methyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside | 14131-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanamine
• CAS: 14131-74-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: ZWMCMPXCBQFGKS-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 (1S)-2-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-1-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  衣霉素合成的研究。7-脱氧-2-脱氨基-6-羟丁胺的制备及相关产品

  摘要：

  甲基5-脱氧-5-重氮-2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖苷与1,2：3,4-二-O-异亚丙基-D-半乳糖基己二醛-1,5-吡喃糖苷的缩合反应酮C-二糖11为唯一产品​​。该酮被转化为不同的衍生物。因此，其还原导致立体选择性地产生相应的醇。类似的转化产生了相应的烷烃和氨基衍生物，它们具有潜在的生物学意义，可作为糖苷酶的抑制剂。这些结果可用于丁二胺及其类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00146-9
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 乙醇 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-amino-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌糖缀合物的合成及其作为抗肿瘤药的潜力评估†

  摘要：

  合成了一系列新型的基于碳水化合物的萘醌，并评估了其对不同癌细胞系的细胞毒性。衍生自5-羟基-1,4-萘醌（juglone）的化合物比其母体化合物对HCT-116，A-549和MDA-MB 435人癌细胞显示出更好的细胞毒性。结果表明，芳环上的羟基增加了这些新的萘醌衍生物的促氧化活性。此外，发现有两种衍生物对黑素瘤细胞（MDA-MB435）的活性比临床上有用的抗癌药阿霉素的活性高，而且没有一种化合物能引起小鼠红细胞溶解。

  DOI：

  10.1039/c5ra19192k

文献信息

• Synthesis of new 2-aminocarbohydrate-1,4-naphthoquinone derivatives promoted by ultrasonic irradiation
  作者：Caroline F. J. Franco、Alessandro K. Jordão、Vitor F. Ferreira、Angelo C. Pinto、Maria C. B. V. de Souza、Jackson A. L. C. Resende、Anna C. Cunha

  DOI：10.1590/s0103-50532011000100026

  日期：——

  In this report we describe the ultrasound-accelerated synthesis of new naphthoquinone derivatives 6a-f and 7a-c, which possess an aminocarbohydrate chain at the C-2 position of the quinone ring. This novel type of 1,4-naphthoquinone derivative has been synthesized under mild conditions by the reaction of 1,4-naphthoquinone (8a) or methoxylapachol (8b) with different aminocarbohydrates 9a-d. Characterization of all substances was confirmed by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) techniques (¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H and HETCOR ¹J CH) and by high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR ESI MS).

  在本报告中，我们描述了新型萘醌衍生物6a-f和7a-c的超声加速合成，这些衍生物在醌环的C-2位置上具有氨基糖链。这种新型1,4-萘醌衍生物在温和条件下通过1,4-萘醌（8a）或甲氧基拉帕醇（8b）与不同氨基糖9a-d反应合成。所有化合物的表征通过一维和二维核磁共振技术（NMR）（¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H 和 HETCOR ¹J CH）以及高分辨率电喷雾电离质谱（HR ESI MS）确认。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of amino sugar-based naphthoquinones and isoquinoline-5,8-diones and their halogenated compounds
  作者：Flaviana R.F. Dias、Juliana S. Novais、Talita A. do Nascimento Santos Devillart、Wanderson Amaral da Silva、Matheus O. Ferreira、Raquel de S. Loureiro、Vinícius R. Campos、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza、Helena C. Castro、Anna C. Cunha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.050

  日期：2018.8

  concentration (MBC) values of the most active compounds were equal to MIC classifying them as bactericidal agents against Gram-negative bacteria. Sixteen compounds among eighteen carbohydrate-based naphthoquinones tested showed no hemolytic effects on health human erythrocytes whereas more susceptibility to hemolytic cleavage was observed when using non-glycoconjugate amino compounds. In silico Absorption

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/
• Synthesis and Anti-HBV Activity of Isocytosine Derivatives linked to 5-position of methyl β-D-ribofuranoside
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.3184/030823407x225473

  日期：2007.6

  A series of isocytosine derivatives linked to the 5-position of methyl β-D-ribofuranoside were synthesised. The new compounds were evaluated in vitro for cytotoxicity against hepatitis B virus (HBV) and showed moderate activity.

  合成了一系列与甲基 β-D-呋喃核糖苷的 5-位相连的异胞嘧啶衍生物。新化合物在体外对乙型肝炎病毒 (HBV) 的细胞毒性进行了评估，并显示出中等活性。
• Novel reversed cyclonucleoside analogues with a d-ribofuranose glycone
  作者：David F. Ewing、Gérard Goethals、Grahame Mackenzie、Patrick Martin、Gino Ronco、Laurence Vanbaelinghem、Pierre Villa

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00189-5

  日期：1999.10

  Abstract Two novel ribofuranose cyclonucleoside analogues have been synthesised by a route using 5-azido-5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d -ribofuranose as the starting material. This derivative was converted into two azole-reversed nucleosides, which were cyclised regiospecifically and stereospecifically by formation of a pentofuranosylamine. An alternative route, starting from a methyl β- d -ribofuranoside

  摘要以5-叠氮基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖为原料，通过路线合成了两个新的呋喃核糖核苷类似物。该衍生物被转化为两个吡咯逆转的核苷，它们通过形成戊呋喃糖胺被区域特异性和立体特异性环化。从甲基β-d-核呋喃糖苷开始的另一种途径效率低得多，这反映出在环化步骤中需要正确的异头构型。
• Diversity Oriented Combinatorial Synthesis of Multivalent Glycomimetics Through a Multicomponent Domino Process
  作者：Maria Cristina Bellucci、Monica Sani、Aurora Sganappa、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1021/co5001184

  日期：2014.12.8

  multicomponent reactions and diversity oriented synthesis are indispensable tools for the modern medicinal chemist. However, their employment for the synthesis of multivalent glycomimetics has not been exploited so far although the importance that such compounds play in exploring multivalency on glycoside inhibition. Herein, we report the combinatorial synthesis of diversity oriented hetero di- and trivalent

  对于现代药物化学家来说，多组分反应和面向多样性的合成都是必不可少的工具。然而，尽管这类化合物在探索抑制糖苷的多价方面起着重要作用，但到目前为止，尚未开发出将其用于合成多价糖模拟物的用途。在这里，我们报告了通过多组分多米诺骨牌工艺的多样性导向的异二价和三价糖模拟物的组合合成。该方法产率高且非常通用，可与易于获得的糖原料（例如糖基胺，糖基叠氮化物和糖基异硫氰酸酯）一起有效地工作，其反应性官能团可通过合适的接头直接连接到异头碳上，或连接在伯6位上的己糖（或5个位置的戊糖），前导，在后一种情况下，是指具有人造酶稳定骨架的糖模拟物。该方法还被用于氨基糖苷（新霉素）结合物的多组分合成。