7-(Dimethylamino)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(Dimethylamino)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄F₂N₂O₃
• 分子量: 296.274
• InChiKey: UGUCUUZUMPROLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Dimethylamino)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  化学调谐潜在的抗肿瘤氟喹诺酮类药物。

  摘要：

  6,8二卤代喹诺酮类化合物的光毒性作用使这类分子具有作为光化学治疗剂的潜在性质。两种光脱卤过程似乎与显着的光诱导细胞损伤有关。在这种情况下，合成了一种新的6,8二卤代喹诺酮1（1-甲基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸），以改善光毒性。氟喹诺酮类药物（FQ）并确定光降解途径在FQ光毒性中的作用。为此，使用1-乙基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（2 ）和洛美沙星（LFX）作为参考化合物。喹诺酮环的N（1）的烷基链的缩短显示了由三个FQ的光解产生的反应性芳基阳离子的寿命增加，并且FQ的光降解量子产率显着降低。当使用氢供体溶剂（乙醇-水缓冲液，50/50 v / v）进行相同的研究时，这些差异较小的事实证明，由1产生的反应性中间体具有最高的分子间烷基化能力。这些结果与体外3T3 NRU光毒性测试相关。因此，当使用存在和不存在

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2019.06.010
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基-6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-2-羧酸 、 二甲胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(Dimethylamino)-1-ethyl-6,8-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  化学调谐潜在的抗肿瘤氟喹诺酮类药物。

  摘要：

  6,8二卤代喹诺酮类化合物的光毒性作用使这类分子具有作为光化学治疗剂的潜在性质。两种光脱卤过程似乎与显着的光诱导细胞损伤有关。在这种情况下，合成了一种新的6,8二卤代喹诺酮1（1-甲基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸），以改善光毒性。氟喹诺酮类药物（FQ）并确定光降解途径在FQ光毒性中的作用。为此，使用1-乙基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（2 ）和洛美沙星（LFX）作为参考化合物。喹诺酮环的N（1）的烷基链的缩短显示了由三个FQ的光解产生的反应性芳基阳离子的寿命增加，并且FQ的光降解量子产率显着降低。当使用氢供体溶剂（乙醇-水缓冲液，50/50 v / v）进行相同的研究时，这些差异较小的事实证明，由1产生的反应性中间体具有最高的分子间烷基化能力。这些结果与体外3T3 NRU光毒性测试相关。因此，当使用存在和不存在

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2019.06.010

文献信息

• Sarma; Vasanth Kumar; Prasad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 4, p. 331 - 335
  作者：Sarma、Vasanth Kumar、Prasad、Eswaraiah、Prabhakar、Om Reddy、Sitaram Kumar、Sadhukhan、Venkateswarlu、Anji Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Chemical tuning for potential antitumor fluoroquinolones
  作者：Cristina Anaya-Gonzalez、Sonia Soldevila、Guillermo Garcia-Lainez、Francisco Bosca、Inmaculada Andreu

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2019.06.010

  日期：2019.9

  Phototoxic effects of 6,8 dihalogenated quinolones confers to this type of molecules a potential property as photochemotherapeutic agents. Two photodehalogenation processes seem to be involved in the remarkable photoinduced cellular damage. In this context, a new 6,8 dihalogenated quinolone 1 (1-methyl-6,8-difluoro-4-oxo-7-aminodimethyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid) was synthetized looking

  6,8二卤代喹诺酮类化合物的光毒性作用使这类分子具有作为光化学治疗剂的潜在性质。两种光脱卤过程似乎与显着的光诱导细胞损伤有关。在这种情况下，合成了一种新的6,8二卤代喹诺酮1（1-甲基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸），以改善光毒性。氟喹诺酮类药物（FQ）并确定光降解途径在FQ光毒性中的作用。为此，使用1-乙基-6,8-二氟-4-氧代-7-氨基二甲基-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（2 ）和洛美沙星（LFX）作为参考化合物。喹诺酮环的N（1）的烷基链的缩短显示了由三个FQ的光解产生的反应性芳基阳离子的寿命增加，并且FQ的光降解量子产率显着降低。当使用氢供体溶剂（乙醇-水缓冲液，50/50 v / v）进行相同的研究时，这些差异较小的事实证明，由1产生的反应性中间体具有最高的分子间烷基化能力。这些结果与体外3T3 NRU光毒性测试相关。因此，当使用存在和不存在