O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine | 927818-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine
• 英文别名: O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyinosine；O⁶-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine；O(6)-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine；o6-(Benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tris-o-(tert-butyldimethylsilyl)inosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-[6-(benzotriazol-1-yloxy)purin-9-yl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 927818-51-7
• 化学式: C₃₄H₅₇N₇O₅Si₃
• 分子量: 728.127
• InChiKey: SUJRQPPUENIWBG-QWOIFIOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到6-(benzotriazol-1-yl)-9-[2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  与O 6-（Benzotriazol-1-yl）肌苷衍生物相关的异常脱氧和反应性研究

  摘要：

  报道了与O 6-（苯并三唑-1-基）肌苷衍生物的化学有关的新的和不寻常的进展。首先，已经开发了一种通过使用PPh 3 / I 2 / HOBt合成其的简单，可扩展的方法，并通过31 P { 1 H} NMR对其进行了机理研究。然后对O 6-（苯并三唑-1-基）肌苷核苷与双（频哪醇）二硼（pinB-Bpin）之间独特的氧转移反应进行了研究，导致形成C-6（苯并三唑-1-基）嘌呤核苷衍生物和pinB-O-Bpin。该反应已被11 B { 11 H NMR并与通过氧化pinB-Bpin获得的pinB-O-Bpin进行比较。C-6（苯并三唑-1-基）嘌呤核苷的结构已通过溴嘌呤核苷与1 H-苯并三唑之间的Pd介导的C-N键形成而明确建立。的1最后，短和极其简单的合成，Ñ 6 -ethano-和1，Ñ 6 -propano-2'-脱氧腺苷被报告以便证明所述的合成的通用性ø 6 - （苯并三唑-1-基）

  DOI：

  10.1021/jo7021795
• 作为产物：
  描述：

  (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O⁶-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)inosine
  参考文献：
  名称：

  C-6叠氮嘌呤核苷的叠氮-四唑平衡及其与炔烃的连接反应

  摘要：

  已经开发了C-6叠氮嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的简便合成方法。对于甲硅烷基和乙酰基保护的以及未受保护的核苷，获得了叠氮基的衍生物，可以很容易地通过BTO的位移达到-从ø 6 -叠氮阴离子（苯并三唑-1-基）肌苷核苷。还评估了使用二苯基磷酰基叠氮化物/ DBU作为获得乙酰基保护的叠氮核苷的简单途径，但事实证明这是较差的。由于这些叠氮基核苷可以在叠氮化物·四唑平衡中存在，因此研究了溶剂极性对该平衡的影响。随后，对Cu介导的叠氮化物-炔（“点击”）连接进行了详细分析。双相CH 2 Cl 2 / H事实证明，2 O介质最适合连接反应，从而抑制了竞争中不希望的叠氮化物还原。有趣的是，尽管在CD 2 Cl 2和CD 2 Cl 2 / D 2中四唑基异构体占主导（约80％）。O，Cu催化的点击反应与甲硅烷基保护的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷顺利进行，从而导致C-6三唑基产物的收率非常好。因此，反应

  DOI：

  10.1021/jo902342z

文献信息

• Microwave-Assisted Direct Amination: Rapid Access to Multi-Functionalized N6-Substituted Adenosines
  作者：Trent D. Ashton、Peter J. Scammells

  DOI：10.1071/ch07340

  日期：——

  Analogues of adenosine have a range of interesting biological activities and potential therapeutic applications. A method for the efficient preparation of highly functionalized N6-substituted adenosines has been developed from the corresponding tert-butyldimethylsilyl-protected inosine. The key step in this procedure is a microwave-assisted amination reaction between an appropriately substituted inosine and an amine in the presence of PyBroP. High yields of desired N6-substituted adenosines were achieved with hindered amines and the reaction was also found to accommodate a range of substituents on the inosine precursor.

  腺苷的类似物具有一系列有趣的生物活性和潜在的治疗用途。从相应的叔丁基二甲基硅基保护肌苷出发，我们开发出了一种高效制备高官能度 N6 取代腺苷的方法。该方法的关键步骤是在 PyBroP 的存在下，在适当取代的肌苷和胺之间进行微波辅助胺化反应。使用受阻胺可以获得高产率的所需 N6 取代腺苷，而且该反应还能适应肌苷前体上的一系列取代基。
• <i>O</i>⁶-(Benzotriazol-1-yl)inosine Derivatives:  Easily Synthesized, Reactive Nucleosides
  作者：Suyeal Bae、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/ja064682n

