(+/-)-1-benzoyl-4-di-n-propylamino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole | 69380-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-benzoyl-4-di-n-propylamino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole
• 英文别名: 1-benzoyl-4-(di-n-propyl)amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole；[4-(dipropylamino)-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indol-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 69380-13-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O
• 分子量: 362.515
• InChiKey: AAUHGKPIWCPHKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-benzoyl-4-di-n-propylamino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 RU 28251
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (+/-)-1-benzoyl-4-di-n-propylamino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003

文献信息

• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz[c,d]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04576959A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  (.+-.)-4-substitutedamino-6-substituted-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indoles and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as anti depressants.

  (.+-.)-4-取代氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚及其药学上可接受的盐，用作抗抑郁剂。
• 4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04110339A1

  公开（公告）日：1978-08-29

  4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]-indole, useful as prolactin inhibitor and in treatment of Parkinsonisn.

  4-(二正丙基)氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]-吲哚，可用作催乳素抑制剂和帕金森病的治疗药物。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• Tetrahydrobenz(cd)indoles, their production and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0002570B1

  公开（公告）日：1981-12-30
• Tetrahydrobenz[C,D] indole serotonin agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0392768B1

  公开（公告）日：1994-12-07