propargyl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 1071473-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(prop-2-ynylthio)-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-ynylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1071473-95-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅S
• 分子量: 234.273
• InChiKey: WPMZCQVCZYITET-NXRLNHOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 、 40(S)-azidorapamycin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rapamycin glycoconjugates via a CuAAC-based approach

  摘要：

  The conversion of the C40 secondary hydroxyl group of rapamycin into the azido group was followed by copper catalyzed cycloaddition of the resulting azido-rapamcin with various unprotected propargyl O-and S-glycosides and a C-ethynyl derivative. This approach furnished a collection of triazole-bridged rapamycin glycoconjugates (14 examples) in 44-83% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.026
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 propargyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向半乳糖受体的CO释放分子的合成及抗癌活性

  摘要：

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞

  DOI：

  10.1039/c8ob01921e

文献信息

• Syntheses and anti-cancer activity of CO-releasing molecules with targeting galactose receptors
  作者：Jili Li、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Zhongjie Bai、Quanyi Zhao、Dian He、Zhen Wang、Yonglin Chen、Bin Liu

  DOI：10.1039/c8ob01921e

  日期：——

  basis of the specific recognition of galactose or sialic acid by a receptor, a series of CORMs based on carbohydrates were synthesized and evaluated. The test results show that all the complexes displayed anticancer activity. Among them, the effects of the complexes of galactose (1), GalNAc (8) and sialic acid (10) were very distinct. Complex 1 displayed higher activity against HeLa, HePG2, MCF-7 and HT-29

  含钴的释放CO的分子（CORM）具有许多生物活性，但大多数不溶于水，并且对组织和器官没有选择性。基于受体对半乳糖或唾液酸的特异性识别，合成和评估了一系列基于碳水化合物的CORM。测试结果表明，所有复合物均显示出抗癌活性。其中，半乳糖（1），GalNAc（8）和唾液酸（10）的复合物的作用非常明显。复合物1对HeLa，HePG2，MCF-7和HT-29细胞的增殖表现出比顺式更高的活性铂（DDP），其选择性远比正常细胞W138好于DDP。此外，复合物的摄取1，8和10通过的HePG2 HT-29，A549和RAW264.7细胞系进行了研究。复合物1的各细胞系的摄取率不同，这4种细胞系中的摄取率的顺序为HePG2＞ HT-29＞ RAW264.7＞ A549。孵育8小时后，HePG2细胞吸收复合物1超过60％，而A549仅吸收27.8％。对于复合物8，其吸收趋势类似于复合物1，其被所有四个癌细胞
• The uncommon strong inhibition of α-glucosidase by multivalent glycoclusters based on cyclodextrin scaffolds
  作者：Urjwan Alali、Aurélie Vallin、Abed Bil、Takwa Khanchouche、David Mathiron、Cédric Przybylski、Rémi Beaulieu、José Kovensky、Mohammed Benazza、Véronique Bonnet

  DOI：10.1039/c9ob01344j

  日期：——

  competitive inhibitors, such as iminosugars (e.g. acarbose) or sulfonium sugar derivatives (e.g. salacinol). Recently, an unprecedented result showed that multivalent diamond nanoparticles grafted with unmodified sugars displayed α-glucosidase inhibition at low micromolar concentrations. Herein we describe the synthesis of multivalent glycoclusters using cyclodextrins (CDs) as scaffolds and an assessment of their

  d-葡萄糖的体内平衡破坏导致糖尿病，这是全世界范围内的一种严重的慢性疾病。1型糖尿病是可以成功治疗的形式，其中血液d-葡萄糖受胰岛素治疗的调节。与之相反，非胰岛素依赖型2型糖尿病则存在问题。通过肠道α-d-葡萄糖苷酶失活来控制d-葡萄糖血水平可以通过使用竞争性抑制剂来实现，例如亚氨基糖（例如阿卡波糖）或sulf糖衍生物（例如salacinol）。最近，前所未有的结果表明，嫁接有未修饰糖的多价金刚石纳米粒子在低微摩尔浓度下显示出α-葡萄糖苷酶抑制作用。在本文中，我们描述了使用环糊精（CD）作为支架的多价糖簇的合成及其对α-d-葡萄糖苷酶抑制剂的作用的评估。在微波辐射下，通过点击化学，从叠氮基α，β和γ-CD衍生物和炔丙基糖苷有效地获得了糖簇。该方法已成功应用于各种保护性和非保护性炔丙基化单糖，包括O-和S-糖苷，为其多功能性提供了明确的证据。通过硅胶色谱以中等至优异的产率（30-90％）分离
• Cholesteryl and diosgenyl glycosteroids: synthesis and characterization of new smectic liquid crystals
  作者：Rémi Beaulieu、Sébastien Gottis、Claire Meyer、Eric Grand、Virginie Deveaux、José Kovensky、Imane Stasik

