(1R*,2R*)-1’-methyl-5’-methoxy-2’-oxo-1’,2’-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R*,2R*)-1’-methyl-5’-methoxy-2’-oxo-1’,2’-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-3-carbonitrile
• 英文别名: (1RS,2RS)-5'-methoxy-1'-methyl-2'-oxo-1',2'-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2-carbonitrile；(1R,2R)-5'-methoxy-1'-methyl-2'-oxospiro[cyclopropane-2,3'-indole]-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: OXQXNCWNIDQLGE-ISVAXAHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*)-1’-methyl-5’-methoxy-2’-oxo-1’,2’-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-3-carbonitrile 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-[3-(5-methoxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体化学调节腈取代的环丙烷的催化氢解

  摘要：

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.025
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 羟胺 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R*,2R*)-1’-methyl-5’-methoxy-2’-oxo-1’,2’-dihydrospiro[cyclopropane-1,3'-indole]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462

文献信息

• Structure-selectivity relationship in the cleavage of spirocyclopropyl oxindoles: An experimental and theoretical investigation
  作者：J. Benjamín García-Vázquez、Angel E. Bañuelos-Hernández、Joel J. Trujillo-Serrato、Oscar R. Suárez-Castillo、Armando Ariza-Castolo、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.099

  日期：2017.10

  ring-opened 2-oxohomotryptamines accompanied by the ring-retained spirocyclopropyl acetamides as by products. The C3 C9 bond fission would be induced by H atom attack via the plausible intermediacy of a stabilized benzolactam carbon-centered radical. The substituent effects on the stability of such radicals were analyzed in terms of the energy of SOMO orbitals, showing good agreement with σm Hammett

  摘要 在乙酸酐中对紧张的腈取代的螺环丙基羟吲哚进行多相催化加氢，可以区域选择性地形成开环的 2-氧代高色胺，并伴随着作为副产物的保留环的螺环丙基乙酰胺。C3 C9 键裂变将通过稳定的苯内酰胺碳中心自由基的合理中介由 H 原子攻击诱导。根据 SOMO 轨道的能量分析了取代基对此类自由基稳定性的影响，显示出与 σm Hammett 常数的良好一致性。理论结果反映了对所分析化合物反应性的实验结果。
• Stereochemistry modulates the catalytic hydrogenolysis of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Daphne E. González-Juárez、J. Benjamín García-Vázquez、Violeta Zúñiga-García、Joel J. Trujillo-Serrato、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.025

  日期：2012.9

  The study of Raney-Ni catalyzed chemo- and regioselective hydrogenolysis of diastereomeric nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles is presented. The chemoselectivity outcome of the reaction is remarkably influenced by the relative stereochemistry of the nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles. Chemo- and high regioselective cyclopropane ring-opening occurs from the syn diastereomers to

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。
• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。