole. The compounds are useful as prolactin inhibitors and in the treatment of Parkinsonism.

  一种式 通过水解 1-苯甲酰基-4-(二正丙基)氨基-1,2,2a,3,4,5-六氢苯并吲哚并随后氧化 (4-二正丙基)氨基-1,2,2a,3,4,5-六氢苯并(cd)吲哚制备出该化合物及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用作催乳素抑制剂和治疗帕金森病。
• ROSENTRETER, WRICH;BOSHAGEN, HORST;LIEB, FOLKER;GEDIGER, HERMANN;NILWOHNE+
  作者：ROSENTRETER, WRICH、BOSHAGEN, HORST、LIEB, FOLKER、GEDIGER, HERMANN、NILWOHNE+

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahydrobenz[C,D] indole serotonin agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0392768B1

  公开（公告）日：1994-12-07