  DOI：10.1016/j.carres.2014.11.020

  日期：2015.3

  While present in large numbers in nature, studies on the physical chemical aspects of glycosteroids are quite rare and focused on cholesterol, and all compounds studied thus far have shown liquid crystalline properties in a narrow temperature range. New glycosteroids composed by cholesterol or diosgenin and different glycosidic moieties have been synthesized here in order to analyze the influence of the structure on the formation of mesophases. These compounds have been studied by crossed polarized optical microscopy. These studies have revealed that these new glycosteroids form Smetic A liquid crystals in a broad temperature range. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of stable and selective inhibitors of human galectins-1 and -3
  作者：Denis Giguère、Marc-André Bonin、Philipe Cloutier、Ramesh Patnam、Christian St-Pierre、Sachiko Sato、René Roy

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.044

  日期：2008.8

  The syntheses of glycolytically stable galactosides and lactosides have been made toward the selective inhibition of human galectins-1 and -3. Transition metal-catalyzed cross-coupling reactions were used to create carbon-carbon bond formation (Sonogashira, Suzuki, Heck, Glaser). Additionally, Hantzsch condensation was used to create novel 2-aminothiazoles which reacted with a panel of acylating and sulfonylating reagents. Moreover, dimeric galactosides and lactosides bearing triazoles, regiospeci.cally prepared using copper-catalyzed Huisgen azide-alkyne [1,3]-dipolar cycloaddition, provided efficient galectins-1 and -3 inhibitors. Best monovalent inhibitor among the tested series was (E)-methyl 2-phenyl-4-(beta-D-galactopyranosyl)-but-2-enoate 15 with inhibitory potency of 313 mu M against galectin-1 and best dimers were bis-lactoside 68 and 75 having both inhibitory properties of 160 mu M against Galectin-3. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved..
• 8-Hydroxyquinoline Glycoconjugates Containing Sulfur at the Sugar Anomeric Position—Synthesis and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity
  作者：Monika Krawczyk、Gabriela Pastuch-Gawołek、Agnieszka Hadasik、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules25184174

  日期：——

  should facilitate its selective transport through GLUT transporters (glucose transporters), whose overexpression is seen in some types of cancer. This was the idea behind the synthesis of 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivative glycoconjugates, for which 1-thiosugar derivatives were used as sugar moiety donors. It was expected that the introduction of a sulfur atom instead of an oxygen atom into the anomeric

  限制许多药物有效性的主要因素之一是它们难以递送到细胞中的靶位并达到所需的治疗剂量。此外，药物在健康组织中的积累会导致严重的副作用。提高药物对癌细胞选择性的方法似乎是将其与糖分子结合，这将促进其通过 GLUT 转运蛋白（葡萄糖转运蛋白）的选择性转运，在某些类型的癌症中可以看到其过度表达。这是合成 8-羟基喹啉 (8-HQ) 衍生糖缀合物背后的想法，为此使用 1-硫糖衍生物作为糖部分供体。预计将硫原子而不是氧原子引入糖的异头位置将增加所获得的糖缀合物对过早水解裂解的稳定性。新化合物的抗癌活性是根据 MTT 细胞毒性试验的结果确定的。由于假设此类化合物的活性基于金属离子螯合，因此对其中一些化合物测试了添加铜离子对细胞增殖的影响。结果表明，与在不存在铜的情况下用游离糖缀合物处理的细胞相比，在 Cu2+ 存在下用糖缀合物处理的癌细胞的生长速度要慢得多。观察到化合物对 MCF-7 细胞系的最高细胞毒活性。