methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate | 29668-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate
• 英文别名: methyl (2-diethylphosphono)propanoate；2-(diethylphosphono)propanoic acid methyl ester；Methyl 2-diethoxyphosphorylpropanoate
• CAS: 29668-62-0
• 化学式: C₈H₁₇O₅P
• 分子量: 224.194
• InChiKey: HVXZTKUWRZCWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOEHME H.; LAUER R.; MATUSCH R., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 1, 49-59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸甲酯 、 亚磷酸三乙酯 生成 methyl 2-(diethoxyphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白合成

  摘要：

  描述了非乳酸I的两种立体选择性合成，这是大四环内酯类抗生素非肌动蛋白的组成部分。I的四氢呋喃环上2,5-取代基的特征性顺式构型是在第一次合成中通过呋喃衍生物X的催化加氢获得的。该关键中间体具有碳骨架和正确的氧官能分布，以使转化蛋白转化为非顺式酸。它是通过用相应的α-氯硝酮（VII）和氟硼酸银生成的N-环己基-N-丙烯基亚硝基离子（V）亲电取代2-丙酮基呋喃（VI），然后水解和氧化醛而合成的团体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570747

文献信息

• Intramolecular diels-alder cycloadditions of vinylketenimines. A convergent route to carbazoles and pyridocarbazole alkaloids
  作者：Edmond Differding、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98574-5

  日期：1985.1

  The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of acetylenic vinylketenimines is the key step of a highly convergent synthesis of carbazoles. A facile synthesis of N-methyl-tetrahydroellipticine has been completed in five isolated steps from N-methyl piperidone.

  炔属乙烯基酮亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应是咔唑高度收敛合成的关键步骤。从N-甲基哌啶酮分离的五个步骤中，已完成了N-甲基-四氢玫瑰树碱的简便合成。
• Total Synthesis of Apoptolidin:  Construction of Enantiomerically Pure Fragments
  作者：K. C. Nicolaou、Konstantina C. Fylaktakidou、Holger Monenschein、Yiwei Li、Bernd Weyershausen、Helen J. Mitchell、Heng-xu Wei、Prasuna Guntupalli、David Hepworth、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1021/ja0304953

  日期：2003.12.1

  A general strategy for the total synthesis of the antitumor agent apoptolidin (1) is proposed, and the chemical synthesis of the defined key building blocks (4, 5, 6, 8, and 9) in their enantiomerically pure forms is described. The projected total synthesis calls for a dithiane coupling reaction to construct the C(20)-C(21) bond, a Stille coupling reaction to form the C(11)-C(12) bond, and a Yamaguchi

  提出了抗肿瘤剂凋亡素 (1) 全合成的一般策略，并描述了对映体纯形式的定义的关键构件 (4、5、6、8 和 9) 的化学合成。预计的全合成需要二噻烷偶联反应以构建 C(20)-C(21) 键，Stille 偶联反应以形成 C(11)-C(12) 键，以及 Yamaguchi 大环内酯化以组装大环内酯环，以及将碳水化合物单元融合到分子上的两个糖苷化反应。描述了对凋亡素 (1) 所需片段的第一代和第二代合成。
• Mechanism of the [2 + 2] Photocycloaddition of Fullerene C₆₀ with Styrenes
  作者：Georgios Vassilikogiannakis、Maria Hatzimarinaki、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/jo0006223

  日期：2000.12.1

  op-1-ene-3,3,3-d(3) (trans-5-d(3)) to C(60) is attributed to a steric kinetic isotope effect (k(H)/k(D) = 0.78). The loss of stereochemistry in the cyclobutane ring excludes a concerted addition and is consistent with a stepwise mechanism. Intermolecular secondary kinetic isotope effects of the [2 + 2] photocycloaddition of 3-d(0) vs 3-d(1), and 3-d(6) as well as 5-d(0) vs 5-d(1), and 5-d(6) to C(60)

  立体化学研究[2 + 2]光加成的顺式/反式-4-丙烯基茴香醚（顺式-1和反式1）和顺式-1-（对甲氧基苯基）乙烯-2-d（1）（顺式-3- d（1））到C（60）在前者中表现出立体特异性，而反式2环加合物表现出立体选择性。在光化学添加（E）-1-（对甲氧基苯基）-2-甲基-丙氧基的情况下，观察到的立体选择性有利于cis-6-d（3）[2 + 2]非对映异构体12％。 C（60）的1-ene-3,3,3-d（3）（trans-5-d（3））归因于空间动力学同位素效应（k（H）/ k（D）= 0.78） 。环丁烷环中立体化学的损失排除了一致的加成，并且与逐步机理一致。3-d（0）与3-d（1）和3-d（6）以及5-d（0）与5-d（1）的[2 + 2]光环加成的分子间二级动力学同位素效应），还测量了5-d（6）至C（60）。由于两个乙烯基氢在3的β-碳原子上被氘取代而引起的分子间竞争表现出实质性的反向α-次级同位素效应k（H）/
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20150376136A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention includes compounds useful as modulators of TRPM8, such as compounds of Formulae (Ia), (Ib) and (Ic), and the subgenus and species thereof; personal products containing those compounds; and the use of those compounds and the personal products, particularly the use of increasing or inducing chemesthetic sensations, such as cooling or cold sensations.

  本发明包括作为TRPM8调节剂有用的化合物，例如式(Ia)、(Ib)和(Ic)的化合物，以及其亚属和种类；含有这些化合物的个人产品；以及利用这些化合物和个人产品，特别是利用增加或诱导化学感觉，如凉爽或冷感觉。
• [EN] NOVEL SYNTHETIC OPTIONS TOWARDS THE MANUFACTURE OF (6R,10S)-10- {4-[5-CHLORO-2-(4-CHLORO-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL)PHENYL]-6-OXO-1(6H)- PYRIMIDINYL}- 1-(DIFLUOROMETHYL)-6-METHYL-1,4,7,8,9,10-HEXAHYDRO-11,15 -(METHENO)PYRAZOLO [4,3-B] [1,7] DIAZACYCLOTETRADECIN-5(6H)-ONE<br/>[FR] NOUVELLES OPTIONS SYNTHÉTIQUES POUR LA FABRICATION DE (6R,10S)-10-{4-[5-CHLORO-2-(4-CHLORO-1H-1,2,3-TRIAZOL-1-YL) PHÉNYL]-6-OXO-1(6H)-PYRIMIDINYL}1-(DIFLUOROMÉTHYL)-6-MÉTHYL-1,4,7,8,9,10-HEXAHYDRO-11,15- (METHENO)PYRAZOLO [4,3-B] [1,7] DIAZACYCLOTÉTRADECIN-5 (6H)-ONE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020210613A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Highly efficient methods are provided for preparing key intermediates in the synthesis of Compound (I), which are broadly applicable and can provide selected components having a variety of substituents groups.

  为合成化合物（I）的关键中间体提供了高效的方法，这些方法具有广泛的适用性，并且可以提供具有各种取代基团的选定组分。