(2S)-1,1-di-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane | 1327173-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1,1-di-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane
• 英文别名: diethyl (2S)-2-ethenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1327173-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: UOQTXZICFVMERR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1,1-di-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-1-ALKOXYCARBONYL-2-VINYLCYCLOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  EP2537825B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 Rhizomucor miehei-derived lipase 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S)-1,1-di-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-1-ALKOXYCARBONYL-2-VINYLCYCLOPROPANE

  摘要：

  公开号：

  EP2537825B1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Tetrahydrofurans through Palladium(0)-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Ketenes
  作者：Mukulesh Mondal、Manashi Panda、Vickie McKee、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01854

  日期：2019.9.20

  In this article we describe a new asymmetric synthesis of highly substituted tetrahydrofurans through a Pd(PPh3)4-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and ketenes. The desired structural motif was formed in moderate to excellent yields (42–84% for 16 examples), with excellent Z:E isomer diastereoselectivity (≥19:1 for 16 examples), and with good to excellent enantioselectivity

  在本文中，我们描述了通过供体-受体环丙烷和乙烯酮的Pd（PPh 3）4催化的正式[3 + 2]-环加成反应形成的高度取代的四氢呋喃的新不对称合成。所需的结构基序以中等至极好的产率形成（对于16个例子，为42–84％），具有极好的Z：E异构体非对映选择性（对于16个例子，≥19：1），并且在所有检查的情况下都具有良好的对映体选择性（83 6个示例的–97％ee）。通过许多非对映选择性转化为还原的四氢呋喃和螺环四氢呋喃-巴比妥酸酯衍生物，说明了产物的合成效用。
• PROCESS FOR RESOLVING CYCLOPROPYL DIESTERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2817412B1

  公开（公告）日：2018-12-26
• US9061991B2
  申请人：——

  公开号：US9061991B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• METHOD FOR PRODUCING 1-AMINO-1-ALKOXYCARBONYL-2-VINYLCYCLOPROPANE
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2537825B1

  公开（公告）日：2016-09-14