L-薄荷基碳酸乙酯 | 35106-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: L-薄荷基碳酸乙酯
• 英文名称: ethyl l-menthyl carbonate
• 英文别名: ethyl (1R)-menthyl carbonate；ethyl (R)-menthyl carbonate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-cyclohexanyl ethyl carbonate；2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ethyl carbonate；(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ethyl carbonate；Kohlensaeure-aethylester-((1R)-menthylester)；ethyl 2-isopropyl-5-methylcyclohexyl carbonate；Aethyl-((1R)-menthyl)-carbonat；ethyl menthyl carbonate；ethyl [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] carbonate
• CAS: 35106-15-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: SYCXJIPGDBATKA-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.5 °C
• 沸点：
  163 °C(Press: 43 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷基碳酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₁₆H₁₈BrCoINO₂ 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到L-薄荷醇
  参考文献：
  名称：

  明确定义的Cp * Co（III）催化的碳酸盐和聚碳酸酯加氢

  摘要：

  我们在此报告了使用定义明确，对空气稳定的高价钴络合物将碳酸酯和聚碳酸酯催化氢化为相应的二醇/醇。首次分离了几种带有N，O螯合的新型Cp * Co（III）配合物，并通过包括单晶X射线晶体学在内的各种光谱技术对其结构进行了表征。这些新颖的Co（III）配合物表现出优异的催化活性，以产生增值的二醇/使用分子氢作为唯一还原剂或从碳酸盐醇和聚碳酸酯通过氢化我PrOH作为转移加氢源。为了证明所开发的方法的实际适用性，我们在既定的反应条件下，使用无磷，富含地球，空气和水分稳定的高价钴催化剂，通过加氢回收了光盘（CD）中的双酚A单体。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001490
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 碳酸二乙酯 在 MgLa mixed oxide 作用下， 反应 0.75h， 以99%的产率得到L-薄荷基碳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机碳酸盐的有效合成：具有新催化系统的原子经济方案。

  摘要：

  通过可重复使用的MgLa混合氧化物催化的不对称有机碳酸酯的选择性和无溶剂合成，是首次通过醇和碳酸二乙酯在经济路线上直接缩合而以优异的收率实现的。

  DOI：

  10.1039/b316050e

文献信息

• An Efficient Synthesis of Organic Carbonates using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Ujjwal Pal、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200600525

  日期：2007.7.2

  An efficient and selective synthesis of organic carbonates using nanocrystalline magnesium oxide has been realized by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by simple centrifugation and can be reused for four cycles with almost consistent activity.

  通过醇与碳酸二乙酯的直接缩合，已经实现了使用纳米晶状氧化镁的有效且选择性的有机碳酸酯的合成。通过简单的离心就可以定量回收催化剂，并且可以重复使用四个循环，活性几乎保持一致。
• Carbonate, acetate and phenolate phosphonium salts as catalysts in transesterification reactions for the synthesis of non-symmetric dialkyl carbonates
  作者：Maurizio Selva、Marco Noè、Alvise Perosa、Marina Gottardo

  DOI：10.1039/c2ob25447f

  日期：——

  MeOCO2; HOCO2; AcO; PhO were excellent organocatalysts for the transesterification of dimethyl and diethyl carbonate with primary and secondary alcohols, including benzyl alcohol, cyclopentanol, cyclohexanol, and the rather sterically hindered menthol. Conditions were optimized to operate with very low catalyst loadings up to 1 mol% and to obtain non-symmetric dialkyl carbonates (ROCO2R′; R = Me, Et)

