rac-(4E)-5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-3-methyl-1,4-pentadiene | 72008-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-(4E)-5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-3-methyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 3-[3-hydroxy-3-methylpentan-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one；4-oxovinyl-β-ionol；5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-3-hydroxy-1,4-pentadiene；1-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-penta-1,4-dien-3-ol；1-(3-oxo-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-1,4-pentadiene-3-ol；1-(3-oxo-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-methyl-1,4-pentadien-3-ol；3-[(1E)-3-hydroxy-3-methylpenta-1,4-dienyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 72008-35-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: VOPQCTRWKRAMBB-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(4E)-5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-3-methyl-1,4-pentadiene 在 sodium methylate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 斑蝥黄
  参考文献：
  名称：

  Canthaxanthin. A new total synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a028
• 作为产物：
  描述：

  alpha-ionone 在 过氧乙酸 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 rac-(4E)-5-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexen-1-yl)-3-hydroxy-3-methyl-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Canthaxanthin. A new total synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a028

文献信息

• 1-(2,6,6
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04098827A1

  公开（公告）日：1978-07-04

  A total synthesis of canthaxanthin, a known food coloring agent from alpha or retro ionone.

  从α-或逆离子酮合成已知食用色素类胡萝卜素的全合成。
• Preparation of canthaxanthin and astaxanthin
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05210314A1

  公开（公告）日：1993-05-11

  A process for preparing canthaxanthin (Ia) and astaxanthin (Ib) of the formula I ##STR1## where R is H (a) or OH (b), comprises reacting a tertiary alcohol of the formula II ##STR2## where R is H (a) or OH (b), with trifluoroacetic acid, reacting the resulting novel trifluoroacetate of the formula III ##STR3## with triphenylphosphine, and reacting the resulting novel triphenylphosphonium trifluoroacetate of the formula IV ##STR4## with 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dial under the conditions of a Wittig synthesis. The present invention also relates to the novel trifluoroacetates of the formula III and the corresponding triphenylphosphonium trifluoroacetates of the formula IV.

  一种制备Ia和Ib的己氧胡萝卜素（canthaxanthin）和虾青素（astaxanthin）的方法，其中I的化学结构为R是H（a）或OH（b），包括将化学结构为II的三级醇与三氟乙酸反应，得到化学结构为III的新三氟乙酸酯，然后将其与三苯基膦反应，得到化学结构为IV的新三苯基膦三氟乙酸盐，最后在Wittig合成条件下将其与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛反应。该发明还涉及化学结构为III的新三氟乙酸酯和相应的化学结构为IV的三苯基膦三氟乙酸盐。
• 一种用于制备斑蝥黄素的中间体C15醇的合成新方法
  申请人：广州巨元生化有限公司

  公开号：CN113429278A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种用于制备斑蝥黄素的中间体C15醇的合成新方法，所述合成方法包括以下步骤：1)在惰性气体的保护下，在反应器中加入4‑氧代β‑紫罗酮和有机溶剂，搅拌溶解，滴加乙烯基格氏试剂；2)滴加完毕后，再滴加质子酸进行水解；3)静置，分层后除去水相，并浓缩蒸馏有机相得到3‑[3‑羟基‑3‑甲基‑戊‑1,4‑二烯基]‑2,4,4‑三甲基‑环己‑2‑烯‑1‑酮。该合成路线具有原料价格低廉、反应步骤少、反应条件温和、无需催化剂、环境友好、便于操作和反应收率高的优点。
• Astaxanthin intermediates
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：US05107010A1

  公开（公告）日：1992-04-21

  The present invention related to novel compounds useful in the manufacture of astaxanthin and to processes for their preparation. The novel intermediates have the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 independently are C.sub.1-6 -alkyl which may be branched or phenyl, and ##STR2## wherein R.sup.1 is alkyl, alkoxy, NO.sub.2, NH.sub.2 or halogen.

  本发明涉及用于生产虾青素的新化合物以及其制备方法。这些新颖的中间体具有以下结构式：其中R^1、R^2和R^3独立地为C1-6-烷基，可以是支链或苯基，以及其中R^1为烷基、烷氧基、NO2、NH2或卤素。
• Cyclohexenone derivatives and process for making same
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04585885A1

  公开（公告）日：1986-04-29

  A silyl-enol ether of the formula ##STR1## wherein n stands for the number and X stands for a group ##STR2## or n stands for the number 1 and X stands for the 6,11-dimethylhexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaene-2,15-diyl group, the symbols R.sup.1 have the same or different significances and denote alkyl groups, and the symbol R.sup.2 represents a trialkylsiloxy group --OSi(R.sup.1).sub.3 or an ether group, is oxidized with percarboxylic acid and, if desired, the resulting .alpha.-siloxy ketone is hydrolyzed to an .alpha.-hydroxy ketone. This process is especially suitable for the manufacture of astaxanthin.

  化学式为##STR1##的硅烷烯醇醚，其中n代表数字，X代表##STR2##基团或n代表数字1，X代表6,11-二甲基十六烯-2,4,6,8,10,12,14-庚烷-2,15-二基基团，符号R1具有相同或不同的意义，表示烷基基团，符号R2表示三烷基硅氧基--OSi（R1）3或醚基团，通过过氧化羧酸氧化，如果需要，可将产生的α-硅氧基酮水解为α-羟基酮。该过程特别适用于制造虾青素。