tryptophane | 1954-56-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tryptophane
• 英文别名: DL-tryptophan；β-(3-indolyl)-α-aminopropionic acid；tryptophan；2-amino-3-indol-2-yl-propionic acid；2-Amino-3-indol-2-yl-propionsaeure；2-amino-3-indolylpropionic acid；2-azaniumyl-3-(1H-indol-2-yl)propanoate
• CAS: 1954-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: KYNMONSTYCGIDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tryptophane 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-3-butyl-5-(indo-3-yl)imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  探索作为新的CB（1）大麻素受体配体和潜在拮抗剂的3-烷基-5-芳基咪唑烷二酮的药效基团：合成，亲脂性，亲和力和分子建模。

  摘要：

  研究了一组对人大麻素CB（1）受体具有亲和力的29个3-烷基5-芳基咪唑烷二酮（乙内酰脲）的亲脂性和构象性质，以描绘药效团。这些分子构成了大麻素受体识别的新模板，因为（a）它们的结构不同于经典大麻素配体的结构，并且（b）拮抗作用是至少三种化合物（20、21和23）的作用机理。确实，在使用大鼠小脑匀浆的[（35）S] -GTPγS结合测定中，它们充当拮抗剂而没有任何反向激动成分。使用一组选定的化合物，通过RP-HPLC测量实验亲脂性，并通过片段法（CLOGP）和构象依赖性方法（基于分子亲脂性的CLIP）进行计算。

  DOI：

  10.1021/jm010896y
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 tryptophane
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF “ISOTRYPTOPHAN,” α-AMINO-β-(2-INDOLE)-PROPIONIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01145a023

文献信息

• Minisci‐Type Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes by <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimide Esters Mediated by a Hantzsch Ester And Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Suan Siang Tan、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202101195

  日期：2022.2.15

  A synthetic method that enables the Hantzsch ester-mediated Minisci-type C2-alkylation of quinolines, isoquinolines and pyridines by N-(acyloxy)phthalimide esters (NHPI) under blue LED (light emitting diode) light (456 nm) is described. Achieved under mild reaction conditions at room temperature, the metal-free synthetic protocol was shown to be applicable to primary, secondary and tertiary NHPIs to

  描述了一种在蓝色 LED（发光二极管）光（456 nm）下通过N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI）对喹啉、异喹啉和吡啶进行 Hantzsch 酯介导的 Minisci 型 C2 烷基化的合成方法。在室温下温和的反应条件下，无金属合成方案被证明适用于一级、二级和三级 NHPI，以得到烷基化N-杂环产物的产率为 21–99%。在引入手性磷酸后，还实现了反应的不对称形式，并提供了 53-99% 的产物对映体过量 (ee) 值。反应机制被描述为涉及电子供体受体 (EDA) 复合物的激发，该复合物由 Hantzsch 酯和 NHPI 之间的弱静电相互作用形成，其产生氧化还原活性酯的假定自由基物质，该自由基物质经历加成到N-杂环.
• Novel Phenoxazinones as potent agonist of PPAR-α: design, synthesis, molecular docking and in vivo studies
  作者：David I. Ugwu、Uchechukwu C. Okoro、Narendra K. Mishra、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1186/s12944-018-0764-y

  日期：2018.12

  benzenesulphonamide with substituted phenoxazinone in the presence of phenylboronic acid gave the targeted compounds. The molecular docking study were carried out using autodock tool against peroxisome proliferator activated receptor alpha. The in vivo lipid profile were assayed using conventional methods. The kidney and liver function test were carried out to assess the effect of the derivatives on the organs

  背景技术他汀，一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂用于血脂异常的治疗，与由于肌痛引起的剂量限制性肝毒性，肌毒性和耐受性有关，因此需要合成新的候选药物来治疗血脂紊乱。方法在苯硼酸存在下，适当的苯磺酰胺与取代的苯恶嗪酮反应，得到目标化合物。使用自动停靠工具针对过氧化物酶体增殖物激活的受体α进行了分子对接研究。使用常规方法测定体内脂质谱。进行肾和肝功能测试以评估衍生物对器官的作用。使用小鼠确定活性最高的衍生物的LD 50。结果目标化合物成功地以优异的产率合成并使用光谱技术进行了表征。分子对接实验的结果表明，它们是过氧化物酶体增殖物激活受体α的良好刺激物。化合物9f在Ki为2.8nM时显示出活性，结合能为12.6kcal / mol。所有测试的化合物在小鼠模型中均降低了甘油三酸酯，总胆固醇，低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的水平。一些报道的化合物还增加了小鼠的高密度脂蛋白胆固醇水
• SUPRAMOLECULAR HANDCUFFS IN POLYMERIC ARCHITECTURE
  申请人：Rauwald Urs

