2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 | 7686-78-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯
• 中文别名: 2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸乙酯；2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: 1,1-bis(ethoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropane；1,1-diethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane；2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 2-ethenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 7686-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: UOQTXZICFVMERR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-72 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.0381 g/cm3(Temp: 425 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917209090
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学变化对新型氟化聚（乙烯基环丙烷）的中间相行为的影响

  摘要：

  氟化聚合物的几个新的结构聚（1） -聚（9）由乙烯基环丙烷单体的自由基开环聚合制备的1 - 9含有的类型的不同的氟化侧基（CH 2）Ñ（CF 2）p F.在poly（1）–poly（3）中，对于固定的n = 2，p从6变为10 ，而在poly（4）–poly（6）中，在给定的p = 8时，n从3增加到5 。在poly（7）和poly（8）引入苯环以延长介晶侧基（分别为n = 2；p = 6和8），该侧基通过聚（9）中的亚甲基间隔基（m = 11）与聚合物骨架进一步分离。因此，可以评估聚合物结构的各种化学变化对中间相行为的影响。该聚合物实际上是包含1，5-直链和环丁烷环异构体单元的共聚物。无论如何，由于全氟化链的特殊性，它们形成了近晶中间相。通过增加p来提高中间相的顺序和各向同性温度（T i），但是T i随着n的增加而降低。通过插入苯环延伸侧基改善了T i。广角X射线衍射研究阐明了不同近晶

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.07.010
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of vinylcyclopropane derivatives

  摘要：

  这项发明提供了一种方便且商业适用的方法，用于高产率制备乙烯环丙烷衍生物。在该方法中，烷基化剂和活化亚甲基化合物在环状聚醚化合物和碱金属化合物的存在下发生反应。水也可以存在，或者反应可以在惰性有机稀释剂中进行。

  公开号：

  US04328168A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 、 、 二乙二醇乙醚 在 sodium ethanolate 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以8.4 g crude ethyl 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate was obtained的产率得到ethyl 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Vinyl- and 2-ethylcyclopropane carboxylates

  摘要：

  本发明提供了作为杀虫剂、除草剂和化学中间体有用的2-乙烯基和2-乙基环丙烷羧酸酯。该发明的产品含有两个宝石羧酸酯基团##STR1##，可以相同或不同。羧酸酯基团将包含脂肪族、环烷族、芳香族、杂原子烷基或杂环族基团。

  公开号：

  US04380656A1

文献信息

• Gold-Catalyzed <i>Anti</i>-Markovnikov Selective Hydrothiolation of Unactivated Alkenes
  作者：Taichi Tamai、Keiko Fujiwara、Shinya Higashimae、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00746

  日期：2016.5.6

  Despite the widespread use of transition-metal catalysts in organic synthesis, transition-metal-catalyzed reactions of organosulfur compounds, which are known as catalyst poisons, have been difficult. In particular, the transition-metal-catalyzed addition of organosulfur compounds to unactivated alkenes remains a challenge. A novel gold-catalyzed hydrothiolation of unactivated alkenes is presented, which

  尽管过渡金属催化剂在有机合成中得到了广泛使用，但是过渡金属催化的有机硫化合物的反应（被称为催化剂毒物）仍然很困难。特别是，过渡金属催化的有机硫化合物向未活化烯烃的加成仍然是一个挑战。提出了一种新型的金催化的未活化烯烃的氢硫醇化反应，该反应有效地进行，从而以良好的产率和区域选择性的方式给出了反马尔科夫尼科夫选择性加合物。
• DENTAL MATERIALS BASED ON URETHANE-GROUP-CONTAINING VINYLCYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20190167533A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Vinylcyclopropane of general formulae I in which X, Y in each case are O or NH, wherein X and Y cannot have the same meaning, R 1 is a linear or branched C 1 -C 8 -alkyl radical, which can be interrupted by O, S, an ester group or a urethane group, R 2 is a linear or branched C 2 -C 10 -alkylene radical, which can be interrupted by O, S, an ester group or a urethane group, R 3 is a hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms, which additionally can contain one or more N, O or S atoms, and n is 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2. The vinylcyclopropanes are characterized by a low shrinkage and a high reactivity on radical polymerization and are suitable in particular for the preparation of dental materials.

  通式I的乙烯环丙烷 其中X，Y在每种情况下均为O或NH，其中X和Y不能具有相同的含义，R 1 是线性或支链的C 1 -C 8 -烷基基团，可以被O，S，酯基团或脲基团中断，R 2 是线性或支链的C 2 -C 10 -烷基烃基团，可以被O，S，酯基团或脲基团中断，R 3 是具有1至20个碳原子的烃基团，此外还可以含有一个或多个N，O或S原子，n为1，2，3或4，优选为1或2。乙烯环丙烷的特点是在自由基聚合中具有低收缩和高反应性，并且特别适用于制备牙科材料。
• Direct use of 1,3-dienes for the allylation of ketones <i>via</i> catalytic hydroindation
  作者：Itaru Suzuki、Kensuke Yagi、Shinji Miyamoto、Ikuya Shibata

  DOI：10.1039/d0ra00853b

  日期：——

  this study, in situ catalytically generated allylic indium from 1,3 dienes and InCl2H was developed for use in the allylation of ketones. This protocol resulted in the unprecedented establishment of a successive combining of quaternary C–C bonds, which could then be applied to many types of ketones. Other branched 1,3 dienes and vinyl cyclopropanes, could also be coupled with ketones in a reaction where

  在这项研究中，由 1,3 二烯和 InCl 2 H原位催化生成烯丙基铟被开发用于酮的烯丙基化。该协议史无前例地建立了四元 C-C 键的连续组合，然后可以应用于多种类型的酮。其他支链 1,3 二烯和乙烯基环丙烷也可以在不适用 CuH 的反应中与酮偶联。
• Visible-Light-Driven Nitrogen Radical-Catalyzed [3 + 2] Cyclization of Vinylcyclopropanes and <i>N</i>-Tosyl Vinylaziridines with Alkenes
  作者：Quan-Qing Zhao、Xue-Song Zhou、Shuang-Hua Xu、Ya-Li Wu、Wen-Jing Xiao、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00712

  日期：2020.3.20

  photoredox-promoted and nitrogen radical catalyzed [3 + 2] cyclization of vinylcyclopropanes and N-tosyl vinylaziridines with alkenes is developed. Key to the success of this process is the use of the readily tunable hydrazone as a nitrogen radical catalyst. Preliminary mechanism studies suggest that the photogenerated nitrogen radical undergoes reversible radical addition to the vinylcyclopropanes

  开发了可见光光催化氧化还原和氮自由基催化乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与烯烃的环化[3 + 2]。该方法成功的关键是使用易于调节的as作为氮自由基催化剂。初步的机理研究表明，光生氮自由基经过可逆自由基加成到乙烯基环丙烷和N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶上，使它们的开环CC和CN键裂解并随后与烯烃环化。
• Iron-catalyzed addition of Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes
  作者：Benjamin D. Sherry、Alois Fürstner

  DOI：10.1039/b918818e

  日期：——

  A highly regioselective iron-catalyzed addition of branched primary, secondary or tertiary alkyl Grignard reagents to activated vinyl cyclopropanes is described, which likely proceeds by a direct addition mechanism as opposed to single electron transfer or an iron-allyl based process.

  描述了高区域选择性的铁催化的支链伯，仲或叔烷基格氏试剂向活化的乙烯基环丙烷的加成反应，其可能通过直接加成机理而不是单电子转移或基于铁-烯丙基的方法进行。

表征谱图