(1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid | 1327173-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-ethenyl-1-ethoxycarbonylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1327173-59-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: IYVVUTGMXRNCRS-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (1S,2S)-1-carbonazidoyl-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-1-ALKOXYCARBONYL-2-VINYLCYCLOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  EP2537825B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-1-ALKOXYCARBONYL-2-VINYLCYCLOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  EP2537825B1

文献信息

• Bromine Radical Catalysis by Energy Transfer Photosensitization
  作者：Dian-Feng Chen、Cameron H. Chrisman、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/acscatal.0c00281

  日期：2020.2.21

  user-friendly bromine radical catalysis system that enables efficient [3 + 2] cycloaddition of diversely substituted vinyl- and ethynylcyclopropanes with a broad range of alkenes, including drug-like molecules and pharmaceuticals. Key to the success is the use of photosensitizing triplet-state β-fragmentation of a judiciously selected precatalyst, cinnamyl bromide, to generate bromine radicals in a

  我们在这里报告了一种温和，安全和用户友好的溴自由基催化系统，该系统能够使[3 + 2]取代的乙烯基和乙炔基环丙烷与各种烯烃（包括类药物分子和药物）进行有效的环加成。成功的关键是使用明智选择的预催化剂肉桂酰溴的光敏三重态β片段化，以百万分之几的光催化剂（即4CzIPN）加载量，以受控方式生成溴自由基。
• NOVEL HYDROLASE PROTEIN
  申请人：Kawabata Hiroshi

  公开号：US20130130338A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  It is an object of the present invention to provide a novel hydrolase, which is used when dialkyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate is hydrolyzed with an enzyme, so as to efficiently obtain (1S,2S)-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid that is useful as an intermediate for synthesizing therapeutic agents for hepatitis C. According to the present invention, there is provided a hydrolase protein, which consists of the amino acid sequence shown in any one of SEQ ID NOS. 2 to 5 and which has activity of catalyzing, at higher selectivity than the protein consisting of the amino acid sequence shown in SEQ ID NO. 1, a reaction of producing (1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid from diethyl 2-vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylate.

  本发明的目的是提供一种新型的水解酶，当用酶水解二烷基2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸酯时，可高效地获得(1S,2S)-1-烷氧羰基-2-乙烯基环丙烷羧酸，该化合物是合成治疗丙型肝炎药物的中间体。根据本发明，提供了一种水解酶蛋白，其由SEQ ID NO. 2到5中任一序列所示的氨基酸序列组成，具有在比SEQ ID NO. 1中所示的氨基酸序列组成的蛋白质更高的选择性催化反应，从二乙酸2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸酯中产生(1S,2S)-1-乙氧羰基-2-乙烯基环丙烷羧酸。
• Process for Resolving Cyclopropyl Diesters
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130224812A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present disclosure provides a method for the stereospecific hydrolysis of racemic 1,1-dialkyloxycarbonylcyclopropanes.
• US8828691B2
  申请人：——

  公开号：US8828691B2

  公开（公告）日：2014-09-09
• US9029107B2
  申请人：——

  公开号：US9029107B2

  公开（公告）日：2015-05-12