2-(氯甲基)辛-1-烯 | 111718-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-(氯甲基)辛-1-烯
• 英文名称: 2-hexylallyl chloride
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)oct-1-ene
• CAS: 111718-95-7
• 化学式: C₉H₁₇Cl
• mdl: MFCD19233075
• 分子量: 160.687
• InChiKey: JVJMCCARMMBKAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氯甲基)辛-1-烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氟硼酸钠 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-hexyl-2-<<2-(2-metoxyethoxy)ethoxy>methyl>-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  套索醚给电子侧臂的分子设计：喹啉部分与碱金属阳离子络合的有效配位

  摘要：

  La propriete de Coordination specifique du reste quinoleine (braslateral du lariat) est etudiee en mesurant l'aptitude complexante dans le甲醇 a 25°C

  DOI：

  10.1021/ja00210a037
• 作为产物：
  描述：

  2-methyleneoctan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(氯甲基)辛-1-烯
  参考文献：
  名称：

  套索醚给电子侧臂的分子设计：喹啉部分与碱金属阳离子络合的有效配位

  摘要：

  La propriete de Coordination specifique du reste quinoleine (braslateral du lariat) est etudiee en mesurant l'aptitude complexante dans le甲醇 a 25°C

  DOI：

  10.1021/ja00210a037

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroallylation of 1-Trifluoromethylalkenes: Effect of Crown Ether
  作者：Yuki Kojima、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acscatal.1c02947

  日期：2021.9.17

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroallylation of 1-trifluoromethylalkenes with hydrosilanes and allylic chlorides has been developed. An in situ generated CuH species undergoes the hydrocupration regio- and enantioselectively to form a chiral α-CF3 alkylcopper intermediate, which then leads to the optically active hydroallylated product. The key to success is the use of not only an appropriate

  已开发出 Cu 催化的 1-三氟甲基烯烃与氢硅烷和烯丙基氯的区域选择性和对映选择性氢化烯丙基化。一个原位生成CUH物种经历hydrocupration区域选择性和对映选择性地形成手性α-CF 3烷基铜中间体，其然后导致光学活性hydroallylated产物。成功的关键是不仅要使用合适的手性双膦配体，还要使用 18-crown-6 来抑制 α-CF 3烷基铜中间体的主要 β-F 消除。不对称Cu催化成功构建了非苄基和非烯丙基CF 3取代的C sp 3 手性中心，其他方式难以操作。
• Remote Allylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds Triggered by Photogenerated Amidyl Radicals
  作者：Bin Xu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acscatal.9b00563

  日期：2019.5.3

  The allylation reaction is a highly versatile transformation in chemical synthesis. While many elegant direct C(sp2)–H allylation reactions have been developed, the direct allylation of unactivated C(sp3)–H bonds is underdeveloped. By applying photoredox catalysis and a [1,5]-HAT process, herein we report a direct allylation of unactivated C(sp3)–H bonds. This photocatalyzed transformation is tolerant

  烯丙基化反应是化学合成中高度通用的转化。尽管已经开发出许多优雅的直接C（sp 2）-H烯丙基化反应，但未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化仍未开发。通过应用光氧化还原催化和[1,5] -HAT过程，在此我们报道了未活化的C（sp 3）-H键的直接烯丙基化。这种光催化的转化耐受酰胺和烯丙基氯化物底物中的几个官能团。以良好的产率和高的δ-选择性获得了各种烯丙基取代的酰胺产物。
• EFFECT OF SIDEARM OF 15-CROWN-5 ON Na⁺/K⁺SELECTIVITY
  作者：Yohji Nakatsuji、Tetsuya Nakamura、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/cl.1982.1207

  日期：1982.8.5

  Certain host molecules having electrondonating sidearm derived from 15-crown-5 were found to display excellent Na+/K+ selectivity.

  研究发现，某些由 15-冠醚-5衍生出的具有电导性侧矛的宿主分子具有极佳的 Na+/K+ 选择性。
• Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Allylboration of 1-Trifluoromethylalkenes
  作者：Yuki Kojima、Yuji Nishii、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03024

  日期：2022.10.14

  A copper-catalyzed regio- and stereoselective allylboration of 1-trifluoromethylalkenes with bis(pinacolato)diboron (pinB–Bpin) and allylic chlorides has been developed to form functionalized trifluoromethylated products with high diastereoselectivity. The key to success is the judicious choice of Cs2CO3 base and t-Bu-modified dppe-type ligand, which enables the otherwise challenging high catalyst

  铜催化的 1-三氟甲基烯烃与双（频哪醇）二硼（pinB-Bpin）和烯丙基氯的区域选择性和立体选择性烯丙基硼化反应已被开发出来，可形成具有高非对映选择性的功能化三氟甲基化产物。成功的关键是明智地选择 Cs 2 CO 3碱基和t -Bu 改性的 dppe 型配体，这使得本来具有挑战性的高催化剂周转率和抑制来自烷基铜中间体的竞争性脱氟副反应成为可能。所得 Bpin 部分的产物衍生化可以提供多种具有高立体化学保真度的含CF 3分子。
• Synthesis of Poly(2-substituted-1-propenylene)s from Allylic Arsonium Ylides
  作者：Régis Mondière、Jean-Philippe Goddard、Géraldine Carrot、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ma047693e

  日期：2005.2.1

  The polymerization of several allylic triphenylarsonium ylides, which contain a pendant R group at the 2-position, in the presence of triethylborane. is described. Three initial molar ratios of ylide to triethylborane (15, 302 60) were used, leading to different degrees of polymerization. The ylide was generated from the corresponding arsonium salt, in THF at -78 degreesC: using either tert-butyllithium (when R = alkyl) or lithium hexamethyldisilazide (when R = tBuMe(2)SiOCH(2)CH(2)(-)) as the haze. After addition of triethylborane at 0 degreesC, the deep-red solution of ylide was readily discolored. Then oxidation of the resulting polymeric borane led to linear skipped polyenes containing a terminal alcohol function. These polymers can be called poly(2-substituted-1-propenylene)s. Molecular weights have been determined from both H-1 NMR analyses and size exclusion chromatography (SEC). In most, cases, the molecular weight of the polymers increases linearly with the initial ylide/triethylborane molar ratio. which gives credit to a controlled polymerization process. Block copolymers were also obtained from triethylborane by, successive additions of two different 2-substituted allylic arsonium ylides, followed by oxidation (yield: 62-85%).