3,5-二乙基-4-羟基苯甲醛 | 69574-07-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二乙基-4-羟基苯甲醛
• 英文名称: 3,5-diethyl-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 69574-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MLNOWFFHYALTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙基-4-羟基苯甲醛 生成 3-(3,5-diethyl-4-hydroxybenzylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  GOOT H. VAN DER; ERIKS J. C.; RHIJN-VAN DER SCHAAR P. J. VAN; ZUINDERVELD+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1978, 13, NO 5, 425-428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙基苯胺 在 硫酸 、 四氯化钛 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-二乙基-4-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Peroxynitrite generation from a NO-releasing nitrobenzene derivative in response to photoirradiation

  摘要：

  证明了从硝基苯衍生物中能够光控生成ONOO−。所设计的化合物在光照射下释放NO，生成的亚醌将分子氧还原生成O2˙−；这两者的反应生成ONOO−，通过ONOO−荧光探针HKGreen-3得以确认。

  DOI：

  10.1039/c1cc11681a

文献信息

• Discovery of chalcone analogues as novel NLRP3 inflammasome inhibitors with potent anti-inflammation activities
  作者：Cheng Zhang、Hu Yue、Ping Sun、Lei Hua、Shuli Liang、Yitao Ou、Dan Wu、Xinyi Wu、Hao Chen、Ying Hao、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113417

  日期：2021.7

  inflammasome activation plays a critical role in inflammation and its related disorders. Herein we report a hit-to-lead effort resulting in the discovery of a novel and potent class of NLRP3 inflammasome inhibitors. Among these, the most potent lead 40 exhibited improved inhibitory potency and almost no toxicity. Further mechanistic study indicated that compound 40 inhibited the NLRP3 inflammasome activation

  NLRP3 炎症小体激活在炎症及其相关疾病中起着关键作用。在此，我们报告了一项领先的努力，导致发现了一类新型有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂。其中，最有效的铅40表现出提高的抑制效力并且几乎没有毒性。进一步的机理研究表明，化合物40通过抑制 ROS 的产生来抑制 NLRP3 炎症小体的激活。更重要的是，用40治疗对 LPS 诱导的败血症和 DSS 诱导的结肠炎显示出显着的治疗效果。这项研究鼓励进一步开发基于这种化学支架的更有效的抑制剂，并提供一种化学工具来识别其细胞结合靶点。
• Novel Thiophene Derivatives as Spingosine-1-Phosphate-1 Receptor Agonists
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20080194670A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  这项发明涉及新型噻吩衍生物，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。
• Hydrogenated Benzo (C) Thiophene Derivatives as Immunomodulators
  申请人：Bolli Martin

  公开号：US20080176926A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  The invention relates to novel thiophene derivatives, their preparation and their use as pharmaceutically active compounds. Said compounds particularly act as immunosuppressive agents.

  该发明涉及新型噻吩衍生物，其制备以及其作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫抑制剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazolone Derivatives as Potent PPARα/δ Dual Agonists for the Treatment of Nonalcoholic Steatohepatitis
  作者：Zhiqi Feng、Jiehao Xiang、Hui Liu、Jiaxin Li、Xiangrui Xu、Gang Sun、Runan Zheng、Shangran Zhang、Junlong Liu、Shanlin Yang、Qinglong Xu、Xiaoan Wen、Haoliang Yuan、Hongbin Sun、Liang Dai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02002

  日期：2022.2.10

  receptors α/δ (PPARα/δ) are regarded as potential therapeutic targets for nonalcoholic steatohepatitis (NASH). However, PPARα/δ dual agonist GFT-505 exhibited poor anti-NASH effects in a phase III clinical trial, probably due to its weak PPARα/δ agonistic activity and poor metabolic stability. Other reported PPARα/δ dual agonists either exhibited limited potency or had unbalanced PPARα/δ agonistic activity

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良
• Discovery of 5-Benzylidene-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-diones as Highly Potent and Selective SIRT1 Inhibitors
  作者：Chunpu Li、Sha-Sha Hu、Lisheng Yang、Min Wang、Jian-Dong Long、Bing Wang、Haozhen Han、Haoran Zhu、Sen Zhao、Jing-Gen Liu、Dongxiang Liu、Hong Liu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00559

  日期：2021.3.11

  mechanism, we determined the inhibition type of the inhibitor by enzyme kinetic analysis, showing that the inhibitor was competitive to the acetyl peptide and noncompetitive to NAD+. Further, the interaction of the inhibitor in SIRT1 was studied by using molecular docking, which was validated by the structure–activity relationship analysis of the inhibitors and the site-directed mutagenesis of SIRT1. Consistent

  SIRT1 是 sirtuin 家族的成员，通过将 NAD +转化为烟酰胺和 2' - O-乙酰基-ADP-核糖来催化蛋白质的去乙酰化。选择性 SIRT1/2 抑制剂在结直肠癌、前列腺癌和骨髓性白血病的化疗中具有潜在应用。在这里，我们确定了具有 5-benzylidene-2-phenyl-1,3-dioxane-4,6-dione 支架的新型 SIRT1 抑制剂。最有效的抑制剂12n显示出 IC 50460 nM 和 SIRT1 对 SIRT2、SIRT3 和 SIRT5 的选择性分别为 113.5、254.3 和 10.83 倍。它不影响 SIRT6 的活性。为了阐明抑制机制，我们通过酶动力学分析确定了抑制剂的抑制类型，表明该抑制剂与乙酰肽具有竞争性，与NAD +没有竞争性。此外，通过分子对接研究了抑制剂在 SIRT1 中的相互作用，并通过抑制剂的构效关系分析和 SIRT1 的定点诱变