  甲基三辛基phosph甲基碳酸酯[P 8881 ] + [MeOCO 2 ] -通过烷基的烷基化反应制得。三辛基膦与无毒的碳酸二甲酯。这种盐是合成不同离子液体的方便来源，其中甲基三辛基phosph阳离子与弱碱性阴离子（如碳酸氢根，乙酸根和酚酸根）偶联。在90-220℃下，所有这些化合物[P 8881 ] + X - ; X = MeOCO 2；HOCO 2 ; AcO; PhO是出色的有机催化剂，可用于碳酸二甲酯和碳酸二乙酯与伯醇和仲醇的酯交换反应，包括苯甲醇， 环戊醇， 环己醇，而且在空间上受阻 薄荷脑。优化条件以在高达1 mol％的极低催化剂负载下运行，并获得选择性高达99％且分离产率> 90％的非对称碳酸二烷基酯（ROCO 2 R'; R = Me，Et）。通过同时活化亲电子和亲核反应物的协同机理，对所研究的离子液体的催化性能进行了讨论。
• Heterobimetallic Dinuclear Lanthanide Alkoxide Complexes as Acid–Base Difunctional Catalysts for Transesterification
  作者：Ruijie Zeng、Hongting Sheng、Yongcang Zhang、Yan Feng、Zhi Chen、Junfeng Wang、Man Chen、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1021/jo5016536

  日期：2014.10.3

  practical lanthanide(III)-catalyzed transesterification of carboxylic esters, weakly reactive carbonates, and much less-reactive ethyl silicate with primary and secondary alcohols was developed. Heterobimetallic dinuclear lanthanide alkoxide complexes [Ln2Na8(OCH2CH2NMe2)}12(OH)2] (Ln = Nd (I), Sm (II), and Yb (III)) were used as highly active catalysts for this reaction. The mild reaction conditions enabled

  开发了一种实用的镧系元素（III）催化的羧酸酯，弱反应性碳酸酯和低反应性硅酸乙酯与伯醇和仲醇的酯交换反应。异双金属双核镧系醇盐配合物[Ln 2 Na 8 （OCH 2 CH 2 NMe 2）} 12（OH）2 ]（Ln = Nd（I），Sm（II）和Yb（III））用作该反应的高活性催化剂。温和的反应条件使各种底物的酯交换反应能够以良好或高收率进行。上述配合物可以作为协同作用的酸碱双官能催化剂，从而使酯交换反应得到有效活化，与简单的酸/碱催化剂相比，该络合物被认为具有更高的反应活性。
• Immobilization of 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene on Magnetic γ‐Fe ₂ O ₃ Nanoparticles: A Highly Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Organic Carbonates
  作者：Liqiang Wu、Shuanbao Tian

  DOI：10.1002/ejic.201301586

  日期：2014.4

  1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene was immobilized on magnetic γ-Fe2O3 nanoparticles as a magnetic nanocatalyst. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient and selective synthesis of organic carbonates by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by an external magnet and

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene作为磁性纳米催化剂固定在磁性γ-Fe2O3纳米颗粒上。纳米颗粒试剂以良好的负载水平获得，并已成功用于通过醇和碳酸二乙酯的直接缩合有效和选择性地合成有机碳酸酯。催化剂通过外部磁铁定量回收，可重复使用六个循环，活性几乎一致。
• Catalytic Activity of MCM-41–TBD in the Selective Preparation of Carbamates and Unsymmetrical Alkyl Carbonates from Diethyl Carbonate
  作者：Silvia Carloni、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori、Raffaella Sartorio

  DOI：10.1006/jcat.2001.3439

  日期：2002.1

  The synthesis of carbamates 3 and unsymmetrical alkyl carbonates 5 by reaction of diethyl carbonate with aliphatic amines or alcohols has been realized by using as heterogeneous catalyst a hybrid organic–inorganic material prepared by anchoring TBD to MCM-41 silica. Products are obtained in high yield and very good selectivity and the solid catalyst can be recovered simply by filtration and reused

  通过碳酸二乙酯与脂族胺或醇的反应合成氨基甲酸酯3和不对称碳酸烷基酯5的方法是，将TBD固定在MCM-41二氧化硅上，使用有机-无机杂化材料作为非均相催化剂。以高收率和非常好的选择性获得产物，并且可以通过过滤简单地回收固体催化剂，并在不明显降低活性的情况下重新用于不同的循环。提出了一种受支持的N-甲乙氧基胍鎓活性中间体，并显示了一些光谱数据来支持机理假说。