L-薄荷基甲酸酯 | 61949-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: L-薄荷基甲酸酯
• 英文名称: menthyl formate
• 英文别名: l-Menthyl formate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] formate
• CAS: 61949-23-3；29066-35-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XEYZAKCJAFSLGZ-OUAUKWLOSA-N

物化性质

• LogP：
  3.774 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-薄荷基甲酸酯 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到dichloro(menthyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷与带有三个潜在离去基团的碳负离子的反应：异常的过程，产物和机理

  摘要：

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.005
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 L-薄荷醇 在 silica triflate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.13h， 以95%的产率得到L-薄荷基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸二氧化硅作为醇化学选择性甲酰化的有效试剂

  摘要：

  三氟甲磺酸二氧化硅是一种新型稳定的二氧化硅基试剂，由硅胶与三氟甲磺酰氯在室温下反应制备。该试剂可用于在酚类存在下，在非均相反应条件下以相对较短的反应时间和高产率对醇进行有效和选择性的甲酰化。

  DOI：

  10.1080/10426500601160710

文献信息

• Vilsmeier-Haack Reagents. Novel Electrophiles for the One-Step Formylation of<i>O</i>-Silylated Ethers to<i>O</i>-Formates
  作者：Jean-Paul Lellouche、Vadim Kotlyar

  DOI：10.1055/s-2004-815435

  日期：——

  Various O-silylated substrates were effectively converted in one-step to their corresponding O-formates using electrophilic racemic and homochiral Vilsmeier-Haack reagents. Reactivity trends of these transformations were examined that, specifically, emphasized their synthetic potential.

  多种O-硅烷化的底物通过一步法有效地转化为其对应的O-甲酸酯，使用的是电性的外消旋和手性Vilsmeier-Haack试剂。这些转化反应的活性趋势被考察，特别强调了它们的合成潜力。
• Selective Acetylation of Primary Alcohols: Acetyl and Formyl Transfer Reactions with Copper(II) Salts
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/00397919808007166

  日期：1998.6

  Abstract The efficient esterification of primary and secondary alcohols in acetic acid was achieved in the presence of Cu(NO3)2.3H2O in high yields. Selective acetylation of primary in the presence of secondary hydroxyl groups in excellent yields were performed in EtOAc. Formylation of primary and secondary alcohols was also achieved easily in ethyl formate. High retention of configuration was observed

  摘要 在Cu(NO3)2.3 存在下以高产率实现了伯醇和仲醇在乙酸中的有效酯化。在 EtOAc 中以极好的收率在仲羟基的存在下进行伯的选择性乙酰化。在甲酸乙酯中也很容易实现伯醇和仲醇的甲酰化。在 Cu( )2 存在下，在 (-) 薄荷醇的乙酰化和甲酰化中观察到高构型保留。3 和 Cu(OAc)2.H2O。
• Bi(III) SALTS AS NEW CATALYSTS FOR THE SELECTIVE CONVERSION OF TRIMETHYLSILYL AND TETRAHYDROPYRANYL ETHERS TO THEIR CORRESPONDING ACETATES AND FORMATES
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、A. R. Khosropour

  DOI：10.1081/scc-120006016

  日期：2002.1

  ABSTRACT Bi(III) salts such as BiCl3, Bi(TFA)3 and Bi(OTf)3 were found to be efficient catalysts for the transformation of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers to their corresponding acetates and formates with acetic acid and ethyl formate. Selective acetylation and formylation of TMS and THP ethers of alcohols in the presence of phenolic TMS and THP ethers make this method a useful and

  摘要 Bi(III) 盐如 BiCl3、Bi(TFA)3 和 Bi(OTf)3 被发现是将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚与乙酸转化为相应的乙酸酯和甲酸酯的有效催化剂和甲酸乙酯。在酚类 TMS 和 THP 醚存在下，TMS 和醇的 THP 醚的选择性乙酰化和甲酰化使该方法成为有机合成中有用且实用的方法。
• Preparation of formate esters from O-TBDMS/O-TES protected alcohols. A one-step conversion using the Vilsmeier-Haack complex
  作者：Sylvain Koeller、Jean-Paul Lellouche

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01453-7

  日期：1999.9

  O-tert-Butyldimethylsilylated (O-TBDMS) or O-triethylsilylated (O-TES) alcohols were converted in one step to their corresponding formates under Vilsmeier-Haack conditions (). The scope and limitations of this novel reaction for interconverting alcohol protecting groups are described.

  在Vilsmeier-Haack条件下，一步将O-叔丁基二甲基甲硅烷基化（O -TBDMS）或O-三乙基甲硅烷基化（O -TES）醇转化为它们相应的格式。描述了用于使醇保护基相互转化的该新颖反应的范围和局限性。
• Dual behavior of alcohols in iodine-catalyzed esterification under solvent-free reaction conditions
  作者：Marjan Jereb、Dejan Vražič、Marko Zupan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.224

  日期：2009.5

  solvent-free reaction conditions (SFRCs) is described; the governing factor is the stability of the carbonium ion generated from the alcohol; high concentration reaction conditions (HCRCs) or dilute solutions are much less suitable. In the case of benzylic alcohols, loss of optical activity was noted, whereas alkyl alcohols furnished a product with retention of stereochemistry.

  描述了醇在无溶剂反应条件下（SFRCs）在碘催化的酯化反应中的双重行为现象；控制因素是由醇产生的碳离子的稳定性。高浓度反应条件（HCRC）或稀溶液不太适合。在苯甲醇中，注意到光学活性的损失，而烷基醇提供了保留立体化学的产物。