膦酰基乙酸甲酯二乙酯 | 1067-74-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 膦酰基乙酸甲酯二乙酯
• 中文别名: 二乙磷基乙酸甲酯；甲基磷酰基乙酸二乙酯；二乙基磷酰乙酸甲酯；甲基二乙基磷酸乙酯；POME；二乙基磷乙酸甲酯；磷酰基乙酸甲酯二乙酯
• 英文名称: Methyl diethylphosphonoacetate
• 英文别名: diethoxyphosphoryl-acetic acid methyl ester；methyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate；methyl 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1067-74-9
• 化学式: C₇H₁₅O₅P
• mdl: MFCD00009081
• 分子量: 210.167
• InChiKey: CTSAXXHOGZNKJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-131 °C9 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.145 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可与四氢呋喃混溶。
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310095
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

膦酰基乙酸甲酯二乙酯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Diethylphosphonoacetate
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 膦酰基乙酸甲酯二乙酯
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 1067-74-9
俗名： Diethylphosphonoacetic Acid Methyl Ester
分子式： C7H15O5P
膦酰基乙酸甲酯二乙酯 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 129 °C/1.2kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.16
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

膦酰基乙酸甲酯二乙酯是一种无色至淡黄色透明液体，可用于合成支链烯丙基氟化物，并在区域选择性Diels-Alder反应中生成具有抗菌性的砌块；此外，它还能用于噻吩与呋喃取代物的合成，有助于治疗2型糖尿病以及实现立体选择性Diels-Alder环加成反应，还用于合成具有神经活性的吡啶酮生物碱。

作为一种重要的Wittig-Horner试剂，膦酰基乙酸甲酯二乙酯不仅可用作增塑剂、防火剂和萃取剂等，还是制造维生素类化合物、药物及昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 反应 2.0h， 生成 diethoxyphosphoryl-methylsulfanylthiocarbonylamino-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies in .beta.-lactams. 5. Enolate amination with O-mesitylenesulfonylhydroxylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00422a055
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 膦酰基乙酸甲酯二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Bodnarchuk,N.D. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 1470 - 1473

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 titanium(IV)isopropoxide 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,5S,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)dec-8-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  模块化的Rhozopodin全合成：一种高效的G-肌动蛋白二聚体大环内酯。

  摘要：

  通过采用利用分子的C 2对称性的简洁策略，已在29个步骤中实现了强聚合的大酮化合物大环内酯大根内酯的高度收敛的全合成。这种收敛方法的显着特点包括通过定点顺序交叉偶联策略快速组装大环，以及通过Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）偶联反应实现侧链的双向连接。在此过程中，开发了可扩展的路线，用于合成三个复杂程度相近的主要构件，从而实现了其立体控制构造。该模块化途径将适合于根瘤菌素其他类似物的合成的开发。

  DOI：

  10.1002/chem.201302197

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• [EN] HETEROARYL INHIBITORS OF PAD4<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE PAD4
  申请人：PADLOCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018049296A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PAD4, compositions thereof, and methods of treating PAD4-related disorders.

  本发明提供了作为PAD4抑制剂有用的化合物，其组合物以及治疗与PAD4相关疾病的方法。
• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

  N-甲基-D-天冬氨酸受体 (NMDAR) 是一种由 L-谷氨酸和甘氨酸激活的配体门控离子通道，在学习和记忆的突触可塑性中起主要作用。NMDAR 与阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病有关，而 NMDAR 功能减退与精神分裂症有关。在这里，我们描述了对 2-萘甲酸衍生物的构效关系 (SAR) 研究，以研究 NMDAR 正向和负向变构调节的结构要求。这些研 14b 及其衍生物是研究突触功能的有用工具，并有可能成为开发治疗精神分裂症和导致认知功能丧失的疾病的药物的线索。此外，SAR 研究已经确定了一系列具有部分 NAM 活性的苯乙烯基取代化合物，并且相对于其他 GluN2 亚基更倾向于抑制 GluN2D。特别是，3-和 2-硝基苯乙烯基衍生物 UBP783 (79i) 和 UBP792 (79h) 抑制 GluN2D 的 IC50 值分别为 1.4 μM 和 2.9 μM，但最大抑制作用仅为
• The development of a complementary pathway for the synthesis of aliskiren
  作者：Le-Le Li、Jin-Ying Ding、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c4ob01963f

  日期：——

  The synthesis of aliskiren (1), a recently marketed drug for the treatment of hypertension, is presented. The focus of our synthetic effort is to develop an efficient pathway for the synthesis of (2S,7R,E)-2-isopropyl-7-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy) benzyl)-N,N,8-trimethylnon-4-enamide (2a), which has been used as the advanced intermediate toward aliskiren. After an extensive investigation of three

  介绍了阿利吉仑（1）的合成，阿利吉仑（1）是一种最近上市的用于治疗高血压的药物。我们合成工作的重点是开发合成（2S，7R，E）-2-异丙基-7-（4-甲氧基-3-（3-甲氧基丙氧基）苄基）-N，N，8的有效途径-trimethylnon-4-enamide（2a），已被用作阿利吉仑的高级中间体。在对通过使用烯烃交叉复分解，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）和Julia型烯化反应在2a中构建E-烯烃官能度的三种不同策略进行了广泛研究之后，我们建立了合成的新方案在产率（约33％）以及非对映和E / Z选择性方面，显着提高了2a的总效率。关键的转化是埃文斯手性辅助不对称烯丙基化，用于合成合适的手性中间体，其对映体纯度高于97％ee，修饰的Julia-Kocienski烯化用于E-2a的高选择性构建，最高可达13.6来自手性中间体的E / Z比为1：1。因此，结果为阿利吉仑的合成提供了一个有吸引力的选择。
• DERIVATIVES OF 2-PYRIDIN-2-YL-PYRAZOL-3(2H)-ONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HIF ACTIVATORS
  申请人：ALTENBURGER Jean-Michel

  公开号：US20110294788A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel substituted dihydropyrazolone derivatives, to their preparation and to their therapeutic use as activators of the transcription factor HIF.

  本发明涉及新型取代二氢吡唑酮衍生物，其制备以及作为转录因子HIF激活剂的治疗用途。

表征谱图