5-(decoxymethyl)furfural | 1130950-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(decoxymethyl)furfural
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)furfural decyl ether；5-(Decoxymethyl)furan-2-carbaldehyde；5-(decoxymethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1130950-04-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: JBLKATJNISLEAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(decoxymethyl)furfural 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(((5-((decyloxy)methyl)furan-2-yl)methyl)ammonio)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(HYDROXYMETHYL) FURAN-2-CARBALDEHYDE (HMF) SULFONATES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF
  [FR] 5-(HYDROXYMÉTHYL)FURANE-2-CARBALDÉHYDE-SULFONATES (HMF-SULFONATES) ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  描述了5-（羟甲基）呋喃-2-甲醛（HMF）磺酸酯及其制备方法。该方法涉及将5-（羟甲基）呋喃醛（HMF）的混合物与至少一种a）三氟甲烷磺酸酯酐（三氟甲烷磺酸酯），b）对甲苯磺酰卤化物（对甲苯磺酸酯）和c）甲烷磺酰卤化物（甲烷磺酸酯）反应，以及1）亲核碱或2）非亲核碱和亲核试剂的组合试剂。HMF磺酸酯（例如，三氟甲烷磺酸酯，对甲苯磺酸酯，甲烷磺酸酯等HMF的类似物）可用作合成各种衍生化合物的前体材料。

  公开号：

  WO2014179156A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(decoxymethyl)furfural
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-(HYDROXYMETHYL) FURAN-2-CARBALDEHYDE (HMF) SULFONATES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF
  [FR] 5-(HYDROXYMÉTHYL)FURANE-2-CARBALDÉHYDE-SULFONATES (HMF-SULFONATES) ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  描述了5-（羟甲基）呋喃-2-甲醛（HMF）磺酸酯及其制备方法。该方法涉及将5-（羟甲基）呋喃醛（HMF）的混合物与至少一种a）三氟甲烷磺酸酯酐（三氟甲烷磺酸酯），b）对甲苯磺酰卤化物（对甲苯磺酸酯）和c）甲烷磺酰卤化物（甲烷磺酸酯）反应，以及1）亲核碱或2）非亲核碱和亲核试剂的组合试剂。HMF磺酸酯（例如，三氟甲烷磺酸酯，对甲苯磺酸酯，甲烷磺酸酯等HMF的类似物）可用作合成各种衍生化合物的前体材料。

  公开号：

  WO2014179156A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of Biomass-Derived Surfactants by Reacting Hydroxymethylfurfural, Glycerol, and Fatty Alcohols on Solid Acid Catalysts
  作者：Andrea Garcia-Ortiz、Karen S. Arias、Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra

  DOI：10.1002/cssc.201801132

  日期：2018.9.11

  A new type of biomass‐derived non‐ionic surfactants has been obtained by reacting hydroxymethylfurfural (HMF), glycerol, and fatty alcohols. For instance, 5‐(octyloxymethyl)furfural glyceryl acetal can be obtained in a one‐pot process by etherification of HMF with fatty alcohols followed by acetalization with glycerol. For a successful solid catalyst, acidity and polarity have to be optimized to improve

  通过使羟甲基糠醛（HMF），甘油和脂肪醇反应，获得了一种新型的源自生物质的非离子表面活性剂。例如，通过将HMF与脂肪醇醚化，然后与甘油缩醛化，可以通过一锅法获得5-（辛氧基甲氧基）糠醛甘油缩醛。对于成功的固体催化剂，由于反应物分子的不同吸附特性，必须优化酸度和极性以改善转化率，选择性和催化剂失活。因此，当处理这些生物质衍生物，包括高极性反应物如甘油时，具有高Si ​​/ Al比和实际上没有连通性缺陷的β沸石显示出良好的结果。
• HYDROXYMETHYLFURFURAL ETHERS FROM SUGARS AND HIGHER ALCOHOLS
  申请人：Furanix Technologies B.V

