1-(ethoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid | 28465-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-(Ethoxycarbonyl)-2-vinyl-1-cyclopropanecarboxylic acid；2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 28465-22-7
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: IYVVUTGMXRNCRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-[(4-hydroxyphenyl)aminocarbonyl]-2-vinylcyclopropane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrins in Polymer Chemistry:  Enzymatically Catalyzed Oxidative Polymerization of Para-Functionalized Phenol Derivatives in Aqueous Medium by Use of Horseradish Peroxidase

  摘要：

  Ethyl 1-[(4-hydroxyphenyl)aminocarbonyl)]-2-vinylcyclopropane carboxylate has been oligomerized using horseradisch peroxidase as catalyst. The oligomerization was achieved in the presence of cyclodextrine at room temperature in phosphate buffer (pH 7). The oligomer formed was cross-linked via free radical polymerization.

  DOI：

  10.1021/ma021678x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 肉桂基溴 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  能量转移光敏作用的溴自由基催化

  摘要：

  我们在这里报告了一种温和，安全和用户友好的溴自由基催化系统，该系统能够使[3 + 2]取代的乙烯基和乙炔基环丙烷与各种烯烃（包括类药物分子和药物）进行有效的环加成。成功的关键是使用明智选择的预催化剂肉桂酰溴的光敏三重态β片段化，以百万分之几的光催化剂（即4CzIPN）加载量，以受控方式生成溴自由基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00281

文献信息

• DENTAL MATERIALS BASED ON URETHANE-GROUP-CONTAINING VINYLCYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20190167533A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Vinylcyclopropane of general formulae I in which X, Y in each case are O or NH, wherein X and Y cannot have the same meaning, R 1 is a linear or branched C 1 -C 8 -alkyl radical, which can be interrupted by O, S, an ester group or a urethane group, R 2 is a linear or branched C 2 -C 10 -alkylene radical, which can be interrupted by O, S, an ester group or a urethane group, R 3 is a hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms, which additionally can contain one or more N, O or S atoms, and n is 1, 2, 3 or 4, preferably 1 or 2. The vinylcyclopropanes are characterized by a low shrinkage and a high reactivity on radical polymerization and are suitable in particular for the preparation of dental materials.

  通式I的乙烯环丙烷 其中X，Y在每种情况下均为O或NH，其中X和Y不能具有相同的含义，R 1 是线性或支链的C 1 -C 8 -烷基基团，可以被O，S，酯基团或脲基团中断，R 2 是线性或支链的C 2 -C 10 -烷基烃基团，可以被O，S，酯基团或脲基团中断，R 3 是具有1至20个碳原子的烃基团，此外还可以含有一个或多个N，O或S原子，n为1，2，3或4，优选为1或2。乙烯环丙烷的特点是在自由基聚合中具有低收缩和高反应性，并且特别适用于制备牙科材料。
• Dental Materials Based on Monofunctional Vinylcyclopropane Derivatives
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：US20180036209A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Dental material which contains at least one vinylcyclopropane of the general formulae I, in which A, B independently of each other are in each case OH or COOH; X, Y independently of each other are in each case O or NH; R 1 , R 2 independently of each other are in each case H or an aliphatic linear or branched C 1 -C 10 hydrocarbon radical which can be interrupted by O, S or an ester group; and n, m independently of each other are in each case 0, 1 or 2, wherein, if X=Y=O, R 1 ≠H and R 2 ≠H, n+m≧1. The vinylcyclopropanes are characterized by a low shrinkage and a high reactivity on radical polymerization and are suitable in particular for the preparation of dental materials.

