benzyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate | 383366-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate
• 英文别名: Benzyl [(benzenesulfonyl)(phenyl)methyl]carbamate；benzyl N-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]carbamate
• CAS: 383366-27-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 381.452
• InChiKey: JTUZJCMIWBSURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl N-benzylidenecarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基炔基铝试剂从 α-氨基砜高效合成 N-氨基甲酰基炔丙基胺

  摘要：

  衍生自末端炔烃和三甲基铝的二甲基炔基铝试剂经过加成到各种N活化的 α-酰胺基砜中，以中等至优异的产率产生相应的炔基胺。优化后的协议避免了相对不稳定的N活化亚胺的制备和分离，这些亚胺是从其相应的、稳定的N活化 α-酰胺砜原位产生的。该方法提供了获得广泛的含有N-氨基甲酰基、-酰基和-磺酰基部分的炔基胺的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737763
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 、 苯甲醛 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 benzyl phenyl(phenylsulfonyl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性催化合成α-立体异构Chromen-4-酮氨基衍生物

  摘要：

  开发了在杂环的 α-立构中心带有氨基的 2-取代 chromen-4-ones 的直接对映选择性合成。它基于在可用的生物碱二氢铜素存在下，3-羟基色烯-4-酮及其类似物与N-保护的亚胺的曼尼希型不对称加成。在此反应中形成了 α-立体色酮氨基衍生物，产率为 81-95%， ee高达 98% 。手性加合物被转化为多种对映体富集的 chromen-4-one 功能衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300659

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-β-Amino-α-Hydroxy Esters via Dynamic Kinetic Resolution of β-Amino-α-Keto Esters
  作者：C. Guy Goodman、Dung T. Do、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol4009206

  日期：2013.5.17

  method for the asymmetric synthesis of enantioenriched anti-α-hydroxy-β-amino acid derivatives by enantioconvergent reduction of the corresponding racemic α-keto esters is presented. The requisite α-keto esters are prepared via Mannich addition of ethyl diazoacetate to imines followed by oxidation of the diazo group with Oxone. Implementation of a recently developed dynamic kinetic resolution of β-substituted-α-keto

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。
• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Regioselective Arylations of α-Amido Sulfones with Electron-Rich Arenes through Friedel-Crafts Alkylations Catalyzed by Ferric Chloride Hexahydrate: Synthesis of Unsymmetrical and Bis-Symmetrical Triarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200901186

  日期：2010.3

  Ferric chloride hexahydrate is a highly efficient catalyst for the regioselective arylation of α-amido sulfones. The products undergo further Friedel-Crafts alkylations with heteroaromatic or electron-rich arenes to afford unsymmetrical or bis-symmetrical triarylmethanes.

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。
• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman-Type Reactions: The Highly Enantioselective Reaction between Unmodified α,β- Unsaturated Aldehydes and N-Acylimines by Organo-co-catalysis
  作者：Sylva Číhalová、Pawel Dziedzic、Armando Córdova、Jan Veselý

  DOI：10.1002/adsc.201000951

  日期：2011.5.9

  (MBH)‐type reaction between N‐carbamate‐protected imines and α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The organic co‐catalytic system of proline and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) enables the asymmetric synthesis of the corresponding N‐Boc‐ and N‐Cbz‐protected β‐amino‐α‐alkylidene‐aldehydes in good to high yields and up to 99% ee. In the case of aza‐MBH‐type addition of enals to phenylprop‐2‐ene‐1‐imines

  高对映选择性的有机助催化氮杂森田-的Baylis-希尔曼（MBH）型之间的反应ñ -氨基甲酸酯保护的亚胺和α，β不饱和醛已经研制成功。脯氨酸和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的有机共催化体系可实现不对称合成相应的N - Boc-和N -Cbz保护的β-氨基-α-亚烷基-醛良品率高，ee高达99％。在苯丙-2-烯-1-亚胺的氮杂-MBH型加成反应中，助催化反应具有出色的1,2-选择性。有机-共催化的氮杂-MBH型反应也可以通过将α，β-不饱和醛直接高度对映选择性地添加到稳定的氮中来进行用氨基甲酸酯保护的α-酰胺基砜可得到相应的β-氨基-α-亚烷基醛，ee最高可达99％。有机-共催化的氮杂-MBH型反应也是近对映体纯的β-氨基-α-亚烷基-氨基酸和β-氨基-α-亚烷基-内酰胺（99％ee）的快速入口。还讨论了手性胺和DABCO共催化的aza-MBH型反应的机理和立体化学。
• Sulfonyl as a Traceless Activation Group for Enantioselective Mannich Reaction Catalyzed by Thiourea to Access Chiral β-Aminophosphonates
  作者：Yungui Peng、Yanqiang Ning、Songlin Tan、Dezhong Li、Na Liao

  DOI：10.1055/s-0036-1589156

  日期：2018.3

  as a catalyst. This method was used to obtain a series of chiral α-sulfonyl-β-aminophosphonates in yields of up to 96% with 89:11 dr and 88% ee. These compounds were further transformed into β-aminophosphonates or chiral azetidines with various functional groups by a Horner–Wadsworth–Emmons/aza-Michael addition reaction sequence.

  通过使用手性金鸡纳生物碱衍生的硫脲作为催化剂，开发了 N-保护的 α-砜与 β-苯磺酰基膦酸酯的有效对映选择性曼尼希反应。该方法用于获得一系列手性 α-磺酰基-β-氨基膦酸酯，产率高达 96%，dr 为 89:11，ee 为 88%。这些化合物通过 Horner-Wadsworth-Emmons/aza-Michael 加成反应序列进一步转化为具有各种官能团的 β-氨基膦酸酯或手性氮杂环丁烷。