  公开号：US20100247477A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention pertains generally to supramolecular polymers comprising a polymeric molecule linked to a first CB[8] guest molecule and an attachment compound linked to a second CB[8] guest molecule, wherein the first and second CB[8] guest molecules form a ternary host-guest complex with a CB[8] molecule which non-covalently links the polymeric molecule and the attachment compound in a supramolecular polymer. These polymers are useful as vehicles for delivery of a therapeutic compound for use in a method of treatment of the human or animal body, in particular for use in a method of delivering the therapeutic compound to a target site in an individual. The invention also provides methods for the preparation of the supramolecular polymers.

  这项发明涉及一般的超分子聚合物，包括将聚合物分子与第一个CB[8]宾主分子连接，并将附着化合物与第二个CB[8]宾主分子连接，其中第一个和第二个CB[8]宾主分子与CB[8]分子形成三元宿主-客体复合物，CB[8]分子非共价地连接聚合物分子和附着化合物形成超分子聚合物。这些聚合物可用作传递治疗化合物的载体，用于治疗人体或动物体的方法，特别是用于将治疗化合物传递到个体的靶位点的方法。该发明还提供了制备超分子聚合物的方法。
• Synthesis, characterization, molecular docking and in vitro antimalarial properties of new carboxamides bearing sulphonamide
  作者：D.I. Ugwu、U.C. Okoro、P.O. Ukoha、S. Okafor、A. Ibezim、N.M. Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.029

  日期：2017.7

  chloroquine 0.06 μM. Compound 7c was the most potent antioxidant agent with IC50 value of 0.045 mM comparable with 0.34 mM for ascorbic acid. In addition to the successful synthesis of the target molecules using boric acid catalysis, the compounds were found to have antimalarial and antioxidant activities comparable with known antimalarial and antioxidant drugs. The class of compounds reported herein have the

  磺酰胺和羧酰胺已显示出针对不同类型疾病的大量药理特性，其中疟疾是疟疾。合成了二十四种新的带有苯磺酰氨酰基链烷酰胺的羧酰胺衍生物，并对其在计算机和体外的抗疟和抗氧化特性进行了研究。用各种氨基酸（2a-h）处理取代的苯磺酰氯（1a-c）以获得苯磺酰氨基烷基烷酰胺（3a-x），随后用苯甲酰氯处理以获得N-苯甲酰化衍生物（5a-f）。和qv）。使用硼酸作为催化剂，N-苯甲酰化衍生物或脯氨酸衍生物与4-氨基苯乙酮（6）的进一步反应以优异的产率得到了磺酰胺羧酰胺衍生物（7a-x）。体外抗疟研究表明，所有合成的化合物均具有抗疟特性。化合物7k，7c，7l，7s和7j的平均MIC值分别为0.02、0.03、0.05、0.06和0.08μM，可与氯喹0.06μM相比。化合物7c是最有效的抗氧化剂，IC50值为0.045 mM，与抗坏血酸的0.34 mM相当。除了使用硼酸催化成功合成目标分子外，还发现这些化合
• [EN] COMPOUND SUITABLE FOR THE TREATMENT OF SYNUCLEOPATHIES<br/>[FR] COMPOSÉ APPROPRIÉ POUR LE TRAITEMENT DE SYNUCLÉOPATHIES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2011084642A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to a compound of formula (I): Wherein R1 is a substituted or unsubstituted aromatic hetero- or homocyclic or a substituted or unsubstituted alicyclic hetero- or homocyclic group; R2 is an alkyl group with 1 to 18 carbon atoms or a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl group; R3 is a substituted or unsubstituted aromatic hetero- or homocyclic or a substituted or unsubstituted alicyclic hetero- or homocyclic group; L is a single bond, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, NHCO, O, S, NHCONH or NHCOO; X, Y and Z are independently 0, N, NH, S or CH; W is a single bond or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutically acceptable solvate of said compound or salt. I

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中R1是取代或未取代的芳香杂环或同环基，或取代或未取代的脂环杂环基；R2是具有1至18个碳原子的烷基基团或取代或未取代的环烷基或芳基；R3是取代或未取代的芳香杂环或同环基，或取代或未取代的脂环杂环基；L是单键，具有1至6个碳原子的烷基基团，NHCO，O，S，NHCONH或NHCOO；X、Y和Z分别为0、N、NH、S或CH；W是单键或具有1至6个碳原子的烷基基团；或其药学上可接受的盐或所述化合物或盐的药学上可接受的溶剂。