(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(2-nitrophenyl)acetate | 200122-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(2-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-menthyl 2-nitrophenylacetate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(2-nitrophenyl)acetate
• CAS: 200122-27-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: NGTOWLQOYATBBA-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(2-nitrophenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 Diazo-[2-((3aS,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-yl)-phenyl]-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 1,2-disubstituted mitosenes based on the intramolecular cyclization of diazoesters

  摘要：

  A strategy for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted mitosenes is described. The key reaction is the decomposition of a meso diazoester in the presence of chiral copper(I) catalysts. Cyclization of diazoesters derived from (1R, 2S, 5R)-menthol and (R)-pantolactone provide optically pure 1,2-disubstituted mitosenes following oxidation and purification by flash chromatography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01033-8
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 2-硝基苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-(2-nitrophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （–）-Phaitanthrin D和（+）-二氢吡咯并吲哚并喹唑啉酮的合成

  摘要：

  摘要 据报道，使用HMDS / ZnCl 2和NaHMDS从相应的特别设计的对映体纯的关键性邻氨基苯甲酰胺基结构单元开始合成（-）-菲蒽醌D和（+）-二氢吡咯并吲哚并喹啉啉。 据报道，使用HMDS / ZnCl 2和NaHMDS从相应的特别设计的对映体纯的关键性邻氨基苯甲酰胺基结构单元开始合成（-）-菲蒽醌D和（+）-二氢吡咯并吲哚并喹啉啉。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562098

文献信息

• Asymmetric approaches to 1,2-disubstituted mitosenes based on the intramolecular cyclization of diazoesters
  作者：Sangku Lee、Hee-Jong Lim、Kobpurn Lulu Cha、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01033-8

  日期：1997.12

  A strategy for the asymmetric synthesis of 1,2-disubstituted mitosenes is described. The key reaction is the decomposition of a meso diazoester in the presence of chiral copper(I) catalysts. Cyclization of diazoesters derived from (1R, 2S, 5R)-menthol and (R)-pantolactone provide optically pure 1,2-disubstituted mitosenes following oxidation and purification by flash chromatography. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of (–)-Phaitanthrin D and (+)-Dihydropyrroloindoloquinazolinone
  作者：Narshinha Argade、Sagar Vaidya

  DOI：10.1055/s-0035-1562098

  日期：——

  Abstract The synthesis of (–)-phaitanthrin D and (+)-dihydropyrroloindoloquinazolinone are reported starting from the corresponding especially designed enantiomerically pure pivotal anthranilamide based building blocks using HMDS/ZnCl2 and NaHMDS. The synthesis of (–)-phaitanthrin D and (+)-dihydropyrroloindoloquinazolinone are reported starting from the corresponding especially designed enantiomerically

  摘要 据报道，使用HMDS / ZnCl 2和NaHMDS从相应的特别设计的对映体纯的关键性邻氨基苯甲酰胺基结构单元开始合成（-）-菲蒽醌D和（+）-二氢吡咯并吲哚并喹啉啉。 据报道，使用HMDS / ZnCl 2和NaHMDS从相应的特别设计的对映体纯的关键性邻氨基苯甲酰胺基结构单元开始合成（-）-菲蒽醌D和（+）-二氢吡咯并吲哚并喹啉啉。