  含有至少一个通式I的环丙烯基材料，其中A、B分别独立地为OH或COOH；X、Y分别独立地为O或NH；R1、R2分别独立地为H或可被O、S或酯基中断的脂肪线性或支链C1-C10碳氢基团；n、m分别独立地为0、1或2，其中，如果X=Y=O，R1≠H且R2≠H，则n+m≧1。这些环丙烯基具有低收缩率和在自由基聚合中的高反应性，特别适用于制备牙科材料。
• Renaissance for low shrinking resins: all-in-one solution by bi-functional vinylcyclopropane-amides
  作者：Paul Pineda Contreras、Christian Kuttner、Andreas Fery、Ullrich Stahlschmidt、Valérie Jérôme、Ruth Freitag、Seema Agarwal

  DOI：10.1039/c5cc03901k

  日期：——

  Extremely fast photo-polymerizable vinylcyclopropane-amide with low volume shrinkage, low viscosity, an effective refractive index, and good mechanical properties is presented.

  提供了具有低体积收缩、低粘度、有效折射率和良好机械性能的极快速光聚合乙烯环丙烷酰胺。
• Effects of chemical variations on the mesophase behavior of new fluorinated poly(vinylcyclopropane)s
  作者：Marina Ragnoli、Elena Pucci、Massimo Bertolucci、Bernard Gallot、Giancarlo Galli

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.07.010

  日期：2004.2

  Several new structures of fluorinated polymers poly(1)–poly(9) were prepared by free radical ring opening polymerization of vinylcyclopropane monomers 1–9 containing different fluorinated side groups of the type (CH2)n(CF2)pF. While in poly(1)–poly(3) p varied from 6 to 10 for a fixed n=2, in poly(4)–poly(6) n increased from 3 to 5 at the given p=8. In poly(7) and poly(8) a phenyl ring was incorporated

  氟化聚合物的几个新的结构聚（1） -聚（9）由乙烯基环丙烷单体的自由基开环聚合制备的1 - 9含有的类型的不同的氟化侧基（CH 2）Ñ（CF 2）p F.在poly（1）–poly（3）中，对于固定的n = 2，p从6变为10 ，而在poly（4）–poly（6）中，在给定的p = 8时，n从3增加到5 。在poly（7）和poly（8）引入苯环以延长介晶侧基（分别为n = 2；p = 6和8），该侧基通过聚（9）中的亚甲基间隔基（m = 11）与聚合物骨架进一步分离。因此，可以评估聚合物结构的各种化学变化对中间相行为的影响。该聚合物实际上是包含1，5-直链和环丁烷环异构体单元的共聚物。无论如何，由于全氟化链的特殊性，它们形成了近晶中间相。通过增加p来提高中间相的顺序和各向同性温度（T i），但是T i随着n的增加而降低。通过插入苯环延伸侧基改善了T i。广角X射线衍射研究阐明了不同近晶
• NOVEL HYDROLASE PROTEIN
  申请人：Kawabata Hiroshi

  公开号：US20130130338A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  It is an object of the present invention to provide a novel hydrolase, which is used when dialkyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate is hydrolyzed with an enzyme, so as to efficiently obtain (1S,2S)-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid that is useful as an intermediate for synthesizing therapeutic agents for hepatitis C. According to the present invention, there is provided a hydrolase protein, which consists of the amino acid sequence shown in any one of SEQ ID NOS. 2 to 5 and which has activity of catalyzing, at higher selectivity than the protein consisting of the amino acid sequence shown in SEQ ID NO. 1, a reaction of producing (1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid from diethyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate.

  本发明的目的是提供一种新型的水解酶，当用酶水解二烷基2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸酯时，可高效地获得(1S,2S)-1-烷氧羰基-2-乙烯基环丙烷羧酸，该化合物是合成治疗丙型肝炎药物的中间体。根据本发明，提供了一种水解酶蛋白，其由SEQ ID NO. 2到5中任一序列所示的氨基酸序列组成，具有在比SEQ ID NO. 1中所示的氨基酸序列组成的蛋白质更高的选择性催化反应，从二乙酸2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸酯中产生(1S,2S)-1-乙氧羰基-2-乙烯基环丙烷羧酸。