5-Deoxy-5-fluoro-methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Deoxy-5-fluoro-methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid
• 英文别名: (3aR,4R,6S,6aS)-6-(fluoromethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₉H₁₅FO₄
• 分子量: 206.214
• InChiKey: KYCHVROSCLBCEN-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Deoxy-5-fluoro-methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid 在 三丁基膦 、 sodium hydride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 4-chloro-5-iodo-7-(5′-deoxy-5′-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 potassium fluoride 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 乙二醇 作用下， 生成 5-Deoxy-5-fluoro-methyl-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosid
  参考文献：
  名称：

  168. Fluorocarbohydrates. Part I. The synthesis of 6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactose and 5-deoxy-5-fluoro-αβ-D-ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000872

文献信息

• 2,5',N6-trisubstituted adenosine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05589467A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is halogen, amino, perhalomethyl, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio or C.sub.1-6 -alkylamino; A is methyl, halomethyl, cyanomethyl, aminomethyl, vinyl, methylthiomethyl or methoxymethyl; R.sup.1 is selected from optionally substituted N-bonded heterocyclics. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.

  公式（I）的化合物，或其药用盐：##STR1##其中X是卤素，氨基，全氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷氨基；A是甲基，卤甲基，氰基甲基，氨基甲基，乙烯基，硫甲基或甲氧基甲基；R.sup.1来自可选择替代的N-键合杂环。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。
• [18F]-5-Fluoro-5-deoxyribose, an efficient peptide bioconjugation ligand for positron emission tomography (PET) imaging
  作者：Xiang-Guo Li、Sergio Dall'Angelo、Lutz F. Schweiger、Matteo Zanda、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c2cc31262j

  日期：——

  se ([(18)F]-FDR) conjugates much more rapidly than [(18)F]-FDG under mild reaction conditions to peptides and offers new prospects for mild and rapid bioconjugation for fluorine-18 labelling in PET imaging.

  [（18）F] -5-氟-5-脱氧核糖（[（18）F] -FDR）在温和的肽反应条件下比[（18）F] -FDG缀合快得多，为轻度和轻度的降解提供了新的前景。快速生物共轭，用于PET成像中的氟18标记。
• Hybrid Chemoenzymatic Synthesis of C ₇ ‐Sugars for Molecular Evidence of <i>in vivo</i> Shikimate Pathway Inhibition
  作者：Pascal Rath、Johanna Rapp、Klaus Brilisauer、Marvin Braun、Üner Kolukisaoglu、Karl Forchhammer、Stephanie Grond

  DOI：10.1002/cbic.202200241

  日期：2022.7.5

  7-Deoxy-sedoheptulose is a cyanobacterial antimetabolite of the 3-dehydroquinate synthase, second enzyme of the shikimate pathway. Design of a hybrid synthesis of chemical and chemoenzymatic steps using heterologously expressed transketolase efficiently yielded the heptulose family. In vivo and in vitro studies on Anabaena variabilis and Arabidopsis thaliana gave a profound understanding of the mode

  7-Deoxy-sedoheptulose是 3-脱氢喹酸合酶（莽草酸途径的第二种酶）的蓝藻抗代谢物。使用异源表达的转酮醇酶设计化学和化学酶促步骤的混合合成有效地产生了庚酮糖家族。对鱼腥藻和拟南芥的体内和体外研究对作用方式有了深刻的理解。
• Method of fluorination
  申请人：Hara Shoji

  公开号：US20060014972A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  A method of fluorination comprising reacting monosaccharides, oligosaccharides, polysaccharides, composite saccharides formed by bonding of these saccharides with proteins and lipids and saccharides having polyalcohols, aldehydes, ketones and acids of the polyalcohols, and derivatives and condensates of these compounds with a fluorinating agent represented by general formula (I) thermally or under irradiation with microwave or an electromagnetic wave having a wavelength around the microwave region. In accordance with the method, the fluorination at a selected position can be conducted safely at a temperature in the range of 150 to 200° C. where the reaction is difficult in accordance with conventional methods. The above method comprising the irradiation with microwave or an electromagnetic wave having a wavelength around the microwave region can be applied to substrates other than saccharides. When a complex compound comprising HF and a base is reacted under irradiation with microwave, fluorination at a specific position which is difficult in accordance with conventional methods proceeds highly selectively, efficiently in a short time and safely.

  一种氟化方法，包括通过热力学或微波辐射或波长在微波区域附近的电磁波与一种通式为(I)的氟化试剂反应，反应单糖，低聚糖，多糖，由这些糖与蛋白质和脂质结合形成的复合糖和具有多元醇，醛，酮和多元醇的酸以及这些化合物的衍生物和缩聚物。根据该方法，可以在150到200°C的温度范围内安全地进行选择性的氟化反应，而在传统方法中难以进行。上述方法包括使用微波或波长在微波区域附近的电磁波辐射，可应用于除糖类以外的基质。当HF和碱组成的复合物在微波辐射下反应时，难以在传统方法中进行的特定位置的氟化反应高度选择性，高效地在短时间内安全进行。
• SUBSTITUTED ADENINES AND THE USES THEREOF
  申请人：Cavero-Tomas Marta

  公开号：US20090048203A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  This invention relates to compounds of Formula (I): and their use in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式(I)的化合物及其在治疗细菌感染方面的应用。