(E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)furan | 27845-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)furan
• 英文别名: (E)-1-(2-furyl)-1,3-butadiene；2-trans-(1,3-Butadienyl)-furan；2-(1,3-Butadienyl)-furan；1-(2-Furyl)-1,3-butadiene；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]furan
• CAS: 27845-44-9
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: USWLXMQMWKPZQX-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)furan 在 2,2',2'',2'''-(1,2-phenylenebis((1S,3S)-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-(1,2,4)diazaphospholo(1,2-a)pyridazine-2,1,3(3H)-triyl))tetrakis(N-(1S)-1-phenylethyl)-benzamide 、 sodium tetrahydroborate 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (E,2S)-4-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性铑催化加氢甲酰化成高对映体富集的β，γ-不饱和醛与二氮杂磷烷配体

  摘要：

  带有手性双二氮杂膦烷配体的1,3-二烯的区域选择性和对映体选择性的铑催化加氢甲酰化生成β，γ-不饱和醛，其保留C═C官能度以用于进一步转化。反应条件温和，具有催化剂用量低（0.5 mol％），在玻璃瓶中容易获得的压力以及方便的反应时间（1.5-12 h）。优化的反应条件可产生高对映体选择性（> 90％ee），区域选择性（88-99％），并转化为10,1,3-二烯，涵盖多种取代模式，转化为β，γ-不饱和醛（99％）。

  DOI：

  10.1021/ol102797t
• 作为产物：
  描述：

  5t-[2]furyl-penta-2t,4-dienoic acid 生成 (E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Schur; Matjuschenskii, 1953, vol. 7, p. 97,98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Tandem Denitrogenative Heck/Tsuji–Trost of Benzotriazoles with 1,3-Dienes
  作者：Yin-Lin Li、Pei-Chao Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c07212

  日期：2021.8.25

  an efficient asymmetric denitrogenative cycloaddition of benzotriazoles with cyclic and acyclic 1,3-dienes enabled by Pd and chiral sulfonamide phosphine ligand. A variety of substituted hexahydrocarbazoles and indolines were delivered in good yields with high ee values. Interestingly, a pair of enantiomers could be obtained with the use of Xu1 and PC2 with the same absolute configuration. The synthetic

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。
• Cobalt-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling of Alkyl Tosylates and Dienes: Stereospecific Synthesis of Dienones at Low Pressure
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.7b07983

  日期：2017.9.13

  carbonylative coupling of alkyl tosylates and dienes producing enantioenriched dienones. This catalytic process proceeds under low pressure and mild conditions using a simple cobalt catalyst and extends to diverse tosylate and diene coupling partners. The transformation constitutes a unique, convergent approach to the asymmetric synthesis of valuable carbonyl compounds from easily accessed starting materials

  尽管烷基亲电子试剂的有机金属交叉偶联取得了进展，但手性非外消旋底物的立体选择性反应很少。在本文中，我们报道了烷基对甲苯磺酸酯和二烯产生对映体富集的二烯酮的立体有择的羰基化偶联。该催化过程使用简单的钴催化剂在低压和温和条件下进行，并扩展到各种甲苯磺酸酯和二烯偶联伙伴。该转化构成了一种独特的，收敛的方法，可以从易于获取的起始原料中不对称地合成有价值的羰基化合物。
• Methylenespiro[2.3]hexanes via Nickel-Catalyzed Cyclopropanations with [1.1.1]Propellane
  作者：Songjie Yu、Adam Noble、Robin B. Bedford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b10689

  日期：2019.12.26

  with poor selectivity. Herein, we report that nickel(0) catalysis enables the use of [1.1.1]propellane as a carbene precursor in cyclopropanations of a range of functionalized alkenes to give methylenespiro[2.3]hexane products. Computational studies provide support for initial formation of a Ni(0)-[1.1.1]propellane complex followed by concerted double C-C bond activation to give the key 3-methylenecyclobutylidene-nickel

  [1.1.1]推进烷是一种高度应变的三环烃，其反应性主要是通过中心倒键的加成反应来提供双环[1.1.1]戊烷衍生物。这些反应在自由基和双电子途径下进行，因此提供了获得各种产品的途径。相反，[1.1.1] 丙烷的过渡金属催化反应不发达且缺乏合成效用，报道的例子通常产生开环结构异构体、二聚体和三聚体的混合物，通常选择性较差。在此，我们报告镍 (0) 催化能够使用 [1.1.1] 丙烷作为卡宾前体在一系列官能化烯烃的环丙烷化中得到亚甲基螺 [2.3] 己烷产物。计算研究为 Ni(0)-[1.1] 的初始形成提供了支持。
• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroaminoalkylation of Conjugated Dienes
  作者：Till Preuß、Wolfgang Saak、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.201203693

  日期：2013.3.18

  Ti me kangaroo down: Conjugated dienes undergo intermolecular hydroaminoalkylation in the presence of Ti catalyst [Ind2TiMe2] (Ind=η5‐indenyl). This new reaction offers a highly atom‐efficient approach to homoallylic amines from 1,3‐butadienes.

  钛我袋鼠向下：共轭二烯分子间经历在hydroaminoalkylation Ti催化剂的存在下[工业2时间2 ]（茚=η 5 -茚基）。这项新反应为从1,3-丁二烯制得的均胺提供了高效的原子效率方法。