9-(3-azido-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine | 749200-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-azido-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)-2-[6-(1,2,4-triazol-4-yl)purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 749200-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₁₀O₃
• 分子量: 344.292
• InChiKey: YMUHIDNZHUMQGK-GRIPGOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-azido-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine 在 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 氨基核苷嘌呤霉素
  参考文献：
  名称：

  腺苷合成嘌呤霉素和结核菌素合成7-脱氮嘌呤霉素，以及7-氮杂/脱氮对的生物学比较。

  摘要：

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境

  DOI：

  10.1021/jo010935d
• 作为产物：
  描述：

  3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷 、 N,N-dimethylformamide azine dihydrochloride 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以77%的产率得到9-(3-azido-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(1,2,4-triazol-4-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  腺苷合成嘌呤霉素和结核菌素合成7-脱氮嘌呤霉素，以及7-氮杂/脱氮对的生物学比较。

  摘要：

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境

  DOI：

  10.1021/jo010935d

文献信息

• Syntheses of Puromycin from Adenosine and 7-Deazapuromycin from Tubercidin, and Biological Comparisons of the 7-Aza/Deaza Pair¹
  作者：Morris J. Robins、Robert W. Miles、Mirna C. Samano、Roger L. Kaspar

  DOI：10.1021/jo010935d

  日期：2001.11.1

  treatment of the antibiotic tubercidin [7-deazaadenosine; 4-amino-7-(beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine] gave 3'-amino-3'-deoxytubercidin. Trifluoroacetylation of the 3'-amino function, elaboration of the heterocyclic amino group into a (1,2,4-triazol-4-yl) ring with N,N'-bis[(dimethylamino)methylene]hydrazine, and nucleophilic aromatic substitution with dimethylamine gave puromycin aminonucleoside

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境