2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 | 50615-66-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-D-galactopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose；tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose；tetra-O-acetylated 1-thio-β-D-galactopyranose；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50615-66-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉S
• 分子量: 364.373
• InChiKey: SFOZKJGZNOBSHF-HTOAHKCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 β-galactosidase 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 β-半乳糖苷酶
  参考文献：
  名称：

  在糖异头位置含硫的 8-羟基喹啉糖缀合物——合成及其细胞毒性的初步评价

  摘要：

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25184174
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 potassium pyrosulfite 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-BETA-D-吡喃半乳糖
  参考文献：
  名称：

  巯基半乳糖衍生的新型阳离子脂质的合成与表征

  摘要：

  合成了两个由硫代半乳糖和氨基甲酸酯键联的叔胺衍生的双链阳离子脂质QAS C n -2-S（n = 12，14），并通过MS，TOF-MS，1 H NMR和13 C NMR证实了其结构。的QASÇ 12与QAS则为C -2-S显示优异的表面活性14 -2-S具有较低CMC和γ CMC。虽然前列Ç 12 -2-S显示大的平均粒径的高多分散性，带正电荷的脂微球Ç Ñ -2-S可与带负电的DNA进行组合，也负染TEM图像证实囊泡的形成。以上所有证明Lipo C n‐2‐S有助于基因转染。

  DOI：

  10.1007/s11743-013-1474-0

文献信息

• Stereoselective Palladium-Catalyzed Alkenylation and Alkynylation of Thioglycosides
  作者：Etienne Brachet、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/adsc.201300419

  日期：2013.9.16

  An efficient and unprecedented palladium‐catalyzed S‐glycosylation reaction of a range of alkenyl and alkynyl halides by using thiosugars as nucleophile partners has been established. With palladium diacetate in combination with Xantphos as the catalytic system, a variety of β‐alkenylthioglycosides as well as β‐alkynylthioglycosides can be prepared in good to excellent yields. The efficiency of this

  通过使用硫糖作为亲核试剂的伙伴，已经建立了有效且前所未有的钯催化的一系列链烯基和炔基卤化物的S-糖基化反应。将二乙酸钯与Xantphos结合用作催化体系，可以制备各种β-烯基硫代糖苷以及β-炔基硫代糖苷，而且收率很高。叶片封闭的β-葡萄糖苷酶抑制剂的正式合成充分证明了该通用方案的有效性。
• Electrochemical nickel-catalyzed Migita cross-coupling of 1-thiosugars with aryl, alkenyl and alkynyl bromides
  作者：Mingxiang Zhu、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1039/d0cc01126f

  日期：——

  Here we report a simple route towards the synthesis of thioglycosides, in which electrochemical cross-coupling is used to form a S-C glycosidic bond from protected and unprotected thiosugars with functionalized aryl bromides under base free conditions. The reaction manifold that we report here demonstrates the power of electrochemistry to access highly complex glycosides under mild conditions.

  在这里，我们报告了一种简单的合成硫糖苷的方法，其中电化学交叉偶联用于在无碱条件下由受保护和未受保护的硫糖与功能化的芳基溴化物形成SC糖苷键。我们在此报告的反应歧管证明了在温和条件下电化学作用可获取高度复杂的糖苷的能力。
• Practical synthesis of latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation
  作者：Yang Xu、Qian Zhang、Ying Xiao、Pinru Wu、Wei Chen、Zejin Song、Xiong Xiao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.014

  日期：2017.6

  Practical synthetic methods to latent disarmed S-2-(2-propylthio)benzyl (SPTB) glycosides for interrupted Pummerer reaction mediated glycosylation have been discovered. Among them, both coupling reaction of PTB-Cl with glycosyl thiols and BF3·OEt2 promoted reaction of peracylated glycosides with PTB-SH produced peracylated SPTB glycosides in large scales and with high efficiency.

  已经发现了潜在的解除武装的S -2-（2-丙硫基）苄基（SPTB）糖苷用于中断的Pummerer反应介导的糖基化的实用合成方法。其中，PTB-Cl与糖基硫醇的偶联反应和BF 3 ·OEt 2均促进了过酰化的糖苷与PTB-SH的反应，从而大规模，高效地生产了过酰化的SPTB糖苷。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Antimicrobial Auranofin against ESKAPE Pathogens
  作者：Bin Wu、Xiaojian Yang、Mingdi Yan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00550

  日期：2019.9.12

  including multidrug resistant strains. It is, however, inactive toward Gram-negative bacteria, for which we are in dire need of new therapies. In this work, 40 auranofin analogues were synthesized by varying the structures of the thiol and phosphine ligands, and their activities were tested against ESKAPE pathogens. The study identified compounds that exhibited bacterial inhibition (MIC) and killing

  FDA批准的关节炎药物金诺芬（Auranofin）最近已被重新用作潜在的抗菌药物。它对许多革兰氏阳性细菌（包括耐多药菌株）表现良好。但是，它对革兰氏阴性细菌没有活性，因此我们急需新疗法。在这项工作中，通过改变硫醇和膦配体的结构合成了40种金诺芬类似物，并测试了它们对ESKAPE病原体的活性。该研究鉴定出的化合物具有比金诺芬高65倍的细菌抑制（MIC）和杀灭（MBC）活性，从而使它们对革兰氏阴性病原体有效。硫醇和膦结构都影响类似物的活性。三甲基膦和三乙基膦配体分别对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌具有最高的活性。我们的SAR研究表明，巯基配体也非常重要，其结构可以调节AuI复合物对革兰氏阴性细菌和革兰氏阳性细菌的活性。而且，这些类似物具有的哺乳动物细胞毒性与金诺芬相似或更低。
• Synthesis of Positional Thiol Analogs of β-D-Galactopyranose
  作者：Zhichao Pei、Hai Dong、Rémi Caraballo、Olof Ramström

  DOI：10.1002/ejoc.200700364

  日期：2007.10

  Approaches toward the synthesis of thio- beta -D -galactose derivatives are described. These compounds were prepared from the parent carbohydrates: D-galactose, methyl P-D-galactoside and methyl P- ...

  描述了合成硫代-β-D-半乳糖衍生物的方法。这些化合物由母体碳水化合物制备：D-半乳糖、甲基 PD-半乳糖苷和甲基 P-...