7-amino-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylica cdid | 109687-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylica cdid
• 英文别名: 7-Amino-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 109687-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂N₂O₃
• 分子量: 268.22
• InChiKey: UTFSCZHQNCBJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 7-amino-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylica cdid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以55%的产率得到1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pyrrolyl)-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的合成。1. 7-（唑取代的）喹诺酮类化合物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。

  DOI：

  10.1021/jm00395a001
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸 在 氨 作用下， 以78%的产率得到7-amino-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylica cdid
  参考文献：
  名称：

  一些7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的合成和抗菌活性：醚，仲胺和硫化物作为c-7取代基

  摘要：

  由1-乙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉制备一系列7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸-3-羧酸8。报告的那些衍生物含有通过O，NH或S连接到喹诺酮C-7位置的无环和杂环取代基。据报道，这些衍生物中的一些对4革兰氏阳性和4革兰氏阴性生物的体外抗菌数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260444

文献信息

• Sarma; Vasanth Kumar; Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 4, p. 331 - 335
  作者：Sarma、Vasanth Kumar、Prasad、Eswaraiah、Prabhakar、Om Reddy、Sitaram Kumar、Sadhukhan、Venkateswarlu、Anji Reddy

  DOI：——

  日期：——
• UNO, TOSHIO;TAKAMATSU, MASANORI;INOUE, YOSHIMASA;KAWAHATA, YOSHIHIRO;IUCH+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2163-2169
  作者：UNO, TOSHIO、TAKAMATSU, MASANORI、INOUE, YOSHIMASA、KAWAHATA, YOSHIHIRO、IUCH+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of antimicrobial agents. 1. Syntheses and antibacterial activities of 7-(azole substituted)quinolones
  作者：Toshio Uno、Masanori Takamatsu、Yoshimasa Inoue、Yoshihiro Kawahata、Koji Iuchi、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00395a001

  日期：1987.12

  Structure-activity relationship studies indicated that the antibacterial potency was better when the 6,8-substituents were fluorine atoms and the 7-substituent was either 1-imidazolyl, 20, or 4-methyl-1-imidazolyl, 25. From the results of studies on pharmacokinetic profile and toxicity, 20 and 25 were found to possess excellent antibacterial activities and to show high blood levels after oral administration

  制备了一系列6-氟-和6,8-二氟-7-（唑取代的）-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸。结构活性关系研究表明，当6,8-取代基是氟原子，而7-取代基是1-咪唑基20或4-甲基-1-咪唑基25时，抗菌效果更好。在药代动力学和毒性研究中，发现20和25具有出色的抗菌活性，并且对低毒性小鼠口服后显示出较高的血药浓度。
• Synthesis and antibacterial activity of some 7-substituted 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids: Ethers, secondary amines and sulfides as c-7 substituents
  作者：Carl B. Ziegler、William V. Curran、Nydia A. Kuck、Sonja M. Harris、Yang-I. Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570260444

  日期：1989.7

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 8. Those derivatives reported contain acyclic and heterocyclic substituents linked to the quinolone C-7 position via O, NH or S. The in vitro antibacterial data of some of these derivatives against 4 Gram positive and 4 Gram negative organisms are reported.

  由1-乙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉制备一系列7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸-3-羧酸8。报告的那些衍生物含有通过O，NH或S连接到喹诺酮C-7位置的无环和杂环取代基。据报道，这些衍生物中的一些对4革兰氏阳性和4革兰氏阴性生物的体外抗菌数据。