telratolimod | 1359993-59-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: telratolimod
• 英文别名: N-(4-{[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)octadecanamide；N-[4-(4-amino-2-butylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl)oxybutyl]octadecanamide
• CAS: 1359993-59-1
• 化学式: C₃₆H₅₉N₅O₂
• 分子量: 593.897
• InChiKey: RRTPWQXEERTRRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：微溶；乙醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

性状 TELRATOLIMOD外观呈固体粉末状。

用途 TELRATOLIMOD是一种潜在的用于治疗实体瘤的Toll-like receptor 7 (TLR-7) 和 Toll-like receptor 8 (TLR-8) 激动剂。它是一种带有C18脂质部分的IRMA（免疫调节分子），设计用于从应用部位缓慢传播。在没有循环TNFα或Tb细胞因子诱导的情况下，它可以驱动对血凝素的强烈Tb反应，并在血清中和活H1N1 A/Puerto Rico/8/34病毒。

储存条件 干燥、避光。短期（数天至数周）可在0 - 4°C保存；长期（数月至数年）则需存放于-20°C。

生物活性 Telratolimod (3M-052, MEDI9197)是一种具有抗肿瘤活性的Toll-like receptor 7 (TLR-7) 和 Toll-like receptor 8 (TLR-8) 激动剂。

靶点

Target	Value
TLR7	()
TLR8	()

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloroquinolin-3-yl)pentanamide 在 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 telratolimod
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPIDATED IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUND COMPOSITIONS, FORMULATIONS, AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS LIPIDISÉES DE COMPOSÉS MODIFIANT LA RÉPONSE IMMUNITAIRE, FORMULATIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  化合物N-(4-{[4-氨基-2-丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基]氧基}丁基)十八碳酰胺是一种有益的药物化合物，可用于增强免疫应答，例如作为疫苗佐剂和癌症治疗。

  公开号：

  WO2012024284A1

文献信息

• LIPIDATED IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUND COMPOSITIONS, FORMULATIONS, AND METHODS
  申请人：Wightman Paul D.

  公开号：US20130230578A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The compound N-(4-[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)octadecanamide is a useful drug compound for enhancing immune response and can be used, for example, as a vaccine adjuvant and a cancer treatment.

  化合物N-(4-[4-氨基-2-丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基]氧基}丁基)十八烷酰胺是一种有用的药物化合物，可以增强免疫反应，例如可用作疫苗佐剂和癌症治疗。
• Lipidated immune response modifier compound compositions, formulations, and methods
  申请人：Wightman Paul D.

  公开号：US09242980B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The compound N-(4-[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)octadecanamide is a useful drug compound for enhancing immune response and can be used, for example, as a vaccine adjuvant and a cancer treatment.

  复合物N-(4-[4-氨基-2-丁基-1H-咪唑[4,5-c]喹啉-1-基]氧基}丁基)十八碳酰胺是一种有用的药物复合物，可以增强免疫反应，例如可以用作疫苗佐剂和癌症治疗。
• LIPIDATED IMMUNE RESPONSE MODIFIER COMPOUND AND ITS MEDICAL USE
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP3222621A1

  公开（公告）日：2017-09-27

  The compound N-(4-[4-amino-2-butyl-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]oxy}butyl)octadecanamide is a useful drug compound for enhancing immune response and can be used, for example, as a vaccine adjuvant and a cancer treatment.

  化合物 N-(4-[4-氨基-2-丁基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-1-基]氧基}丁基)十八酰胺是一种有效的增强免疫反应的药物化合物，可用作疫苗佐剂和癌症治疗等。
• Drug delivery compositions and uses thereof
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US10435469B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Provided are drug delivery compositions and devices useful for the treatment and/or prevention of cancer and metastatic tumors. For example, a drug delivery device is provided that comprises a biodegradable scaffold carrying one or more anti-cancer therapeutic agents that activate the innate immune system (e.g., STING agonists) and/or the adaptive immune system (e.g., anti-PD-1 antibodies). The compositions and devices may include a cytokine (e.g., IL-15 superagonist). The drug delivery device can be implanted in the void volume of a resected tumor to prevent tumor regrowth and tumor metastasis. Also provided are methods of making the drug delivery compositions and devices as well as kits containing materials to provide the compositions and devices.

  本文提供了用于治疗和/或预防癌症和转移性肿瘤的给药组合物和装置。例如，提供了一种药物输送装置，它包括一种可生物降解的支架，其中携带一种或多种激活先天性免疫系统（如 STING 激动剂）和/或适应性免疫系统（如抗 PD-1 抗体）的抗癌治疗剂。组合物和装置可包括细胞因子（如 IL-15 超拮抗剂）。该给药装置可植入切除肿瘤的空隙中，以防止肿瘤再生和肿瘤转移。此外，还提供了制造给药组合物和装置的方法，以及含有提供组合物和装置的材料的试剂盒。
• Methods and therapeutic combinations for treating tumors
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US10583134B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  Methods and therapeutic combinations useful for increasing cell-mediated anti-tumor responses are described. The methods include administering to a subject a therapeutically effective amount of an Immune Response Modifier Compound and a therapeutically effective amount of one or more immune checkpoint inhibitor compounds.

  本文描述了有助于增加细胞介导的抗肿瘤反应的方法和治疗组合。这些方法包括向受试者施用治疗有效量的免疫应答修饰化合物和治疗有效量的一种或多种免疫检查点抑制剂化合物。