  公开号：EP2197866A2

  公开（公告）日：2010-06-23
• [EN] HYDROXYMETHYLFURFURAL ETHERS FROM SUGARS AND HIGHER ALCOHOLS<br/>[FR] ÉTHERS D'HYDROXYMÉTHYLFURFURAL OBTENUS À PARTIR DE SUCRES ET D'ALCOOLS SUPÉRIEURS
  申请人：FURANIX TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2009030507A2

  公开（公告）日：2009-03-12

  Accordingly, the current invention provides a method for the manufacture of an ether of 5-hydroxymethylfurfural by reacting a hexose-containing starting material with a higher alcohol in the presence of an acid catalyst, and at a temperature in the range of from 125 to 250 degrees Centigrade.
• [EN] MALONATE AND FURAN BASED SURFACTANTS<br/>[FR] TENSIOACTIFS À BASE DE MALONATE ET DE FURANE
  申请人：[en]NEDERLANDSE ORGANISATIE VOOR TOEGEPAST-NATUURWETENSCHAPPELIJK ONDERZOEK TNO

  公开号：WO2023091017A1

  公开（公告）日：2023-05-25

  The invention is directed to a method for the preparation of a surfactant, said method comprising reacting a furanic compound according to formula (V), or a salt thereof, with a malonate according to formula (VI), or a salt thereof, to obtain a first furan-based surfactant precursor of formula (I) or a salt thereof, (V) + (VI) (I) wherein R1is H or CH2OX, wherein X is H or an aliphatic group; wherein R2, R3and R4are independently H or an aliphatic group; wherein the method further comprises one or more steps to convert the first furan-based surfactant precursor of formula (I), or a salt thereof, to a surfactant, which surfactant comprises - a furan-moiety comprising a backbone structure of formula (VII), (VII); - a hydrophilic moiety, preferably selected from the group consisting of sulfate, sulfonate, sulfinate, thiosulfate, sulfamidate, carboxylate, sarcosinate and taurate, phosphate, pyrophosphate, phosphonate, amines or ammonium, polyammonium, hydroxyammonium, pyridinium, picolinium, imidazolinium, benzimidazolinium, oxonium, sulfonium, phosphonium and non-ionic groups, and; - a hydrophobic moiety comprising an aliphatic chain comprising at least 6 carbon atoms.
• [EN] 5-(HYDROXYMETHYL) FURAN-2-CARBALDEHYDE (HMF) SULFONATES AND PROCESS FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] 5-(HYDROXYMÉTHYL)FURANE-2-CARBALDÉHYDE-SULFONATES (HMF-SULFONATES) ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014179156A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  5-(hydroxymethyl) furan-2-carbaldehyde (HMF)-sulfonates and a method of preparing the same are described. The method involves reacting a mixture of 5-(hydroxymethyl)furfural (HMF), with at least one of a) a trifluoromethanesulfonate anhydride (triflate), b) a p-toluene-sulfonyl halide (tosylate), and c) methane-sulfonyl halide (mesylate), and a reagent of either 1) a nucleophilic base or 2) a combination of a non-nucleophilic base and a nucleophile. The HMF-sulfonates (e.g., triflate, tosylate, mesylate, etc. analogs of HMF) can serve as precursor materials from which various derivative compounds can be synthesized.

  描述了5-（羟甲基）呋喃-2-甲醛（HMF）磺酸酯及其制备方法。该方法涉及将5-（羟甲基）呋喃醛（HMF）的混合物与至少一种a）三氟甲烷磺酸酯酐（三氟甲烷磺酸酯），b）对甲苯磺酰卤化物（对甲苯磺酸酯）和c）甲烷磺酰卤化物（甲烷磺酸酯）反应，以及1）亲核碱或2）非亲核碱和亲核试剂的组合试剂。HMF磺酸酯（例如，三氟甲烷磺酸酯，对甲苯磺酸酯，甲烷磺酸酯等HMF的类似物）可用作合成各种衍生化合物的前体材料。