  日期：2007.1.1

  additional nucleophile, the released 1-hydroxybenzotriazole undergoes reaction with the formed phosphonium salt leading to the requisite O6-(benzotriazol-1-yl)inosine or 2'-deoxyinosine derivatives. Isolation and characterization of the phosphonium salt as well as analysis by 31P1H} NMR appear to be consistent with this reaction pathway. The resulting O6-(benzotriazol-1-yl)inosine derivatives are effective

  一类新的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷以及相应的 2'-脱氧衍生物可以通过糖保护或未保护的肌苷或 2'-脱氧肌苷核苷与 1H-苯并三唑- 1-基氧基-三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP)。该反应似乎是通过核苷鏻盐进行的，并且在没有任何其他亲核试剂的情况下，释放的 1-羟基苯并三唑与形成的鏻盐发生反应，生成必需的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷或 2'-脱氧肌苷衍生物。鏻盐的分离和表征以及 31 P1H} NMR 分析似乎与该反应途径一致。所得的 O6-(苯并三唑-1-基)肌苷衍生物作为亲电子核苷是有效的，与各种亲核试剂如醇、酚、胺和硫醇发生轻松反应。还从 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷衍生物合成了不寻常且具有挑战性的核苷衍生物，例如芳基桥接二聚体、核苷-氨基酸偶联物和核苷-核苷二聚体。最后，已制备出完全受保护的 DNA 构件 O6-(苯并三唑-1-基)-2'-脱氧肌苷 5'-O-DMT
• A novel bis(pinacolato)diboron-mediated N–O bond deoxygenative route to C6 benzotriazolyl purine nucleoside derivatives
  作者：Vikram Basava、Lijia Yang、Padmanava Pradhan、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1039/c6ob01170e

  日期：——

  O6-(benzotriazol-1-yl) nucleoside analogues containing a C–O–N bond. Upon exposure to bis(pinacolato)diboron and base, the O6-(benzotriazol-1-yl) and O6-(6-chlorobenzotriazol-1-yl) purine nucleoside derivatives obtained from BOP and PyClocK, respectively, underwent N–O bond reduction and C–N bond formation, leading to the corresponding C6 benzotriazolyl purine nucleoside analogues. In contrast, the 7-azabenzotriazolyloxy

  叔丁基二甲基甲硅烷基保护的肌苷，2'-脱氧肌苷，鸟苷，2'-脱氧鸟苷和2-苯基肌苷中的酰胺键与市售的肽偶联剂（苯并三唑-1 H-酰氧基）三（二甲基氨基phosph）六氟磷酸酯（BOP）的反应），（6-氯-苯并三唑-1 H-酰氧基）三吡咯烷基sp六氟磷酸酯（PyClocK）和（7-氮杂苯并三唑-1 H-酰氧基）六吡咯烷酮六氟磷酸酯（PyAOP）得到相应的O 6-（苯并三唑-1-基）核苷含有C–O–N键的类似物。暴露于双（频哪醇）二硼和碱中时，O 6-（苯并三唑-1-基）和O 6分别从BOP和PyClocK获得的-（6-氯苯并三唑-1-基）嘌呤核苷衍生物进行了N-O键还原和C-N键形成，从而形成了相应的C6苯并三唑基嘌呤核苷类似物。相反，7-氮杂苯并三唑基氧嘌呤嘌呤核苷衍生物没有进行有效的脱氧，而是给出了不对称的核苷二聚体。这与关于1-羟基-1 H -4-氮杂和1-羟基-1 H -7-氮杂苯并
• CONVERTIBLE NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Lakshman Mahesh K.

  公开号：US20100179312A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention is directed to convertible nucleosides and polymer supported convertible nucleosides for use in SNAP displacement reactions. The convertible nucleosides can be used to synthesize numerous substituted purine and pyrimidine derivatives.

  本发明涉及可转化的核苷和聚合物支持的可转化的核苷，用于SNAP置换反应。这些可转化的核苷可以用于合成众多的取代嘌呤和嘧啶衍生物。
• Convertible nucleoside derivatives
  申请人：Lakshman Mahesh K.

  公开号：US08501931B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The present invention is directed to convertible nucleosides and polymer supported convertible nucleosides for use in SNAr displacement reactions. The convertible nucleosides can be used to synthesize numerous substituted purine and pyrimidine derivatives. An example of a polymer supported convertible nucleoside of the invention is

  本发明涉及可转化的核苷和聚合物支持的可转化的核苷，用于SNAr置换反应。可转化的核苷可用于合成多种取代嘌呤和嘧啶衍生物。本发明的聚合物支持的可转化核苷的一个示例是：