2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetaldehyde | 952013-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 952013-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FZVWGABZJWFDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  供体-受体型共轭微孔聚合物对生物活性二氢吲哚类生物碱的光催化级联自由基环化方法

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过咔唑-氰基共轭微孔聚合物（CC-CMP）通过1,3-二氧戊环的C–H活化，通过N-芳基丙烯酰胺的1,2-甲酰芳基化的可见光诱导的自由基策略。无金属的光催化剂。此过程为构建高度官能化的甲酰基取代的羟吲哚提供了一种有效且温和的方法，这是有价值的构建基块，可让您快速获得各种重要的杂环稠合和螺环吲哚生物碱。利用这种策略，生物活性生物碱，例如（±）-去氧羟脯氨酸，（±）-乙二胺和（±）-N-Me-coerulescine已由低成本的丙烯酰胺和1,3-二氧戊环合成，收率高达74％。我们方法的总产量比传统的多步法要高得多。已经证明了天然生物碱的克级合成，突出了该方案的实用性。CC-CMP光催化剂的使用是无金属的，灵活的，稳定的，有效的和可重复使用的，因此该策略吸引了先进的化学生产。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00693
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N,2-dimethylacrylamide 在 甲醇 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-(5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Aryl or Vinyl Addition to Electron-Deficient Alkenes Cascaded by Cationic Cyclization

  摘要：

  An exoselective copper-catalyzed arylation and vinylation-carbocyclization of electron-deficient alkenes was developed to provide rapid and efficient access to a variety of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles. With this method, a highly efficient and concise formal synthesis of (+/-)-physostigmine and (+/-)-physovenine has been completed.

  DOI：

  10.1021/ol500033w

文献信息

• 光催化合成生物碱的方法
  申请人：深圳大学

  公开号：CN108707101B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种光催化合成生物碱的方法，所述生物碱包括吲哚稠环类和吲哚螺环类化合物，过程如下：以氮芳基丙烯酰胺为原料在光催化下与过氧化物合成3‑缩醛2‑吲哚酮类化合物，经水解得到3‑甲酰基‑2‑吲哚酮类化合物，进一步还原合成生物碱，该方法路线温和、效率高效。该反应在室温光照下即可发生，条件温和，具有较好的底物通用性和官能团容忍性。
• FeCl₃-Catalyzed Allylation Reactions onto 3-Hydroxy-2-oxindoles: Formal Total Syntheses of Bis-cyclotryptamine Alkaloids, (±)-Chimonanthine, and (±)-Folicanthine
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Sai Raghavendra Medisetty、Amarchand Parida、K. Naresh Babu、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01232

  日期：2017.8.18

  presents an efficient and concise access to the pyrroloindoline alkaloids (±)-deoxyeseroline (1a), (±)-esermethole (1b), (±)-physostigmine (1c), (±)-phenserine (1d), and (±)-physovenine (1e). Eventually, we extrapolated the scope of this methodology to the formal total syntheses of dimeric cyclotyrptamine alkaloids (±)-chimonanthine (3a), (±)-folicanthine (3c), and (±)-calycanthine (4).

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。
• Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylation of (Hetero)Aryl Alkynes with Pronucleophiles: Concise Total Synthesis of (±)-Esermethole
  作者：Ningtao He、Jilong Zhang、Xiaohe Miao、Dehai Li、De Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02275

  日期：2023.8.25

  Allylic alkylations are valuable in the construction of versatile carbon–carbon bonds, which are mostly catalyzed by noble transition metals with additional waste byproduct generation. Here, we present the first organophosphine-catalyzed allylic alkylation of (hetero)aryl alkynes with various carbo-nucleophiles. The methodology is highly atom economical and compatible with a wide substrate scope (more

  烯丙基烷基化对于构建多功能碳-碳键很有价值，这些键主要由贵重过渡金属催化，并会产生额外的废物副产物。在这里，我们提出了第一个有机膦催化的（杂）芳基炔与各种碳亲核试剂的烯丙基烷基化反应。该方法具有高度原子经济性，并且与广泛的底物范围（超过 38 个示例）兼容。此外，该反应可以很容易地扩大规模，并且已经进行了氘标记实验来阐明其合理的机制。最后，利用该方案实现了天然产物(±)-esermethole的简明全合成。
• Photochemical C(sp³)–H Activation for Diversity-Oriented Synthesis of 3-Functionalized Oxindoles
  作者：Hao Hou、Wei Ou、Chenliang Su

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02953

  日期：2024.3.15

  pathway to synthesize valuable 3-functionalized oxindoles. Traditional cyclization reactions normally require harsh conditions or transition-metal catalysts. Here, we developed a metal-free, diversity-oriented synthesis of 3-functionalized oxindoles via photochemically induced selective cleavage of C(sp3)–H bonds. A variety of 3-substituted oxindoles with functionalities such as ethers, polyhalogens

  N-芳基丙烯酰胺的杂原子相邻C(sp 3 )自由基环化提供了合成有价值的3-官能化羟吲哚的直接途径。传统的环化反应通常需要苛刻的条件或过渡金属催化剂。在这里，我们通过光化学诱导 C(sp 3 )–H 键的选择性裂解，开发了一种无金属、多样性导向的 3 功能化羟吲哚合成方法。通过合理设计可以得到多种具有醚、多卤、苄基、甲酰基等官能团的3-取代羟吲哚。该策略操作简单、条件温和，符合可持续化学的发展要求。克级连续流动合成和生物活性分子的高效构建凸显了其实用性。
• 10.1039/d4ob00964a
  作者：Suzuki, Hirotsugu、Sekino, Kaisei、Kondo, Sora、Minamikawa, Ryo、Matsuda, Takanori

  DOI：10.1039/d4ob00964a

  日期：——

  We developed a modular synthesis for 3,3-disubstituted oxindoles, utilising readily accessible nitrones and acrylic acids. This approach facilitates the preparation of a diverse array of oxindoles through the variation of the starting materials. We demonstrated the applicability of this method through a gram-scale reaction and a synthesis of esermethole.

  我们利用容易获得的硝酮和丙烯酸开发了 3,3-二取代羟吲哚的模块化合成。该方法通过改变起始材料有利于制备多种羟吲哚。我们通过克级反应和埃塞美索的合成证明了该方法的适用性。