2-acetamido-3-(2-indolyl)propionic acid | 65032-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-(2-indolyl)propionic acid
• 英文别名: 2-acetylamino-3-indol-2-yl-propionic acid；2-Acetylamino-3-indol-2-yl-propionsaeure；N^α-Acetyl-tryptophan；2-acetamido-3-(1H-indol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 65032-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: NMRPTZLBPRLNTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  586.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-(2-indolyl)propionic acid 在 氯化亚砜 、 sulfur 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 ethyl 1-methyl-5H-pyrido<4,3-b>indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚、致癌γ-咔啉的合成

  摘要：

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.123
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰酰氯 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 、 sodium 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-acetamido-3-(2-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF “ISOTRYPTOPHAN,” α-AMINO-β-(2-INDOLE)-PROPIONIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01145a023

文献信息

• Minisci‐Type Alkylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes by <i>N</i> ‐(Acyloxy)phthalimide Esters Mediated by a Hantzsch Ester And Blue LED Light
  作者：Jiacheng Li、Suan Siang Tan、Sara Helen Kyne、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.202101195

  日期：2022.2.15

  A synthetic method that enables the Hantzsch ester-mediated Minisci-type C2-alkylation of quinolines, isoquinolines and pyridines by N-(acyloxy)phthalimide esters (NHPI) under blue LED (light emitting diode) light (456 nm) is described. Achieved under mild reaction conditions at room temperature, the metal-free synthetic protocol was shown to be applicable to primary, secondary and tertiary NHPIs to

  描述了一种在蓝色 LED（发光二极管）光（456 nm）下通过N- （酰氧基）邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI）对喹啉、异喹啉和吡啶进行 Hantzsch 酯介导的 Minisci 型 C2 烷基化的合成方法。在室温下温和的反应条件下，无金属合成方案被证明适用于一级、二级和三级 NHPI，以得到烷基化N-杂环产物的产率为 21–99%。在引入手性磷酸后，还实现了反应的不对称形式，并提供了 53-99% 的产物对映体过量 (ee) 值。反应机制被描述为涉及电子供体受体 (EDA) 复合物的激发，该复合物由 Hantzsch 酯和 NHPI 之间的弱静电相互作用形成，其产生氧化还原活性酯的假定自由基物质，该自由基物质经历加成到N-杂环.
• AKIMOTO, HIROSHI;KAWAI, AKIYOSHI;NOMURA, HIROAKI, BULL. CEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 123-130
  作者：AKIMOTO, HIROSHI、KAWAI, AKIYOSHI、NOMURA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF “ISOTRYPTOPHAN,” α-AMINO-β-(2-INDOLE)-PROPIONIC ACID
  作者：EDMUND C. KORNFELD

  DOI：10.1021/jo01145a023

  日期：1951.5
• Synthesis of 3-Amino-5<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]indoles, Carcinogenic γ-Carbolines
  作者：Hiroshi Akimoto、Akiyoshi Kawai、Hiroaki Nomura

  DOI：10.1246/bcsj.58.123

  日期：1985.1

  ne to synthesize 1 and the condensation of 3-acetylindole-2- acetonitrile with ammonia to synthesize 2. The structures of γ-carbolines 1 and 2 were unambiguously established by comparing samples of each synthesized by the two different routes. A selective and one-step synthesis of ethyl 2-acetamido-3-(2-indolyl)alkanoates was newly exploited starting from diethyl acetamidomalonate and quaternary ammonium

  致癌性γ-咔啉3-氨基-1,4-二甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚(1)和3-氨基-1-甲基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚( 2) 通过以下程序有效合成。关键方法涉及酸催化 2-乙酰氨基-3-(2-吲哚基) 链烷酸环化为 1,2-二氢-γ-咔啉。随后脱氢为 γ-咔啉羧酸酯，酯基转化为羧基，最后通过 Curtius 重排转化为氨基。替代方法包括 4-(1-苯并三唑基)-3,6-二甲基-2-吡啶胺热解合成 1 和 3-乙酰吲哚-2-乙腈与氨缩合合成 2。 γ-咔啉的结构 1和 2 是通过比较两种不同途径合成的每种样品而明确建立的。