2-氨基-2-(二乙氧基磷酰基)乙酸甲酯 | 90711-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-2-(二乙氧基磷酰基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: Acetic acid, amino(diethoxyphosphinyl)-, methyl ester；methyl 2-amino-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 90711-94-7
• 化学式: C₇H₁₆NO₅P
• 分子量: 225.181
• InChiKey: XMDHWNIHAWQDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-(二乙氧基磷酰基)乙酸甲酯 在 C₃H₇ONO 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 2-diazo-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Khokhlov, P. S.; Kashemirov, B. A.; Mikityuk, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 12, p. 2495 - 2497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异腈甲基磷酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2-氨基-2-(二乙氧基磷酰基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由α-金属化的异氰酸酯，α。氨基酸和肽的L.磷类似物合成，VII。甲基（乙基）-氨基（二乙氧基磷酰基）乙酸酯和2-膦酰基甘氨酸及其衍生物的合成（由异氰基甲基）膦酸二乙酯形成

  摘要：

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810918

文献信息

• [EN] NOVEL PEPTIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PEPTIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOSOPHARM

  公开号：WO2016046409A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The invention provides for novel peptide derivatives and compositions comprising the same. The invention further provides methods of treatment comprising administering novel peptide derivatives and/or compositions comprising the same.

  该发明提供了新型肽衍生物和包含这些肽衍生物的组合物。该发明还提供了治疗方法，包括给予新型肽衍生物和/或包含这些肽衍生物的组合物。
• Total Synthesis and Structure–Activity Relationships Study of Odilorhabdins, a New Class of Peptides Showing Potent Antibacterial Activity
  作者：Matthieu Sarciaux、Lucile Pantel、Camille Midrier、Marine Serri、Cristelle Gerber、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Philippe Villain-Guillot、Maxime Gualtieri、Emilie Racine

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00790

  日期：2018.9.13

  The spread of antibiotic-resistant pathogens is a growing concern, and new families of antibacterials are desperately needed. Odilorhabdins are a new class of antibacterial compounds that bind to the bacterial ribosome and kill bacteria through inhibition of the translation. NOSO-95C, one of the first member of this family, was synthesized for the first time, and then a structure–activity relationships

  抗生素耐药性病原体的传播日益引起人们的关注，迫切需要新的抗菌素家族。Odilorhabdins是一类新型的抗菌化合物，可与细菌核糖体结合并通过抑制翻译杀死细菌。首次合成了该家族的第一个成员NOSO-95C，然后进行了结构-活性关系研究，以了解哪些基团对抗菌活性和抑制细菌翻译很重要。根据这项研究，鉴定出与母体化合物相比具有改善的性质的类似物，并显示出对肠杆菌科细菌有良好的体外和体内功效。
• Large-Scale Asymmetric Synthesis of a Cathepsin S Inhibitor
  作者：Jon C. Lorenz、Carl A. Busacca、XuWu Feng、Nelu Grinberg、Nizar Haddad、Joe Johnson、Suresh Kapadia、Heewon Lee、Anjan Saha、Max Sarvestani、Earl M. Spinelli、Rich Varsolona、Xudong Wei、Xingzhong Zeng、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo9022809

  日期：2010.2.19

  cathepsin-S was prepared on large scale using a convergent synthetic route, free of chromatography and cryogenics. Late-stage peptide coupling of a chiral urea acid fragment with a functionalized aminonitrile was employed to prepare the target, using 2-hydroxypyridine as a robust, nonexplosive replacement for HOBT. The two key intermediates were prepared using a modified Strecker reaction for the aminonitrile

  使用收敛的合成路线，无需色谱法和低温法，大规模制备了一种有效的半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶-S的可逆抑制剂。使用2-羟基吡啶作为HOBT的稳健，非爆炸性替代物，将手性尿素酸片段与功能化的氨基腈进行后期肽偶联来制备靶标。两种关键中间体是使用氨基甲腈的改良Strecker反应和尿素的膦酸酯化-烯烃化-铑催化的不对称氢化顺序制备的。钯催化的乙烯基转移结合克莱森反应用于产生侧链所需的醛。讨论了关键的放大问题，安全量热法和多千克生产所有步骤的优化。
• A Convenient Synthesis of 2-(diethoxyphosphonyl)glycine and its derivatives
  作者：R. Shankar、A.I. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60554-3

  日期：1993.1

  A simple and very efficient method for the preparation of 2-(diethoxyphosphonyl)-glycine and its N-methyl analog as the free acids is described and their conversion to the corresponding t-butyl esters demonstrated.

  描述了一种简单且非常有效的制备2-（二乙氧基膦酰基）-甘氨酸及其N-甲基类似物作为游离酸的方法，并证明了它们向相应的叔丁基酯的转化。
• [EN] BARETTIN AND DERIVATIVES THEREOF FOR MEDICAL USE, IN PARTICULAR FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO OXIDATIVE STRESS OR INFLAMMATION, AND FOR PRESERVING OR WASHING ORGANS<br/>[FR] BARETTINE ET DÉRIVÉS DE CELLE-CI POUR UTILISATION MÉDICALE, EN PARTICULIER POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À UN STRESS OXYDATIF OU UNE INFLAMMATION, ET POUR PRÉSERVER OU LAVER DES ORGANES
  申请人：ABC BIOSCIENCE AS

  公开号：WO2014162010A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds of formula(I) herein, which includes barettin and derivatives thereof, or any pharmaceutically acceptable salt thereof for use as a medicament. Further the present invention relates to same compounds for use in the treatment of diseases related to oxidative stress and the treatment of inflammatory diseases. Still another aspect of the present invention is the use of barettin and derivatives thereof for the cosmetic treatment of skin aging. Yet another aspect is the use of the compound of formula (I) or any pharmaceutically acceptable salt thereof in a solution for the preservation and/or washing of organs. A final aspect of the present invention is the use of barettin and derivatives thereof as a food and/or feed additive.

  本发明涉及本文中的式(I)化合物，其中包括巴雷汀及其衍生物，或其任何药学上可接受的盐，用作药物。此外，本发明还涉及同样的化合物用于治疗与氧化应激相关的疾病和治疗炎症性疾病。本发明的另一个方面是利用巴雷汀及其衍生物进行皮肤衰老的化妆治疗。还有另一个方面是将式(I)化合物或其任何药学上可接受的盐溶液用于器官的保存和/或清洗。本发明的最后一个方面是将巴雷汀及其衍生物用作食品和/或饲料添加剂。