(Z)-6-二十一碳烯-11-酮 | 54844-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
• 英文名称: (Z)-6-heneicosen-11-one
• 英文别名: (6Z)-henicos-6-en-11-one；(Z)-henicos-6-en-11-one；heneicos-(6Z)-en-11-one；(Z)-6-henicosen-11-one；(Z)6-Heneicosen-11-one；heneicos-6c-en-11-one
• CAS: 54844-65-4
• 化学式: C₂₁H₄₀O
• 分子量: 308.548
• InChiKey: YLNMHCDVFVPONQ-QBFSEMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  8.774 (est)
• 保留指数：
  2258

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-二十一碳烯-11-酮 、 甲酸乙酯 生成 2-[(Z)-non-3-enyl]-3-oxotridecanal
  参考文献：
  名称：

  LATLI, BACHIR;PRESTWICH, GLENN D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4603-4605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 草酰氯 、 C₃₂H₄₁N₃O₄Ru 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Z 选择性交叉复分解简明合成昆虫信息素

  摘要：

  据报道，九种含顺式烯烃信息素的非常短的合成路线包含多种功能，包括非共轭（E，Z ）二烯（参见方案）。这些鳞翅目信息素广泛用于害虫防治，并且可以使用钌基Z选择性交叉复分解轻松制备，突出了该方法相对于形成Z 烯烃的效率较低的方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201206079

文献信息

• Selective Cleavage of Dimethylhydrazones to the Carbonyl Compounds Using Silica Gel and its Application in the Synthesis of (<i>Z</i>)-9-Tetradecenyl Acetate
  作者：R. B. Mitra、G. Bhaskar Reddy

  DOI：10.1055/s-1989-27363

  日期：——

  A new method for the selective hydrolytic cleavage of dimethylhy- drazones consists of treatment of the hydrazones with silica gel (pH 6.80) in wet tetrahydrofuran. Utilizing this method as one of the key steps, (Z)-9-tetradecenyl acetate, the pheromone of Spodoptera frugiperda, was synthesized.

  一种选择性水解二甲基肼的方法包括用硅胶（pH 6.80）处理肼，在湿的四氢呋喃中进行。利用这种方法作为关键步骤之一，合成了(Z)-9-十四碳烯基乙酸酯，这是 Spodoptera frugiperda 的信息素。
• Multicomponent Reactions Involving 2-Methyleneaziridines:  Rapid Synthesis of 1,3-Disubstituted Propanones
  作者：Jerome F. Hayes、Michael Shipman、Heather Twin

  DOI：10.1021/jo016164v

  日期：2002.2.1

  metalloenamine (metalated imine) intermediate in a regiocontrolled manner. The sequential formation of two new intermolecular carbon-carbon bonds in this reaction provides a rapid entry into a variety of 1,3-disubstituted propan-2-ones, including 11 and 14-23. The scope and mechanism of this multicomponent reaction (MCR) has been assessed. It is established that this MCR tolerates alkyl, aryl, and benzylic Grignard

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• SYNTHESIS OF Z-OLEFIN-CONTAINING LEPIDOPTERAN INSECT PHEROMONES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20130231499A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention is directed to methods of synthesizing insect pheromones, particularly lepidopteran insect pheromones, their precursors and derivatives from inexpensive, readily available starting materials using olefin metathesis catalysis.

  本发明涉及一种利用烯烃交换催化剂从廉价、易获得的起始材料合成昆虫信息素，特别是鳞翅目昆虫信息素及其前体和衍生物的方法。
• A stereospecific route to functionalized alkenes from tetrahydrofurfurylic acetates, synthesis of pheromones
  作者：Roger Amouroux、Soumeya Ejjiyar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80688-3

  日期：1991.6

  Pure Z or E γ-iodoalkenes were prepared by a ring opening-elimination tandem reaction of erythro or threo secondary tetrahydrofurfurylic acetates with Me3SiCl/NaI. Applications to the synthesis of pheromones of Musca domestica and of Orgyia pseudotsugata are reported.

  通过赤或苏式仲四氢糠基乙酸酯与Me 3 SiCl / NaI的开环消除串联反应制备纯Z或Eγ-碘代烯烃。报道了在家蝇和拟tsu的信息素的合成中的应用。