1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole | 39890-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
• 英文别名: 1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benzo[cd]indole；1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indole；1-Benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydro-benz[cd]indol；1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole；1-Benzoyl-4.5-epoxy-1.2.2a.3.4.5.-hexahydrobenz-indol；phenyl(5a,6,6a,7a-tetrahydro[1]benzoxireno[4,3,2-cd]indol-4(5H)-yl)methanone；10-oxa-3-azatetracyclo[6.4.1.04,13.09,11]trideca-4,6,8(13)-trien-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 39890-59-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: GQKGAFVCSGNPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-amino-1-benzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  双环和三环麦角灵的部分结构。刚性的3-（2-氨基乙基）吡咯以及3-和4-（2-氨基乙基）吡唑是多巴胺激动剂。

  摘要：

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。

  DOI：

  10.1021/jm00179a003
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydro-benz[cd]indole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole

  摘要：

  4-(二正丙基)氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]-吲哚，可用作催乳素抑制剂和帕金森病的治疗药物。

  公开号：

  US04110339A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-benzoyl-1,2,2a,3-tetrahydro-benz[cd]indole 、 间氯过氧苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 氯化钠 、 1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole 、 氯仿 、 florisil 、 乙醚 、 正己烷 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以yielding 1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole melting in the range 103°-115° C. (the above procedure的产率得到1-benzoyl-4,5-epoxy-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  4-(Di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole

  摘要：

  4-(二正丙基)氨基-1,3,4,5-四氢苯[cd]-吲哚，可用作泌乳素抑制剂和帕金森病的治疗剂。

  公开号：

  US04110339A1

文献信息

• The Total Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Edmund C. Kornfeld、E. J. Fornefeld、G. Bruce Kline、Marjorie J. Mann、Dwight E. Morrison、Reuben G. Jones、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/ja01594a039

  日期：1956.7

  immunological homogeneity it has been established by several investigators that proteins which are non-homogeneous in the ultracentrifuge, electrophoretically and in amino acid composition may be immunochemically uniform. The relationship of amino acid composition to specificity among the blood group substances is not clear from the data presented. Work on the inhibition by oligosaccharides of the precipitation

  在超速离心机中，多糖通常也是如此。关于免疫同质性，几位研究人员已经确定，在超速离心机、电泳和氨基酸组成中不均一的蛋白质在免疫化学上可能是均一的。从所提供的数据来看，氨基酸组成与血型物质之间的特异性的关系尚不清楚。低聚糖通过特异性抗体抑制血型物质沉淀的研究表明，碳水化合物为免疫反应提供了结合位点。鉴于氨基酸组成的一般相似性，
• Tetrahydrobenz(cd)indoles, their production and pharmaceutical formulations containing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0002570A1

  公开（公告）日：1979-06-27

  A compound of the formula and its pharmaceutically acceptable salts is prepared by hydrolysis of 1-benzoyl-4-(di-n-propyl) amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenncdlindole and the subsequent oxidation of (4-di-n-propyl)ammo-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz(cd)indole. The compounds are useful as prolactin inhibitors and in the treatment of Parkinsonism.

  一种式 通过水解 1-苯甲酰基-4-(二正丙基)氨基-1,2,2a,3,4,5-六氢苯并吲哚并随后氧化 (4-二正丙基)氨基-1,2,2a,3,4,5-六氢苯并(cd)吲哚制备出该化合物及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用作催乳素抑制剂和治疗帕金森病。
• Crystalline salt of 4-(di-n-propyl)amino-6-aminocarbonyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0444852A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  4-(Di-n-propyl)amino-6-aminocarbonyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole hippurate and its method of preparation and use are provided.

  本发明提供了 4-(二正丙基)氨基-6-氨基甲酰基-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚海波酸盐及其制备方法和用途。
• 6-Substituted-hexahydrobenz (CD) indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0471569A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  The present invention provides 4-amino-6-substituted-hexahydrobenz[cd]indoles which are useful in treating disease states which can be benefited by an alteration of 5-HT1A receptors.

  本发明提供了 4-氨基-6-取代-六氢苯并[cd]吲哚，可用于治疗可通过改变 5-HT1A 受体而获益的疾病状态。
• 5-Ht1A agonists for improving primary memory and/or learning
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0565274A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  This invention is based on the observation that the administration to a mamal of a selective 5-HT1A agonist, e.g. 8-OH-DPAT or (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, induces hippocampal theta rhythm associated with primary (i.e. short-term) memory, and learning functions.

  本发明基于以下观察结果：给马骡服用选择性 5-HT1A 激动剂，例如 8-OH-DPAT 或 (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 或其药学上可接受的盐，可诱导与初级（即短期）记忆和学习功能相关的海马θ节律。