2-menthoxyethylamine | 58698-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-menthoxyethylamine
• 英文别名: 2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyethanamine
• CAS: 58698-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: POVNENZNAAKJPF-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚三烯酚酮甲苯磺酸盐 、 2-menthoxyethylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以60%的产率得到2-menthoxyethylamino-cyclohept-2,4,6-trien-1-one monohydrate
  参考文献：
  名称：

  New copper(II) 2-(alkylamino)troponates

  摘要：

  铜氨基托酮类化合物 Cu[ON(R′)C7H4R-4]2 [R = H，R′ = Me (13)、Et (14)、n-Pr (15)、n-Bu (16)、Bz (17)、MenOCH2CH2 (20)；R = i-Pr，R′ = Me (18)、n-Pr (19)、MenOCH2CH2 (21)] 是通过相应的氨基托酮 HN(R′)OC7H4R-4 (1-7) 与乙酸铜(II)在含水乙醇中反应制备而成。20和21的配体中含有食用香料薄荷醇。通过X射线晶体学确定了化合物5 (R = H，R′ = Bz)的氢键二聚体结构，以及14和20的平面四配位铜中心结构。对化合物13、17、20和21针对牙菌斑抑制效果的体外模型菌株金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测定，结果表明它们的活性高于市售牙膏配方，但低于乙基麦芽酚的O,O-螯合铜(II)配合物。

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9830-0
• 作为产物：
  描述：

  氧基乙酰氯 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-menthoxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  New copper(II) 2-(alkylamino)troponates

  摘要：

  铜氨基托酮类化合物 Cu[ON(R′)C7H4R-4]2 [R = H，R′ = Me (13)、Et (14)、n-Pr (15)、n-Bu (16)、Bz (17)、MenOCH2CH2 (20)；R = i-Pr，R′ = Me (18)、n-Pr (19)、MenOCH2CH2 (21)] 是通过相应的氨基托酮 HN(R′)OC7H4R-4 (1-7) 与乙酸铜(II)在含水乙醇中反应制备而成。20和21的配体中含有食用香料薄荷醇。通过X射线晶体学确定了化合物5 (R = H，R′ = Bz)的氢键二聚体结构，以及14和20的平面四配位铜中心结构。对化合物13、17、20和21针对牙菌斑抑制效果的体外模型菌株金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测定，结果表明它们的活性高于市售牙膏配方，但低于乙基麦芽酚的O,O-螯合铜(II)配合物。

  DOI：

  10.1007/s11243-014-9830-0

文献信息

• Direct Access to Primary Amines from Alkenes by Selective Metal‐Free Hydroamination
  作者：Yi‐Dan Du、Bi‐Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202016679

  日期：2021.4.26

  selective synthesis of primary amines from easily available precursors is attractive yet challenging. Herein, we report the rapid synthesis of primary amines from alkenes via metal‐free regioselective hydroamination at room temperature. Ammonium carbonate was used as ammonia surrogate for the first time, allowing for efficient conversion of terminal and internal alkenes into linear, α‐branched, and α‐tertiary

  由容易获得的前体直接和选择性合成伯胺是有吸引力的，但仍具有挑战性。在此，我们报道了室温下通过无金属的区域选择性加氢胺从烯烃快速合成伯胺的方法。碳酸铵首次用作氨替代物，可在温和条件下将末端和内部烯烃有效转化为线性，α支化和α叔伯胺。该方法提供了一种直接而有效的方法，可用于制药化学和其他领域特别感兴趣的各种先进的，高度官能化的伯胺。